N-(3-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethylamino}-propyl)-2-phenyl-acetamide | 246235-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethylamino}-propyl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-[3-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethylamino]propyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 246235-98-3
• 化学式: C₂₆H₂₈F₂N₂O₂
• 分子量: 438.517
• InChiKey: DBQULVOZIKDPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethylamino}-propyl)-2-phenyl-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-N'-(2-phenylethyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双[4-（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）新型非哌嗪类似物的设计，合成和生物学评估哌嗪作为多巴胺转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新型的N- [2-（双芳基甲氧基）乙基] -N'-（苯丙基）哌嗪二胺，胺-酰胺和哌嗪酮类似物GBR 12909和12935，并将其评估为突触前单胺神经递质转运蛋白的抑制剂。该研究的主要目的是确定配体结合的选择性和抑制神经递质再摄取的能力的结构要求。通常，目标化合物保留了转运蛋白的亲和力。然而，结构变化对再摄取抑制和转运蛋白选择性产生了显着影响。例如，通过用N，N'-二甲基丙基二胺部分代替GBR结构中的哌嗪环而制备的类似物在去甲肾上腺素（NE）转运蛋白位点（例如4和5）显示出增强的结合和再摄取抑制选择性。其中酰胺氮原子连接到GBR分子的芳烷基部分的同类物显示出中等的亲和力（K（i）= 51-61 nM）和对多巴胺转运蛋白（DAT）位点的选择性。相反，与哌嗪环的任一氮原子（例如25和27）相邻的羰基的引入不能很好地耐受。从制备的化合物中，选择类似物16用于进一步评估。使用该同类物，可卡因以20

  DOI：

  10.1021/jm990161h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(3-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethylamino}-propyl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双[4-（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）新型非哌嗪类似物的设计，合成和生物学评估哌嗪作为多巴胺转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新型的N- [2-（双芳基甲氧基）乙基] -N'-（苯丙基）哌嗪二胺，胺-酰胺和哌嗪酮类似物GBR 12909和12935，并将其评估为突触前单胺神经递质转运蛋白的抑制剂。该研究的主要目的是确定配体结合的选择性和抑制神经递质再摄取的能力的结构要求。通常，目标化合物保留了转运蛋白的亲和力。然而，结构变化对再摄取抑制和转运蛋白选择性产生了显着影响。例如，通过用N，N'-二甲基丙基二胺部分代替GBR结构中的哌嗪环而制备的类似物在去甲肾上腺素（NE）转运蛋白位点（例如4和5）显示出增强的结合和再摄取抑制选择性。其中酰胺氮原子连接到GBR分子的芳烷基部分的同类物显示出中等的亲和力（K（i）= 51-61 nM）和对多巴胺转运蛋白（DAT）位点的选择性。相反，与哌嗪环的任一氮原子（例如25和27）相邻的羰基的引入不能很好地耐受。从制备的化合物中，选择类似物16用于进一步评估。使用该同类物，可卡因以20

  DOI：

  10.1021/jm990161h

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Non-Piperazine Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines as Dopamine Transporter Inhibitors
  作者：Sung-Woon Choi、David R. Elmaleh、Robert N. Hanson、Alan J. Fischman

  DOI：10.1021/jm990161h

  日期：1999.9.1

  A series of novel diamine, amine-amide, and piperazinone analogues of N-[2-(bisarylmethoxy)ethyl]-N'-(phenylpropyl)piperazines, GBR 12909 and 12935, were synthesized and evaluated as inhibitors of presynaptic monoamine neurotransmitter transporters. The primary objective of the study was to determine the structural requirements for selectivity of ligand binding and potency for neurotransmitter reuptake

  合成了一系列新型的N- [2-（双芳基甲氧基）乙基] -N'-（苯丙基）哌嗪二胺，胺-酰胺和哌嗪酮类似物GBR 12909和12935，并将其评估为突触前单胺神经递质转运蛋白的抑制剂。该研究的主要目的是确定配体结合的选择性和抑制神经递质再摄取的能力的结构要求。通常，目标化合物保留了转运蛋白的亲和力。然而，结构变化对再摄取抑制和转运蛋白选择性产生了显着影响。例如，通过用N，N'-二甲基丙基二胺部分代替GBR结构中的哌嗪环而制备的类似物在去甲肾上腺素（NE）转运蛋白位点（例如4和5）显示出增强的结合和再摄取抑制选择性。其中酰胺氮原子连接到GBR分子的芳烷基部分的同类物显示出中等的亲和力（K（i）= 51-61 nM）和对多巴胺转运蛋白（DAT）位点的选择性。相反，与哌嗪环的任一氮原子（例如25和27）相邻的羰基的引入不能很好地耐受。从制备的化合物中，选择类似物16用于进一步评估。使用该同类物，可卡因以20