Oc-Aib-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Oc-Aib-OH
• 英文别名: N-octanoyl dimethyl glycine；Alanine, 2-methyl-N-(1-oxooctyl)-；2-methyl-2-(octanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PLXBHAOFRHUTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oc-Aib-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-(2-methyl-1-(6-methylheptan-2-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯，一种导致高度对映体蛋白酶催化的胺动力学拆分的酰基供体

  摘要：

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100993
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 、 辛酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63.9%的产率得到Oc-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯，一种导致高度对映体蛋白酶催化的胺动力学拆分的酰基供体

  摘要：

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100993

文献信息

• Lipopeptaibol Metabolites of Tolypocladium geodes: Total Synthesis, Preferred Conformation, and Membrane Activity
  作者：Mario Rainaldi、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Stefano Mammi、Evaristo Peggion、José Antonio Galvez、Maria Dolores Díaz-de-Villegas、Carlos Cativiela、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200304756

  日期：2003.8.4

  (Etn=Calpha-ethylnorvaline, Aib=alpha-aminoisobutyric acid, Nva=norvaline). Conformation analysis, performed by FT-IR absorption, NMR, and CD techniques, strongly supports the view that the six terminally blocked decapeptides are highly helical in solution. Helix topology and amphiphilic character are responsible for their remarkable membrane activity. At position 8 the combination of high hydrophobicity and Calpha

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。
• Effect of <i>N</i>^α-Acyl Chain Length on the Membrane-Modifying Properties of Synthetic Analogs of the Lipopeptaibol Trichogin GA IV
  作者：C. Toniolo、M. Crisma、F. Formaggio、C. Peggion、V. Monaco、C. Goulard、S. Rebuffat、B. Bodo

  DOI：10.1021/ja954081o

  日期：1996.1.1

  11-residue lipopeptaibol blocked at the N-terminus by an n-octanoyl group and at the C-terminus by a 1,2-amino alcohol (l-leucinol), extracted from the fungus Trichoderma longibrachiatum, exhibits remarkable membrane-modifying properties. We have synthesized trichogin GA IV and several [l-Leu-OMe11] analogs carrying at the N-terminus an acyl chain of variable length (C2−C8, C10, C12, C14, C16, C18). A succinoylated

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。
• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。