[5-tert-butoxycarbonylamino-5-(1-methyl-2-phenylethylcarbamoyl)pentyl]carbamic acid tert-butyl ester | 819871-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-tert-butoxycarbonylamino-5-(1-methyl-2-phenylethylcarbamoyl)pentyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: diboc-lisdexamphetamine；(2S)-2,6-di-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-[(1S)-1-methyl-2-phenylethyl]hexanamide；(S,S)-bis-Boc-lisdexamfetamine；Boc-Lys(Boc)-Amp；Di-N-Boc-L-lysine-D-amphetamine；N~2~,N~6~-Bis(tert-butoxycarbonyl)-N-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]-L-lysinamide；tert-butyl N-[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-1-[[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]amino]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 819871-13-1
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₅
• 分子量: 463.618
• InChiKey: GLKQQPKRLLPLBN-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-tert-butoxycarbonylamino-5-(1-methyl-2-phenylethylcarbamoyl)pentyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 赖氨酸安非他命二甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS

  摘要：

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。

  公开号：

  US20180243241A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋苯丙胺 在 N-甲基吗啉 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 [5-tert-butoxycarbonylamino-5-(1-methyl-2-phenylethylcarbamoyl)pentyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ABUSE-RESISTANT AMPHETAMINE PRODRUGS
  [FR] PROMEDICAMENTS A BASE D'AMPHETAMINE RESISTANTS A LA CONSOMMATION ABUSIVE

  摘要：

  公开号：

  WO2006121552A3

文献信息

• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Identification, Characterization and Quantification of Process-Related and Degradation Impurities in Lisdexamfetamine Dimesylate: Identifiction of Two New Compounds
  作者：Shenghua Gao、Lili Meng、Chunjie Zhao、Tao Zhang、Pengcheng Qiu、Fuli Zhang

  DOI：10.3390/molecules23123125

  日期：——

  the twelve impurities were discussed based on the synthesis route of LDX. Superior separation was achieved on a YMC-Pack ODS-AQ S5 120A silica column (250 × 4.6 mm × 5 μm) using a gradient of a mixture of acetonitrile and 0.1% aqueous methanesulfonic acid solution. The HPLC method was optimized in order to separate, selectively detect, and quantify all the impurities. The full identification and characterization

  中枢神经系统 (CNS) 兴奋剂赖地苯丙胺二甲磺酸盐 (LDX) 中的 12 种杂质（工艺相关和降解）首先通过高效液相色谱 (HPLC) 进行分离和定量，然后通过液相色谱质谱 (LC) -小姐）。通过 IR、HRMS 和 NMR 分析进一步确认和表征了十二种杂质的结构。根据表征数据，在工艺开发和强制降解过程中形成的两种以前未知的杂质被认为是 (2S)-2,6-di-(lysyl)-amino-N-[(1S)-1-methyl-2 -苯基乙基]己酰胺(Imp-H)和(2S)-2,6-二氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2-羟基苯基)乙基]己酰胺(Imp-M)。此外，这两种化合物是新的。基于LDX的合成路线讨论了十二种杂质形成的可能机制。在 YMC-Pack ODS-AQ S5 120A 硅胶柱 (250 × 4.6 mm × 5 μm) 上使用乙腈和 0.1% 甲磺酸水溶液的混合物梯度实现了卓越的分离。对
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LISDEXAMFETAMINE AND RELATED DERIVATIVES
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20160376618A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention is directed to processes for the preparation of lisdexamfetamine and related derivatives, wherein the processes comprise coupling to racemic or enantiomerically enriched amphetamine and wherein the resulting product is advantageously enantiomerically or diastereomerically enriched in the desired stereoisomer.

  本发明涉及制备利斯达洛非甲胺及相关衍生物的过程，其中该过程包括与外消旋或旋光异构富集的苯丙胺偶联，并且所得产物有优势地在所需立体异构体方面富集旋光异构体或二对映异构体。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMPHETAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMPHÉTAMINE
  申请人：ARCHIMICA INC

  公开号：WO2010042120A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to a process for preparing acylated amphetamine, methamphetamine and dexamphetamine derivatives by reacting the parent amine with the to be coupled acid or a salt of the to be coupled acid which acid is protected or not protected, in the presence of an alkylphosphonic acid anhydride as coupling agent and - provided the acid (V2) was protected - the cleavage of the protecting group(s), in a one-pot reaction or in two or more separate steps.

  该发明涉及一种制备酰化苯丙胺、甲基苯丙胺和右旋苯丙胺衍生物的过程，通过将母体胺与待偶联酸或待偶联酸的盐（该酸受保护或未受保护）在辛基膦酸酐作为偶联剂的存在下反应，并且 - 假设酸（V2）受保护 - 解除保护基的，在一个锅反应中或在两个或更多独立步骤中。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LISDEXAMPHETAMINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA LISDEXAMPHÉTAMINE ET DE SES SELS
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2013011526A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  An improved, efficient, safe and convenient process for preparation of lisdexamphetamine and its pharmaceutically acceptable salts by using novel mixed anhydride intermediate is provided. A process for preparation of diamino protected amide compound namely BOC protected lisdexamphetamine, a key intermediate in the preparation of lisdexamphetamine and its pharmaceutically acceptable salts by using novel mixed anhydride intermediate and its purification by crystallization are also provided. Further, novel mixed anhydride intermediate is provided too.

  提供了一种通过使用新型混合酸酐中间体来改进、提高效率、安全、方便地制备利斯德巴胺及其药用可接受盐的过程。还提供了一种制备二氨基保护酰胺化合物，即BOC保护的利斯德巴胺的过程，这是制备利斯德巴胺及其药用可接受盐的关键中间体，并通过结晶纯化的过程也提供了。此外，还提供了新型混合酸酐中间体。