3-[4-carboxyphenylazo]penta-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-carboxyphenylazo]penta-2,4-dione
• 英文别名: CPP；p-carboxy-3-phenylazo-acetylacetone；4-(2,4-Dioxopentan-3-yldiazenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: HTBUNBRUSXMIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-carboxyphenylazo]penta-2,4-dione 在 磷酸 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-acetyl-2-(4-carboxyphenyl)-5-methyl-1-vinyl-2,3-dihydro-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的合成及其SAR研究的新方法

  摘要：

  摘要已经合成了一系列具有生物活性的4-乙酰基-2-芳基-5-甲基-1-乙烯基-2,3-二氢-1 H -1,2,3-三唑衍生物。这些化合物以极高的收率（80–85％）合成，并且根据相应的IR，1 H NMR和元素分析数据建立了结构。根据色谱分辨率，使用乙酸-甲苯（4：6 v / v）作为二元洗脱液，确定了纯度。所有化合物（4a - l）均已针对代表性的真菌微生物进行了抗真菌活性测试。这些合成的化合物显示出对黑曲霉，白色念珠菌，A。azyma和黄曲霉的显着活性。对于进行的所有测试，伏立康唑均用作对照药物。还已经量化了疏水性参数（log P），以用于结构与生物活性的相关性，并且已经进行了结构-活性关系（SAR）的严格评估。 图形概要本文描述了取代的高度重要的三唑的新型合成方法。已经以简便的方式合成了大量各种取代的1,2,3-三唑衍生物。此外，已经测试了所有化合物对代表性真菌类的抗微生物活性，目的

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9215-7
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[4-carboxyphenylazo]penta-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的合成及其SAR研究的新方法

  摘要：

  摘要已经合成了一系列具有生物活性的4-乙酰基-2-芳基-5-甲基-1-乙烯基-2,3-二氢-1 H -1,2,3-三唑衍生物。这些化合物以极高的收率（80–85％）合成，并且根据相应的IR，1 H NMR和元素分析数据建立了结构。根据色谱分辨率，使用乙酸-甲苯（4：6 v / v）作为二元洗脱液，确定了纯度。所有化合物（4a - l）均已针对代表性的真菌微生物进行了抗真菌活性测试。这些合成的化合物显示出对黑曲霉，白色念珠菌，A。azyma和黄曲霉的显着活性。对于进行的所有测试，伏立康唑均用作对照药物。还已经量化了疏水性参数（log P），以用于结构与生物活性的相关性，并且已经进行了结构-活性关系（SAR）的严格评估。 图形概要本文描述了取代的高度重要的三唑的新型合成方法。已经以简便的方式合成了大量各种取代的1,2,3-三唑衍生物。此外，已经测试了所有化合物对代表性真菌类的抗微生物活性，目的

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9215-7

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as anti-inflammatory agents
  作者：Gina N. Tageldin、Salwa M. Fahmy、Hayam M. Ashour、Mounir A. Khalil、Rasha A. Nassra、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.030

  日期：2018.8

  New pyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted with various functionalities or attached to a substituted pyrazole ring through different linkages were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using in vitro COX-1/COX-2 inhibition assay and in vivo formalin induced paw edema and cotton pellet-induced granuloma assays. Results revealed that compounds 17b

  合成了新的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，它们被各种官能团取代或通过不同的键连接到取代的吡唑环上。使用体外COX-1 / COX-2抑制试验，体内福尔马林诱导的爪水肿和棉丸诱导的肉芽肿试验评估合成的化合物的抗炎活性。结果表明，化合物17b和18的COX-1 / COX-2选择性指数高于双氯芬酸钠和塞来昔布。但是，化合物16a，b的选择性指数高于双氯芬酸钠，几乎等于塞来昔布，而9b显示的选择性指数可与双氯芬酸钠相媲美。体内抗炎数据显示，化合物9b，16a，18在福尔马林诱发的爪水肿模型中显示出的抗炎活性均高于两个参考文献。另一方面，在棉丸诱导的肉芽肿试验中，吡唑基衍生物9b，16b和17b的抗炎活性约为双氯芬酸钠的2–2.5倍，而塞来昔布的抗炎活性约为8–10.5倍。还研究了活性化合物的致溃疡作用，结果表明化合物16a，17a，b和18具有良好的胃肠道安全性。基于此，化合物16a和18个被认为
• Synthesis, structure, and properties of the complex [Cu(L)Cl] ∙ 2H2O
  作者：A. M. Magerramov、G. V. Tsintsadze、R. A. Alieva、F. O. Mamedova、F. S. Alieva、F. N. Bakhmanova、A. V. Kurbanov、F. M. Chyragov

  DOI：10.1134/s1070328416050043

  日期：2016.5

  ethylenediamine (En) was determined by X-ray diffraction. The crystals are orthorhombic: a = 7.329(3), b = 15.393(5), c = 18.474(7) Å, V = 2084.1(12) Å3, space group P212121, Z = 4, ρ(calcd.) = 1.486 g/cm3, R = 0.0441. The copper atom is coordinated by four nitrogen atoms of two En ligands and by the chlorine atom in an axial position according to the extended square pyramid geometry (4 + 1) (CIF file

  通过X射线衍射测定由3- [4-羧基苯基偶氮]五-2,4-二酮和乙二胺（En）获得的具有HL配体的铜（II）配合物的晶体结构。该晶体是斜方晶：一个= 7.329（3），b = 15.393（5），C ^ = 18.474（7），V = 2084.1（12）一种3，空间群P 2 1 2 1 2 1，Ž = 4， ρ （计算） = 1.486 g / cm 3，R= 0.0441。铜原子由两个En配体的四个氮原子和氯原子按轴向位置进行配位（根据扩展的方形金字塔几何形状（4 +1））（CIF文件CCDC 1643882）。
• Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolinones and pyrazoles having benzothiazole moiety
  作者：Mohd. Amir、Sadique A. Javed、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.1007/s00044-011-9642-0

  日期：2012.7

  A new class of 4-arylhydrazono-1-benzothiazolyl-3-methylpyrazolin-5-ones (3a-j) and 4-arylazo-1-benzothiazolyl-3,5-dimethylpyrazoles (4a-j) were designed as pharmacophore hybrids between pyrazolinone/pyrazole and benzothiazole moiety. The target molecules were efficiently synthesized by the cyclization of various oxobutyrates/pentane-2,4-dione derivatives with 6-chloro-2-hydrazinobenzothiazole in the presence of glacial acetic acid. The compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Preliminary study of the structure-activity relationship revealed that electron-withdrawing groups in phenyl ring had a promising effect on the antimicrobial activity. Also, correlation study has been used to establish the relationships between the antibacterial activity and physicochemical parameter clogP.
• El-Sawi, Emtithal A.; Shendy, Soad M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 3, p. 171 - 176
  作者：El-Sawi, Emtithal A.、Shendy, Soad M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and QSAR modeling 1-[3-methyl-2-(aryldiazenyl)-2H-aziren-2-yl]ethanones as potential antibacterial agents
  作者：Vinita Sahu、Pratibha Sharma、Ashok Kumar

  DOI：10.1007/s00044-012-0242-4

  日期：2013.5

  The present communication deals with the synthesis of a series of 1-[3-methyl-2-(aryldiazenyl)-2H-aziren-2-yl]ethanones. The compounds were synthesized in excellent yields (70-80 %), and the structures were established on the basis of consistent IR, H-1 NMR, and elemental analysis data. The purity has been ascertained by chromatographic resolution using hexane-ethyl acetate (6:4 v/v) as binary eluent. All the compounds have been tested for their antimicrobial activity against a representative panel of bacteria i.e., Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas diminuta, and Staphylococcus aureus using Chloramphenicol as reference drug. All the synthesized compounds were found to exhibit profound antimicrobial activity.