4-(naphthalen-1-ylmethylene)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 118270-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-ylmethylene)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(1-naphthylmethyl)-6-phenyl-pyridazine-3(2H)-one；5-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 118270-02-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: VSQVFIZALNEMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-ylmethylene)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(2-morpholin-4-ylethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-6-phenylpyridazin-3-amine,dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic and dopaminergic activities

  摘要：

  Minaprine [3-[(beta-morpholinoethyl)amino]-4-methyl-6-phenylpyridazine dihydrochloride] is active in most animal models of depression and exhibits in vivo a dual dopaminomimetic and serotoninomimetic activity profile. In an attempt to dissociate these two effects and to characterize the responsible structural requirements, a series of 47 diversely substituted analogues of minaprine were synthesized and tested for their potential antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities. The structure-activity relationships show that dopaminergic and serotonergic activities can be dissociated. Serotonergic activity appears to be correlated mainly with the substituent in the 4-position of the pyridazine ring whereas the dopaminergic activity appears to be dependent on the presence, or in the formation, of a para-hydroxylated aryl ring in the 6-position of the pyridazine ring.

  DOI：

  10.1021/jm00123a004
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-(naphthalen-1-ylmethylene)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-（萘-1-基亚甲基）-5-苯基呋喃-2（3 H）-候选化合物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了3-（萘-1-基亚甲基）-5-苯基呋喃-2（3 H）-1，并将其转化为具有合成和生物学重要性的各种杂环系统。根据反应条件，使苄胺与呋喃酮1反应，得到化合物2和3。丁酰胺2与亚硫酰氯或硫脲反应，分别得到衍生物4和5。使化合物3与氰基乙酸乙酯反应，得到相应的吡咯并吡啶衍生物6。用水合肼处理1得到化合物7和8根据反应条件。此外，化合物1与苯肼，羟基胺，丙二腈或硫脲，得到化合物反应9 - 12分别。环化7与乙氧基亚甲基丙二腈，乙基- （乙氧基亚甲基）氰基乙酸酯，二硫化碳或乙酰丙酮，得到相应的化合物13 - 16分别。7与对硝基苯甲醛缩合得到相应的17，将其用巯基乙酸或氯乙酰氯处理，得到化合物18和19， 分别。另外，大多数制备的产品均经过了抗禽流感病毒测试，并通过同时测定TC 50和ED 50并通过噬菌斑证实了对H5N1病毒的有希望的抗病毒活性[A / Chicken / Egypt / 1

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1045-z

文献信息

• Kandile, N. G.; Soliman, A. A.; El Sawi, E. A., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 779 - 786
  作者：Kandile, N. G.、Soliman, A. A.、El Sawi, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KANDILE, N. G.;SOLIMAN, A. A.;EL, SAWI E. A., SYNTH. AND REACT. INORG. AND MET.-ORG. CHEM., 19,(1989) N, C. 779-786
  作者：KANDILE, N. G.、SOLIMAN, A. A.、EL, SAWI E. A.

  DOI：——

  日期：——