3',5'-di-O-acetyl-β-L-thymidine | 433733-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-β-L-thymidine
• 英文别名: 1-(3, 5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)thymine；1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)thymine；β-L-3',5'-diacetyl-thymidine；L-3',5'-diacetylthymidine；L-3a(2),5a(2)-Di-O-acetylthymidine；[(2S,3R,5S)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 433733-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: RGVBNBFNSBMXID-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32[at 20℃]
• LogP：
  1 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-β-L-thymidine 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 替比夫定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING L-NUCLEIC ACID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  已找到一种新的方法，用于生产2,2′-去水-1-(β-L-阿拉伯呋喃糖基)胸腺嘧啶作为一种新的有用中间化合物。另外还发现了一种新的方法，可从2,2′-去水-1-(β-L-阿拉伯呋喃糖基)胸腺嘧啶中生产胸腺嘧啶。根据这些方法，合成各种L-核酸衍生物，这些衍生物的合成直到现在都很困难，现在是可能的。

  公开号：

  US20090018325A1
• 作为产物：
  描述：

  L-胸苷 在 氢气 、 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  一种β-胸苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑胸苷的合成方法，以三甲基氯硅烷和5‑甲基尿嘧啶为原料进行反应，反应线过程中引入四乙酰核糖、三氟甲基磺酸、N,N‑二甲基甲酰胺及乙酰氯，在进过氢化反应和水解反应，最终获得β‑胸苷成品，收率为89%。本发明所述β‑胸苷的合成方法相比于现有的合成法，原料的价格低廉，最终产物内β‑胸苷含量高，生产过程中对环境的污染小，合成过程中产生的杂质含量少。本发明公开的合成方法得到的结果稳定，操作简单，需要的设备和制备环境都不严格，有利于大规模推广。

  公开号：

  CN106831916B

文献信息

• [DE] Beta-L-NUCLEOSIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHE MITTEL ZUR BEHANDLUNG VIRALER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] Beta-L-NUCLEOSIDES AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL AGENTS FOR TREATING VIRAL DISEASES<br/>[FR] NUCLEOSIDES Beta-L ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS VIRALES
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM

  公开号：WO2005026186A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Die Erfindung betrifft Nucleosid-Analoga, Nucleinsäuren und pharmazeutische Mittel, die diese umfassen und die Verwendung der Nucleosid-Analoga, der Nucleinsäuren und der pharmazeutischen Mittel zur Diagnose, Prophylaxe oder Therapie einer viralen, bakteriellen, fungiziden und/oder parasitären Infektion oder von Krebs, insbesondere von Hepatitisinfektionen, die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Nucleosid-Analoga sowie einen Kit und dessen Verwendung zur Prophylaxe und Therapie von viralen Erkrankungen, insbesondere Hepatitisinfektionen.

  该发明涉及核苷类似物、核酸和包括它们的药物，以及利用核苷类似物、核酸和药物用于诊断、预防或治疗病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的用途。该发明还涉及一种制备核苷类似物的方法，以及一种用于预防和治疗病毒性疾病，特别是肝炎感染的试剂盒及其用途。
• 5-Substituted Pyrimidine L-2′-Deoxyribonucleosides: Synthetic, Quantum Chemical, and NMR Studies
  作者：Adel Amer、Samir Senior、Xuesen Fan

  DOI：10.1080/15257770.2011.641651

  日期：2012.1

  5 ′-di-O-acetyl-5-formyl-2 ′-deoxy-β-L-uridine 1. Base hydrolysis of compounds 1 and 6 furnished their deacetylated analogues in good yields, whereas hydrolysis of 5 was troublesome. Structural features of these molecules are discussed by NMR spectra analyses and density functional theory quantum chemical calculations. The newly synthesized L-analogues show no significant activity against vaccinia and cowpox

  作为正在进行的药物化学的一部分，我们在这里报告1-（2-脱氧-3,5-二-O-乙酰基戊呋喃糖基）-5-[（3-甲基-5-氧-1-苯基-4,5-二氢-4H-吡唑-4-亚甲基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮5和5- [双（3-甲基-5-氧代-1-苯基-4,5衍生自3'，5'的-二氢-4H-吡唑-4-基）甲基-1-（2-脱氧-3,5-二-O-乙酰基戊呋喃糖基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮6 -二-O-乙酰基-5-甲酰基-2′-脱氧-β-L-尿苷1。化合物1和6的碱水解可提供高产率的脱乙酰基类似物，而5的水解很麻烦。通过NMR光谱分析和密度泛函理论量子化学计算讨论了这些分子的结构特征。新合成的L-类似物对牛痘和牛痘病毒没有显着活性。
• Beta-L-N4-Hydroxycytosine Deoxynucleosides and their use as Pharmaceutical Agents in the Prophylaxis or Therapy of Viral Diseases
  申请人：Matthes Eckart

  公开号：US20090105186A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to β-L-N4-hydroxycytosine nucleo-sides, pharmaceutical agents comprising same, and to the use of said β-L-N4-hydroxycytosine nucleosides and pharmaceutical agents in the prophylaxis or therapy of an infection caused by hepatitis B virus (HBV) or human immunodeficiency virus (HIV). The invention also relates to a method for the preparation of said β-L-nucleoside analogs.

  该发明涉及β-L-N4-羟基胞嘧啶核苷，包含相同核苷的药物，以及利用该β-L-N4-羟基胞嘧啶核苷和药物在预防或治疗由乙型肝炎病毒（HBV）或人类免疫缺陷病毒（HIV）引起的感染中的用途。该发明还涉及一种制备该β-L-核苷类似物的方法。
• Beta-L-nucleosides and use thereof as pharmaceutical agents for the treatment of viral diseases
  申请人：Matthes Eckart

  公开号：US20060217345A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Nucleoside analogs, nucleic acids and pharmaceutical agents comprising same, and to the use of said nucleoside analogs, nucleic acids and pharmaceutical agents in the diagnosis, prophylaxis or therapy of a viral, bacterial, fungicidal and/or parasitic infection, or of cancer, particularly of hepatitis infections. The invention also relates to a method for the preparation of said nucleoside analogs and to a kit and the use thereof in the prophylaxis and therapy of viral diseases, particularly of hepatitis infections. As stated in 37 C.F.R. §1.72(b): A brief abstract of the technical disclosure in the specification must commence on a separate sheet, preferably following the claims, under the heading “Abstract of the Disclosure.” The purpose of the abstract is to enable the Patent and Trademark Office and the public generally to determine quickly from a cursory inspection the nature and gist of the technical disclosure. The abstract shall not be used for interpreting the scope of the claims. Therefore, any statements made relating to the abstract are not intended to limit the claims in any manner and should not be interpreted as limiting the claims in any manner.

  本发明涉及核苷类似物、核酸和含有它们的药物剂，以及将上述核苷类似物、核酸和药物剂用于病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的诊断、预防或治疗。本发明还涉及一种制备上述核苷类似物的方法，以及一种用于病毒性疾病，特别是肝炎感染的预防和治疗的工具箱及其使用方法。根据37 C.F.R. §1.72(b)规定：技术规范说明书中的简要摘要必须在单独的一页上开始，优选在声明后面，标题为“技术披露摘要”。摘要的目的是让专利和商标局以及公众通过粗略的检查，快速确定技术披露的本质和要点。摘要不得用于解释权利要求的范围。因此，与摘要相关的任何声明均不意在以任何方式限制权利要求，并且不应被解释为以任何方式限制权利要求。
• Processes and intermediates in the synthesis of L-thymidine
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1348712B1

  公开（公告）日：2011-05-04