β-L-thymidine | 848139-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: β-L-thymidine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-methylcytosine；β-L-5-methyl-2'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 848139-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: LUCHPKXVUGJYGU-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-thymidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-methylcytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] Beta-L-NUCLEOSIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHE MITTEL ZUR BEHANDLUNG VIRALER ERKRANKUNGEN
  [EN] Beta-L-NUCLEOSIDES AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL AGENTS FOR TREATING VIRAL DISEASES
  [FR] NUCLEOSIDES Beta-L ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS VIRALES

  摘要：

  该发明涉及核苷类似物、核酸和包括它们的药物，以及利用核苷类似物、核酸和药物用于诊断、预防或治疗病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的用途。该发明还涉及一种制备核苷类似物的方法，以及一种用于预防和治疗病毒性疾病，特别是肝炎感染的试剂盒及其用途。

  公开号：

  WO2005026186A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-β-L-thymidine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 氨 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  [DE] Beta-L-NUCLEOSIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHE MITTEL ZUR BEHANDLUNG VIRALER ERKRANKUNGEN
  [EN] Beta-L-NUCLEOSIDES AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL AGENTS FOR TREATING VIRAL DISEASES
  [FR] NUCLEOSIDES Beta-L ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS VIRALES

  摘要：

  该发明涉及核苷类似物、核酸和包括它们的药物，以及利用核苷类似物、核酸和药物用于诊断、预防或治疗病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的用途。该发明还涉及一种制备核苷类似物的方法，以及一种用于预防和治疗病毒性疾病，特别是肝炎感染的试剂盒及其用途。

  公开号：

  WO2005026186A1

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Beta-L-nucleosides and use thereof as pharmaceutical agents for the treatment of viral diseases
  申请人：Matthes Eckart

  公开号：US20060217345A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Nucleoside analogs, nucleic acids and pharmaceutical agents comprising same, and to the use of said nucleoside analogs, nucleic acids and pharmaceutical agents in the diagnosis, prophylaxis or therapy of a viral, bacterial, fungicidal and/or parasitic infection, or of cancer, particularly of hepatitis infections. The invention also relates to a method for the preparation of said nucleoside analogs and to a kit and the use thereof in the prophylaxis and therapy of viral diseases, particularly of hepatitis infections. As stated in 37 C.F.R. §1.72(b): A brief abstract of the technical disclosure in the specification must commence on a separate sheet, preferably following the claims, under the heading “Abstract of the Disclosure.” The purpose of the abstract is to enable the Patent and Trademark Office and the public generally to determine quickly from a cursory inspection the nature and gist of the technical disclosure. The abstract shall not be used for interpreting the scope of the claims. Therefore, any statements made relating to the abstract are not intended to limit the claims in any manner and should not be interpreted as limiting the claims in any manner.

  本发明涉及核苷类似物、核酸和含有它们的药物剂，以及将上述核苷类似物、核酸和药物剂用于病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的诊断、预防或治疗。本发明还涉及一种制备上述核苷类似物的方法，以及一种用于病毒性疾病，特别是肝炎感染的预防和治疗的工具箱及其使用方法。根据37 C.F.R. §1.72(b)规定：技术规范说明书中的简要摘要必须在单独的一页上开始，优选在声明后面，标题为“技术披露摘要”。摘要的目的是让专利和商标局以及公众通过粗略的检查，快速确定技术披露的本质和要点。摘要不得用于解释权利要求的范围。因此，与摘要相关的任何声明均不意在以任何方式限制权利要求，并且不应被解释为以任何方式限制权利要求。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600452A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the following steps: a) preparing from a suitably protected and activated L-furanose a 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group; R7 is a suitable protecting group; b) cyclizing the 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose to form a cyclonucleoside of the following formula: and c) reducing the cyclonucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 由适当保护和活化的 L-呋喃糖制备下式的 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团；R7 是合适的保护基团； b) 环化 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖，形成下式的环核苷： 和 c) 将环核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• [DE] Beta-L-NUCLEOSIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHE MITTEL ZUR BEHANDLUNG VIRALER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] Beta-L-NUCLEOSIDES AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL AGENTS FOR TREATING VIRAL DISEASES<br/>[FR] NUCLEOSIDES Beta-L ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS VIRALES
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM

  公开号：WO2005026186A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Die Erfindung betrifft Nucleosid-Analoga, Nucleinsäuren und pharmazeutische Mittel, die diese umfassen und die Verwendung der Nucleosid-Analoga, der Nucleinsäuren und der pharmazeutischen Mittel zur Diagnose, Prophylaxe oder Therapie einer viralen, bakteriellen, fungiziden und/oder parasitären Infektion oder von Krebs, insbesondere von Hepatitisinfektionen, die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Nucleosid-Analoga sowie einen Kit und dessen Verwendung zur Prophylaxe und Therapie von viralen Erkrankungen, insbesondere Hepatitisinfektionen.

  该发明涉及核苷类似物、核酸和包括它们的药物，以及利用核苷类似物、核酸和药物用于诊断、预防或治疗病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的用途。该发明还涉及一种制备核苷类似物的方法，以及一种用于预防和治疗病毒性疾病，特别是肝炎感染的试剂盒及其用途。