2-<4-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-1-piperazinyl>-1-methylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate | 156339-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<4-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-1-piperazinyl>-1-methylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-[2-[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]oxypropyl]piperazin-1-yl]propanoate
• CAS: 156339-51-4
• 化学式: C₃₃H₄₂ClN₃O₆
• 分子量: 612.166
• InChiKey: GTMKNJFOMOYKOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-1-piperazinyl>-1-methylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-<4-<2-<1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetoxy>-2-methylethyl>-1-piperazinyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪-1-基丙-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<4-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-1-piperazinyl>-1-methylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963