N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺 | 96686-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromo-2-methylphenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: PCM-0102799；Chlor-essigsaeure-(4-brom-2-methyl-anilid)；chloro-acetic acid-(4-bromo-2-methyl-anilide)
• CAS: 96686-51-0
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD00157388
• 分子量: 262.534
• InChiKey: AKNLFHJQVCPHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

2-氯-N-(2-甲基-4-溴苯基)乙酰胺是一种具有抗菌作用的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2’-dithiobis(N-(4-bromo-2-methylphenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRANILIC ACID/AMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ACIDE ANTHRANILIQUE/AMIDE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了一种合成化合物的方法，该化合物的化学式为(VII)或其盐，其中，R、R1、R2、R3、R4a和R4b如详细描述中所定义。该方法还包括合成化学式(I)的苯甲酰二胺化合物。

  公开号：

  WO2022064454A1

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。
• Discovery of 5-naphthylidene-2,4-thiazolidinedione derivatives as selective HDAC8 inhibitors and evaluation of their cytotoxic effects in leukemic cell lines
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Niklas Jänsch、Markus Schweipert、Piotr Mrowka、F.J. Meyer-Almes、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103522

  日期：2020.1

  potency. However, hydroxamate class HDAC inhibitors have raised increasing concerns about their mutagenic character. Therefore, non-hydroxamate based inhibitors could prove to be safer than hydroxamates. In the present work, a series of novel 5-naphthylidene-2,4-thiazolidinedione was designed and evaluated as potential antiproliferative agents targeting selectively HDAC8 enzyme. Eleven novel derivatives

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）正在探索作为治疗不同类型癌症的治疗靶标。HDAC8是I类HDAC，涉及各种适应症领域，包括不同类型的癌症，尤其是儿童神经母细胞瘤，作为治疗靶标。先前描述的大多数HDAC8选择性抑制剂均具有异羟肟酸酯功能，可作为锌结合基团（ZBG）发挥作用。但是，异羟肟酸酯类HDAC抑制剂引起了人们对其诱变性的日益关注。因此，基于非异羟肟酸酯的抑制剂可证明比异羟肟酸酯更安全。在目前的工作中，设计并评估了一系列新型的5-萘-2,4-噻唑烷二酮作为靶向选择性HDAC8酶的潜在抗增殖剂。合成了11种新的衍生物，通过光谱技术纯化和表征。发现化合物3k和3h是最有效的HDAC8选择性抑制剂，IC50值分别为2.7μM和6.3μM。发现3a至3i在白血病细胞系中最具细胞毒性。发现3a和3h均诱导细胞凋亡并导致细胞周期停滞在G2 / M期。
• Benzylidene thiazolidinediones: Synthesis, in vitro investigations of antiproliferative mechanisms and in vivo efficacy determination in combination with Imatinib
  作者：Hardik Joshi、Vijay Patil、Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Vikram Gota、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127561

  日期：2020.12

  up-regulated apoptosis markers, cleaved PARP1 and activated caspase 3, which could be a possible mechanism for the excellent antiproliferative effects exhibited by these compounds. In vitro combination studies of 3t and 3x with Imatinib found to potentiate the antitumor effects of Imatinib. Further in vivo efficacy in K562 xenografts, of 3t and 3x alone and in combination with Imatinib was found to be

  噻唑烷二酮（TZD）由于其已被证实的抗糖尿病活性和令人鼓舞的抗癌药物发现而成为令人关注的支架。我们合成了亚苄基噻唑烷二酮衍生物，该衍生物在慢性髓样白血病细胞K562中表现出优异的抗增殖作用，活性最高的化合物3t和3x的GI 50值分别为0.9和0.23 µM。发现这两种化合物都以时间和剂量依赖性的方式阻止了K562细胞在G0 / G1期的生长。此外，western blot分析显示3t和3x还可抑制细胞增殖标志物，PCNA和Cyclin D1的表达，以及化合物3x上调凋亡标志物，裂解PARP1和激活的胱天蛋白酶3，这可能是优异的抗增殖作用的可能机制。这些化合物表现出的效果。3t和3x与伊马替尼的体外联合研究发现可增强伊马替尼的抗肿瘤作用。进一步体内与单独使用伊马替尼或经测试化合物处理的动物相比，单独使用3t和3x并与伊马替尼联合使用的K562异种移植物的疗效被证明是有前途的，远胜于对照组，
• Structure–Activity Relationship of N-Phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Derivatives Designed as Forkhead Box M1 Inhibitors: The Effect of Electron-Withdrawing and Donating Substituents on the Phenyl Ring
  作者：César Sebastian Huerta-García、David J. Pérez、Carlos A. Velázquez-Martínez、Seyed Amirhossein Tabatabaei Dakhili、Antonio Romo-Mancillas、Rafael Castillo、Alicia Hernández-Campos

  DOI：10.3390/ph15030283

  日期：——

  We report synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular-docking studies of 18 thieno[2,3-b]pyridines with a phenylacetamide moiety at position 2, which is disubstituted with F, Cl, Br, or I at position 4, and with electron-withdrawing and electron-donating groups (-CN, -NO2, -CF3, and -CH3) at position 2, to study how the electronic properties of the substituents affected the FOXM1-inhibitory

  我们报告了 18 种噻吩并[2,3-b] 吡啶的合成、表征、生物学评价和分子对接研究，其 2 位具有苯乙酰胺部分，在 4 位被 F、Cl、Br 或 I 双取代，以及在第 2 位具有吸电子和给电子基团（-CN、-NO2、-CF3 和 -CH3），以研究取代基的电子特性如何影响 FOXM1 抑制活性。在化合物 1-18 中，只有那些带有 -CN（不考虑卤素）的化合物降低了三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）中 FOXM1 的表达，如蛋白质印迹所示。然而，只有化合物 6 和 16 将 FOXM1 的相对表达降低至低于 50% 的水平，因此，我们使用 MTT 测定法测定了它们在 MDA-MB-231 细胞中的抗增殖活性 (IC50)，这与用 FDI-6 观察到的结果相当，而化合物 1 根据蛋白质印迹和 MTT 测定均无活性。我们采用分子对接来计算 FOXM1 DNA 结合位点中化合物 1-18