(S)-5-benzyl-1,3-dioxolane-2,4-dione | 1333166-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• CAS: 1333166-43-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: GZGUUNXZPRWLKM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 、 (S)-5-benzyl-1,3-dioxolane-2,4-dione 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 (2,2'-联吡啶)(1,5-环辛二烯)镍 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  O-羧酸酐的可控光氧化还原开环聚合

  摘要：

  聚（α-羟基酸）是重要的可生物降解聚合物，应用广泛。通过各种方法（包括涉及有机催化剂或有机金属化合物的方法）从带有侧基官能团的 O-羧酸酐合成它们的尝试一直受到不受控制的聚合的困扰，包括某些单体的差向异构化，这阻碍了有规立构高分子量聚合物的制备。在此，我们描述了一种有效的协议，该协议将光氧化还原 Ni/Ir 催化与使用 Zn-醇盐进行有效的开环聚合相结合，从而合成具有预期分子量 (>140 kDa) 和窄分子量分布的全同立构聚酯（ Mw/Mn < 1.1)。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01462
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 甲烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-5-benzyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用锆/铪醇盐引发剂通过邻位选择性开环聚合合成α-羟基酸的交替顺序控制共聚物

  摘要：

  O-羧酸酐（OCA）的开环聚合（ROP）由于易于修饰OCA的侧基，可以得到具有不同官能团的多种聚（α-羟基酸）（PAHAs），这可以扩展PAHAs的应用广泛。由于缺乏合适的催化剂/引发剂，O-羧酸酐的立体选择性聚合和OCA的进一步顺序控制交替共聚仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，报道了使用锆/铪醇盐作为引发剂的 OCA 系统的高度间选择性 ROP 作为该领域的第一个立体选择性例子，最高 Pr 值高达 0.95。此外，这些引发剂已成功应用于 PheOCA 和 Tyr(Bn)OCA 的精确交替顺序控制共聚，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04712

文献信息

• Synergetic Organocatalysis for Eliminating Epimerization in Ring-Opening Polymerizations Enables Synthesis of Stereoregular Isotactic Polyester
  作者：Maosheng Li、Yue Tao、Jiadong Tang、Yanchao Wang、Xiaoyong Zhang、Youhua Tao、Xianhong Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b09739

  日期：2019.1.9

  ring-opening polymerization of OCAs without epimerization. The close vicinity of both activating groups in the same molecule engenders an amplified synergetic effect and thus allows for the use of mild bases, thereby leading to minimal epimerization for polymerization. Ring-opening polymerization of manOCA monomer (OCA from mandelic acid) mediated by the bifunctional single-molecule organocatalyst yields

  O-羧酸酐 (OCA) 的开环聚合可为聚酯提供多种官能团，而传统上这些官能团很难通过内酯聚合获得。典型的开环催化剂不可避免地会发生大多数 OCA 单体的外消旋化，这阻碍了高度等规结晶聚合物的合成。在这里，我们描述了一种有效的双功能单分子有机催化，用于无差向异构化的 OCA 选择性开环聚合。同一分子中两个活化基团的紧密相邻会产生放大的协同效应，从而允许使用温和的碱，从而使聚合的差向异构化最小化。由双功能单分子有机催化剂介导的 manOCA 单体（来自扁桃酸的 OCA）的开环聚合产生高度全同立构的聚（扁桃酸）（PMA），其分子量受控（高达 19.8 kg mol-1）。PMA 的两种对映异构体的混合在该区域产生了结晶立体复合物的第一个例子，它在 150 °C 左右显示出不同的 Tm 值。值得注意的是，双功能催化剂具有防潮、可回收和易于使用的特点，允许可持续和可扩展地合成有规立构功能聚酯。
• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。
• Poly(<i>α</i> -hydroxy alkanoic acid)s Derived From <i>α</i> -Amino Acids
  作者：Naomi Cohen-Arazi、Abraham J. Domb、Joshua Katzhendler

  DOI：10.1002/mabi.201300266

  日期：2013.12

  Biodegradable polyesters derived from hydrophobic amino acids are synthesized by various techniques, resulting in a wide range of molecular weights. The polymers are prepared via a) direct condensation with p‐toluenesulfonic acid (PTSA) as catalyst, b) ring‐opening polymerization (ROP) of O‐carboxyanhydrides, and c) ROP of cyclic dilactones. The polymers obtained by the first method reach a molecular

  衍生自疏水性氨基酸的可生物降解的聚酯是通过各种技术合成的，产生了宽范围的分子量。该聚合物是通过以下步骤制备的：a）与对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂直接缩合，b）O-羧基酐的开环聚合（ROP），和c）环状双内酯的ROP。通过第一种方法获得的聚合物的分子量范围为1000到3000 Da，而通过第二种和第三种方法形成的聚合物产生的分子量扩展为15 000-30 000 Da。单体的纯度及其空间体积是影响ROP聚合环状单体聚合能力的关键因素。其他参数（例如空间环对齐和邻近组织）也可能起作用。
• Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of <i>O</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Quanyou Feng、Rong Tong

  DOI：10.1021/jacs.7b01462

  日期：2017.5.3

  Poly(α-hydroxy acids) are important biodegradable polymers with wide applications. Attempts to synthesize them from O-carboxyanhydrides with pendant functional groups by various methods, including methods involving organocatalysts or organometallics, have been plagued by uncontrolled polymerization, including epimerization for some monomers, which hampers the preparation of stereoregular high-molecular-weight

  聚（α-羟基酸）是重要的可生物降解聚合物，应用广泛。通过各种方法（包括涉及有机催化剂或有机金属化合物的方法）从带有侧基官能团的 O-羧酸酐合成它们的尝试一直受到不受控制的聚合的困扰，包括某些单体的差向异构化，这阻碍了有规立构高分子量聚合物的制备。在此，我们描述了一种有效的协议，该协议将光氧化还原 Ni/Ir 催化与使用 Zn-醇盐进行有效的开环聚合相结合，从而合成具有预期分子量 (>140 kDa) 和窄分子量分布的全同立构聚酯（ Mw/Mn < 1.1)。
• Alternating Sequence Controlled Copolymer Synthesis of α-Hydroxy Acids via Syndioselective Ring-Opening Polymerization of <i>O</i>-Carboxyanhydrides Using Zirconium/Hafnium Alkoxide Initiators
  作者：Yangyang Sun、Zhaowei Jia、Changjuan Chen、Yong Cong、Xiaoyang Mao、Jincai Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b04712

  日期：2017.8.9

  challenges until now for lack of suitable catalysts/initiators. In this work, a highly syndioselective ROP of OCAs system as the first stereoselective example in this area is reported using zirconium/hafnium alkoxides as initiators with the highest Pr value up to 0.95. Furthermore, these initiators were successfully applied in the precisely alternating sequence controlled copolymerization of PheOCA and

  O-羧酸酐（OCA）的开环聚合（ROP）由于易于修饰OCA的侧基，可以得到具有不同官能团的多种聚（α-羟基酸）（PAHAs），这可以扩展PAHAs的应用广泛。由于缺乏合适的催化剂/引发剂，O-羧酸酐的立体选择性聚合和OCA的进一步顺序控制交替共聚仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，报道了使用锆/铪醇盐作为引发剂的 OCA 系统的高度间选择性 ROP 作为该领域的第一个立体选择性例子，最高 Pr 值高达 0.95。此外，这些引发剂已成功应用于 PheOCA 和 Tyr(Bn)OCA 的精确交替顺序控制共聚，