(S)-5-isopropyl-1,3-dioxolane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (S)-5-isopropyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• 英文别名: (5S)-5-propan-2-yl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: OVNCWQZLSFCHQC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (S)-5-isopropyl-1,3-dioxolane-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(S)-4-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 lithium carbonate 、 三光气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(S)-5-isopropyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可切换聚合有机催化：从单体混合物到嵌段共聚物

  摘要：

  使用路易斯对有机催化剂已经实现了由包含O-羧酸酐 (OCA) 和环氧化物的单体混合物的顺序控制的嵌段聚合物的一锅合成。实验和计算结果突出了 OCA 单体的高聚合性对于保证精细的序列选择性和协同脱羧在转换期间促进链端从碳酸盐到醇盐的平稳转变所起的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202115465

文献信息

• Poly(<i>α</i> -hydroxy alkanoic acid)s Derived From <i>α</i> -Amino Acids
  作者：Naomi Cohen-Arazi、Abraham J. Domb、Joshua Katzhendler

  DOI：10.1002/mabi.201300266

  日期：2013.12

  Biodegradable polyesters derived from hydrophobic amino acids are synthesized by various techniques, resulting in a wide range of molecular weights. The polymers are prepared via a) direct condensation with p‐toluenesulfonic acid (PTSA) as catalyst, b) ring‐opening polymerization (ROP) of O‐carboxyanhydrides, and c) ROP of cyclic dilactones. The polymers obtained by the first method reach a molecular

  衍生自疏水性氨基酸的可生物降解的聚酯是通过各种技术合成的，产生了宽范围的分子量。该聚合物是通过以下步骤制备的：a）与对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂直接缩合，b）O-羧基酐的开环聚合（ROP），和c）环状双内酯的ROP。通过第一种方法获得的聚合物的分子量范围为1000到3000 Da，而通过第二种和第三种方法形成的聚合物产生的分子量扩展为15 000-30 000 Da。单体的纯度及其空间体积是影响ROP聚合环状单体聚合能力的关键因素。其他参数（例如空间环对齐和邻近组织）也可能起作用。
• Stereoselective N-Acylation Reactions of α-Alkoxy Carbamates
  作者：William R. Roush、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo980024c

  日期：1998.4.1
• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。
• Switchable Polymerization Organocatalysis: From Monomer Mixtures to Block Copolymers
  作者：Jiadong Tang、Maosheng Li、Xianhong Wang、Youhua Tao

  DOI：10.1002/anie.202115465

  日期：2022.4.4

  One-pot synthesis of sequence-controlled block polymers from the monomer mixture comprising O-carboxyanhydride (OCA) and epoxide has been realized using a Lewis-pair organocatalyst. The experimental and computational results highlighted the pivotal roles played by the high polymerizability of the OCA monomer for guaranteeing the exquisite sequence selectivity and the synergistic decarboxylation for

  使用路易斯对有机催化剂已经实现了由包含O-羧酸酐 (OCA) 和环氧化物的单体混合物的顺序控制的嵌段聚合物的一锅合成。实验和计算结果突出了 OCA 单体的高聚合性对于保证精细的序列选择性和协同脱羧在转换期间促进链端从碳酸盐到醇盐的平稳转变所起的关键作用。