(acetylacetonato)borondifluoride | 15390-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (acetylacetonato)borondifluoride
• 英文别名: 2,2-difluoro-4,6-dimethyl-2H-1,3,2-dioxaborinin-1-ium-2-uide；2,2-difluoro-1,3-dioxaborylpentadione；2,2-difluoro-4,6-dimethyl-2H-1λ³,3,2λ⁴-dioxaborinine；2,2-difluoro-4,6-dimethyl-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene
• CAS: 15390-25-7
• 化学式: C₅H₇BF₂O₂
• 分子量: 147.917
• InChiKey: UAEGSWGMLVSQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (acetylacetonato)borondifluoride 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ONE-STEP, FAST, 18F-19F ISOTOPIC EXCHANGE RADIOLABELING OF DIFLUORO-DIOXABORININS AND USE OF SUCH COMPOUNDS IN TREATMENT
  [FR] RADIOMARQUAGE PAR ÉCHANGE ISOTOPIQUE 18F-19F RAPIDE EN UNE SEULE ÉTAPE DES DIFLUORO-DIOXABORININES ET UTILISATION DE TELS COMPOSÉS À DES FINS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2019226962A3
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼 在 乙酰丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (acetylacetonato)borondifluoride
  参考文献：
  名称：

  Karasev, V. E.; Korotkikh, O. A., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1986, vol. 31, p. 493 - 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
• 一种用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113185542B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种用于检测1，4‑二氧六环中痕量水的荧光探针及其制备方法。本发明利用4‑二甲氨基肉桂醛为原料，与2，4‑戊二酮与三氟化硼乙醚的配合物进行羟醛缩合反应，再与3‑甲氧基‑4‑羟基苯甲醛进行缩合反应，得到荧光探针1‑(3‑甲氧基‑4‑羟基苯基)‑9‑(4‑(二甲氨基苯基)壬‑1，6，8‑三烯‑3，5‑二酮二氟化硼络合物。该荧光探针能迅速与1，4‑二氧六环中的痕量水份发生作用，导致荧光探针的红色荧光猝灭，因此可用于检测1，4‑二氧六环中微量水份，具有高灵敏性、高选择性、定量快速检测等优势，有良好的应用前景。
• Construction of Halofunctionalized Indenes via a Cascade Prins‐Nazarov Cyclization Promoted by Dual Roles of BX ₃
  作者：Sabera Sultana、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901266

  日期：2020.2.21

  carboxaldehydes and boron trihalides (BX3, X=F, Cl, Br, I) is described. A diverse array of halofunctionalized indenes substituted with a heterocycle has been synthesized regioselectively with BX3 as a promotor for the carbocyclization and a source of X− for halogenation. This reaction proceeds via a formal halogenative [4+1] cycloaddition between arylalkynes and carboxaldehydes promoted by boron trihalides to generate

  描述了在特定类别的甲醛和三卤化硼（BX 3，X = F，Cl，Br，I）存在下，各种未活化的芳基炔烃向相应的1H-茚进行卤官能化的过程。用杂环取代的halofunctionalized茚的多样化已经BX区域选择性合成的3作为carbocyclization一个启动子和X的源-用于卤化。该反应通过由三卤化硼促进的芳基炔烃和甲醛之间的正式卤代[4 + 1]环加成反应进行，以生成卤代官能化的茚。卤代官能化的茚的有用性通过它们通过偶联，亲核取代和氧化转化为其他衍生物来证明。
• Novel fluorinated curcuminoids and their pyrazole and isoxazole derivatives: Synthesis, structural studies, Computational/Docking and in-vitro bioassay
  作者：Kenneth K. Laali、William J. Greves、Sebastian J. Correa-Smits、Angela T. Zwarycz、Scott D. Bunge、Gabriela L. Borosky、Alak Manna、Aneel Paulus、Asher Chanan-Khan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.11.013

  日期：2018.2

  a library consisting of 22 aryl-pyrazole and isoxazole derivatives were synthesized. 19F NMR provided a rapid and convenient assay to monitor these transformations. Computational/docking studies were performed to compare binding efficiency to target proteins involved in specific cancers versus known inhibitor drugs. Several CUR pyrazoles and isoxazoles presented very favorable binding affinities, particularly

  在继续寻找具有潜在抗肿瘤活性的“姜黄素（CUR）激发”化合物时，合成了一系列21种新的CUR-BF 2加合物和带有氟，三氟甲硫基，三氟甲氧基和三氟甲基取代基的CUR ，以改善其理化性质，例如如亲脂性和代谢稳定性。引入大量的活化基团，即甲氧基，乙酰氧基和苄氧基，以调节空间/电子效应。多核NMR，X射线分析和DFT优化证实，尽管它们的取代方式存在显着差异，但这些姜黄素均以烯醇互变异构体及其CUR-BF 2的形式存在。加合物是对称的，具有相等的BO键距。为了评估烯醇部分在与蛋白质相互作用中的潜在作用，合成了由22个芳基-吡唑和异恶唑衍生物组成的文库。19 F NMR提供了一种快速方便的测定方法来监测这些转化。进行了计算/对接研究以比较与特定癌症相关的靶蛋白与已知抑制剂药物的结合效率。几种CUR吡唑和异恶唑表现出非常良好的结合亲和力，尤其是那些带有CF 3基团的结合亲和力。对于苄氧基取代的CUR，
• Deuterated Curcuminoids: Synthesis, Structures, Computational/Docking and Comparative Cell Viability Assays against Colorectal Cancer
  作者：Kenneth K. Laali、Angela T. Zwarycz、Scott D. Bunge、Gabriela L. Borosky、Manabu Nukaya、Gregory D. Kennedy

  DOI：10.1002/cmdc.201900179

  日期：2019.6.18

  synthesized, bearing two to six OCD3 groups, in some cases in combination with methoxy groups, and in others together with fluorine or chlorine atoms. A model ring-deuterated hexamethoxy-CUR-BF2 and its corresponding CUR compound were also synthesized from a 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde-3,5-d2 precursor. As with their protio analogues, the deuterated compounds were found to remain exclusively in the enolic

  合成了一系列氘代姜黄素（CUR），带有两个至六个OCD3基团，在某些情况下与甲氧基结合，在另一些情况下与氟或氯原子结合。还从2,4,6-三甲氧基苯甲醛-3,5-d2前体合成了模型环氘化的六甲氧基-CUR-BF2及其相应的CUR化合物。与它们的蛋白质类似物一样，发现氘代化合物仅以烯醇形式保留。这些化合物的抗增殖活性通过体外生物测定针对一组60种癌细胞系进行了研究，更具体地说，是针对人结肠直肠癌（CRC）细胞（HCT116，HT29，DLD-1，RKO，SW837和Caco2）进行的。正常结肠细胞（CCD841CoN）。通过NCI-60分析，氘代CUR-BF2加合物表现出更好的整体生长抑制作用，而对于其他CUR-BF2加合物，非氘代类似物具有更高的细胞毒性。比较集中的比较细胞活力分析的结果遵循相同的趋势，但根据细胞系有所不同。CUR-BF2加合物显示出比CURs高得多的细胞毒性。还报道了结构研

表征谱图