tert-butyl-phenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl bromide | 243645-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-phenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl bromide
• 英文别名: tert-butyl(phenyl)(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyloxy)silyl bromide；Bromo-tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecoxy)-phenylsilane
• CAS: 243645-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₈BrF₁₇OSi
• 分子量: 705.325
• InChiKey: RTKRVJMNCDOMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-phenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butylphenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl 2-deoxy-2-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用端基氟硅烷基保护基团快速合成寡糖。

  摘要：

  氟硅烷基醚标签作为糖受体异头位置的保护基团，可通过简化纯化步骤，实现简单，快速的氟固相萃取，从而快速合成寡糖。

  DOI：

  10.1039/b311448a
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-phenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl bromide
  参考文献：
  名称：

  含氟寡核苷酸的合成与应用

  摘要：

  带有吸附剂叔丁基苯基-1H,1H,2H,2H-七氟癸氧基甲硅烷基 (BPFOS) 基团的核苷亚磷酰胺用于合成含氟标记的寡核苷酸，即。5-mer、10-mer、13-mer、17-mer和19-mer，进行液相萃取。发现标记的低聚物本质上是高度疏水的，在水中沉淀，因此可以很容易地从失败序列中纯化。通过 TBAF 处理使氟硅烷基团脱保护，低聚物很容易通过 CH 3 CN/FC-72 液-液萃取纯化。含氟标记的寡核苷酸具有去除失败序列的高选择性、高回收率（通常为 70-100%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1184

文献信息

• Synthesis and applications of fluorous silyl protecting groups with improved acid stability
  作者：Stephan Röver、Peter Wipf

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01106-5

  日期：1999.7

  Fluorous alkoxysilyl protecting groups have been developed and evaluated for their acid stability. tert-Butyl-phenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl (BPFOS) ethers in particular were found to be surprisingly acid stable and allow simple protection-purification-deprotection schemes by liquid-liquid extraction with FC72/CH3CN or by solid phase extraction with fluorous reverse phase silica gel. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FLUOROUS SILYL PROTECTING GROUP FOR 5'-HYDROXYL PROTECTION OF OLIGONUCLEOSIDES
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/00304940509354955

  日期：2005.6
• Synthesis of the Lewis a Trisaccharide Based on an Anomeric Silyl Fluorous Tag
  作者：Leonardo Manzoni、Riccardo Castelli

  DOI：10.1021/ol048474g

  日期：2004.11.1

  The synthesis of the trisaccharide Lewis a was performed using an anomeric fluorous silyl protective group. This methodology allowed us to fully characterize each product (NMR, MS) and monitor each synthetic step (TLC). Although the product purifications could be performed by fluorous-solid-phase extraction (F-SPE) technology, standard chromatography could be used to effect purification if necessary. Trichloroethoxy carbonyl (Troc) protection of the amino group of the glucosamine moiety was found essential to allow protecting group manipulation of the fluorous protected sugar.
• Rapid synthesis of oligosaccharides using an anomeric fluorous silyl protecting groupElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311448a/
  作者：Leonardo Manzoni

  DOI：10.1039/b311448a

  日期：——

  A fluorous silyl ether tag as protecting group at the anomeric position of sugar acceptors allows rapid synthesis of oligosaccharides by reducing the purification procedures to a simple and fast fluorous solid-phase extraction.

  氟硅烷基醚标签作为糖受体异头位置的保护基团，可通过简化纯化步骤，实现简单，快速的氟固相萃取，从而快速合成寡糖。
• Synthesis and Application of Fluorous-tagged Oligonucleotides
  作者：Roli Mishra、Satyendra Mishra、Krishna Misra

  DOI：10.1246/cl.2006.1184

  日期：2006.10

  Nucleoside phosphoramidites bearing a adsorbent tert-butylphenyl- 1H,1H,2H,2H-heptafluorodecyloxysilyl (BPFOS) group were used to synthesize fluorous-tagged oligonucleotides, viz. 5-mer, 10-mer, 13-mer, 17-mer, and 19-mer, which were subjected to liquid-phase extraction. The labeled oligomers were found to be highly hydrophobic in nature, become precipitated in water, therefore allowing easy purification

  带有吸附剂叔丁基苯基-1H,1H,2H,2H-七氟癸氧基甲硅烷基 (BPFOS) 基团的核苷亚磷酰胺用于合成含氟标记的寡核苷酸，即。5-mer、10-mer、13-mer、17-mer和19-mer，进行液相萃取。发现标记的低聚物本质上是高度疏水的，在水中沉淀，因此可以很容易地从失败序列中纯化。通过 TBAF 处理使氟硅烷基团脱保护，低聚物很容易通过 CH 3 CN/FC-72 液-液萃取纯化。含氟标记的寡核苷酸具有去除失败序列的高选择性、高回收率（通常为 70-100%）。