1-(2-metoxyphenyl)pent-1-yne | 90584-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-metoxyphenyl)pent-1-yne
• 英文别名: 2-(1-pentyl)anisole；1-methoxy-2-(pent-1-yn-1-yl)benzene；2-(1-pentynyl)anisole；1-Methoxy-2-pent-1-ynyl-benzene；1-methoxy-2-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 90584-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HMZAISOHZQRGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-metoxyphenyl)pent-1-yne 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-(Chloromercuri)-2-n-propylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 生成 1-(2-metoxyphenyl)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃和苯并噻吩的新合成：简单烷基的新型断裂反应

  摘要：

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96366-4

文献信息

• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.
• Gold(I)‐Catalyzed Haloalkynylation of Aryl Alkynes: Two Pathways, One Goal
  作者：Mathis Kreuzahler、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/anie.201916027

  日期：2020.6.8

  report a gold(I)‐catalyzed haloalkynylation of aryl alkynes that delivers exclusively the cis addition product. This method enables the simple synthesis of conjugated and halogenated enynes in yields of up to 90 %. Notably, quantum chemical calculations reveal an exceptional interplay between the place of the attack at the chloroacetylene: No matter which C−C bond is formed, the same enyne product is always

  卤代烷基化反应提供了同时引入卤素原子和炔属单元的有效方法。我们首次报道了金（I）催化的芳基炔烃的卤代烷基化反应，仅提供顺式附加产品。该方法能够以高达90％的产率简单合成共轭和卤代烯炔。值得注意的是，量子化学计算揭示了在氯乙炔的进攻位置之间存在特殊的相互作用：无论形成哪个C-C键，总是会形成相同的烯炔产物。这只能通过重新排列相应的骨架来实现。因此，一个反应路径通过氯离子进行，随后发生芳基转移。在第二种情况下，相应的乙烯基阳离子通过1,3-氯变换得到稳定。13 C标记实验证实该反应通过两个反应路径进行。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carbolithiation of Alkynes
  作者：Makoto Hojo、Yoshio Murakami、Hidenori Aihara、Rie Sakuragi、Yu Baba、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<621::aid-anie621>3.0.co;2-o

  日期：2001.2.2

  Butylation problems ironed out: 3-Pentynyl ethers react with butyllithium at -20°C in toluene, upon addition of a catalytic amount of a cheap iron(III) salt, to afford (E)-4-methyl-3-octenyl ethers in high yields. Stereochemically defined tetrasubstituted alkenes were also obtained by the subsequent addition of electrophiles (E+ , see scheme; acac = acetylacetonate, Bn=benzyl).
• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4218-4227
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.

  DOI：——

  日期：——