3'-O-amino-thymidine | 103251-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-amino-thymidine
• 英文别名: 3'-O-Aminothymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-aminooxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103251-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: WJNVTCDSMIGOMY-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-amino-thymidine 在 亚硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION
  [FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE

  摘要：

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。

  公开号：

  WO2010110775A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-aminooxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-O-amino-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Method for sequencing DNA and RNA by synthesis

  摘要：

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及核酸类似物的组合物和过程领域。更具体地说，这项发明涉及一种允许通过合成测序寡核苷酸的组合物，以及利用这些组合物进行合成测序的过程。最具体地，本发明揭示了一种物质组合物，其中为核糖核苷酸和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸，其中3'-OH基团被3'-ONHR基团取代，且R为H或CH3基团。还公开了这些三磷酸，其中核碱基通过连接物携带报告基团，例如可用于单拷贝或多拷贝DNA测序的荧光物种，或者可通过超微显微镜可视化的标签。还公开了利用这些组合物进行合成测序的过程。

  公开号：

  US07544794B1

文献信息

• Antiviral agent and novel nucleoside
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0381335A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  There are disclosed an antiviral agent which comprises a nucleoside of the formula: wherein B is a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group; and R¹ is amino group when B being a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group, -NHCHO when B being a thymin-­1-yl group or an adenin-9-yl group, -N=CH₂ when B being a thymin-1-yl group, or -N=C(CH₃)₂ when B being a thymin-1-yl group or an adenin-9-yl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active therapeutic substance, and a pharmaceutical composition which comprises the nucleoside as mentioned above and a pharmaceutically.acceptable carrier, and a novel nucleo­side used therefor.

  本发明揭示了一种抗病毒剂，该剂包括以下式子中的核苷：其中B是胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团；而R¹是氨基基团，当B为胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团时；是-NHCHO，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时；是-N=CH₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团时；或是-N=C(CH₃)₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时。该核苷及其药物组成物是一种有效的治疗活性物质，可以与药学上可接受的载体一起使用。同时本发明还揭示了一种新的核苷。
• Backbone modified oligonucleotide analogs and preparation thereof
  申请人：Isis Pharmaceuticals

  公开号：US05386023A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Methods for preparing oligonucleotide analogs which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. In preferred embodiments, the methods involve reductive coupling of 3'- and 4'-substituted or 4'- and 3'-substituted nucleosidic synthons.

  提供了制备寡核苷酸类似物的方法，这些类似物具有改善的核酸酶抗性和改善的细胞摄取能力。在优选实施例中，该方法涉及3'-和4'-取代或4'-和3'-取代的核苷合成物的还原偶联。
• Heteroatomic oligonucleoside linkages
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05623070A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Oligonucleotide-mimicking macromolecules that have improved nuclease resistance are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligonucleotides with three or four atom linking groups provide unique oligonucleotide-mimicking macromolecules that are useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use also are disclosed.

  本发明提供了具有改进核酸酶抗性的寡核苷酸模拟大分子。将天然寡核苷酸中正常的磷酸二酯糖间连接替换为三个或四个原子连接基团，提供了独特的寡核苷酸模拟大分子，可用于调节RNA表达和治疗。本发明还公开了合成和使用方法。
• Oligonucleoside linkages containing adjacent oxygen and nitrogen atoms
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05489677A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  Novel compounds that mimic and/or modulate the activity of wild-type nucleic acids. In general, the compounds contain a selected nucleoside sequence wherein the nucleosides are covalently bound through linking groups that contain adjacent nitrogen atoms.

  新型化合物，模拟和/或调节野生型核酸的活性。通常，这些化合物包含一个选定的核苷酸序列，其中核苷酸通过含有相邻氮原子的连接基团共价结合。
• Oligonucleoside linkages containing adjacent nitrogen atoms
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792844A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Novel compounds that mimic and/or modulate the activity of wild-type nucleic acids. In general, the compounds contain a selected nucleoside sequence wherein the nucleosides are covalently bound through linking groups that contain adjacent nitrogen atoms.

  新型化合物，模拟和/或调节野生型核酸的活性。通常，这些化合物包含一个选定的核苷酸序列，其中核苷酸通过含有相邻氮原子的连接基团共价结合。