5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine | 84333-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-5-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole；5-[(2,4-Dichlorophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 84333-09-5
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃OS
• mdl: MFCD00980619
• 分子量: 276.146
• InChiKey: GTSLKQLOFRYRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[3-[5-[(2,4-Dichlorophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Desai, Kokila; Baxi, A. J., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 4, p. 212 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazol-2-amine 衍生物作为 Urotensin-II 受体 (UT) 拮抗剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10475

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Acylthiourea Derivatives Contain 1,2,3-thiadiazole and 1,3,4-thiadiazole
  作者：Ming-Yan Yang、Wen Zhao、Zhao-Hui Sun、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180811666141010000435

  日期：2015.2.4

  In order to investigate the biological activity of novel thiourea compounds, some novel 1,2,3- thiadiazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole were synthesized under phase transfer catalyzed condition( PEG-600)by multi-step reactions. The chemical structures of all compounds were established by 1H NMR, FTIR, MS, and elemental analysis, and some of these compounds were investigated for fungicidal activity and plant growth regulatory activity. The bioassay results indicated that some of these compound exhibited moderate activities.

  为了研究新型硫脲化合物的生物活性，合成了一些含有1,3,4-噻二唑的1,2,3-噻二唑衍生物，反应在相转移催化剂条件下（PEG-600）通过多步反应进行。所有化合物的化学结构通过1H NMR、FTIR、MS和元素分析确立，部分化合物的杀真菌活性和植物生长调节活性进行了研究。生物测定结果表明，其中一些化合物展示了中等活性。
• 一种制备2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103880776B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种制备2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑的方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A mol氨基硫脲、B mol羧酸、C mol三氯氧磷和D mol硅胶，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C=1:(1～1.2):(1～1.2)，A:D=1:(5～10)；再向粗产物中加入碱性溶液，至得到的混合液的pH值为8～8.2，然后将混合液抽滤，将滤饼用溶剂溶解后继续抽滤，除去硅胶，再将最终得到的滤液减压浓缩，除去溶剂，得到2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑。本发明为固相反应，用硅胶作为载体，操作过程简单，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，目标产物的产率高达91%以上。
• One-Pot Synthesis of Phenylallyl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Wei-Peng Chen、Xiao-Qiang Wang、Jian-Lin Ge

  DOI：10.1080/10426500701407441

  日期：2007.9.13

  unsymmetrical ureas were synthesized in a one-pot procedure by reactions of cinnamoyl isocyanate, which was prepared from cinnamoyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions

  通过Curtius重排由肉桂酰叠氮化物制备的肉桂酰异氰酸酯与各种芳香胺，2-氨基-5-芳基-1,3,4反应在一锅法中合成了一系列苯基烯丙基取代的不对称脲-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• A Neat and Rapid Synthesis of 2‐Aryloxymethylene‐6‐Arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐Thiadiazole Under Microwave Irradiation
  作者：Xicun Wang、Mangang Wang、Zhengjun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397910500297289

  日期：2005.11

  Abstract A neat and rapid procedure is reported for the synthesis of a variety of 2‐aryloxymethylene‐6‐arylimidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole (3a–3r) by condensation reaction of 2‐amino‐5‐aryloxymethylene‐1,3,4‐thiadiazole (1a–1f) with ω‐bromoacetophenone (2a–2c) in ethanol solvent under microwave irradiation, which yielded a series of novel compounds. The yields are good to excellent. The procedure

  摘要 报道了一种通过 2-氨基- 缩合反应合成各种 2-芳氧基亚甲基-6-芳基咪唑 [2,1-b]-1,3,4-噻二唑 (3a-3r) 的简洁快速方法。 5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑（1a-1f）与ω-溴苯乙酮（2a-2c）在微波辐射下的乙醇溶剂中，产生了一系列新化合物。产量从好到极好。该过程简单，不需要添加任何催化剂或脱水剂。此外，晶体不需要进一步纯化即可得到产品。
• A NEW ROUTE TO 2-(5-ARYL-2-FUROYLAMIDO)-5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003160

  日期：2002.1

  ABSTRACT The 2-(5-aryl-2-furoylamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 4 1–18 are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoic acids 1 with phenylsulfonyl chloride and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 2-(5-芳基-2-呋喃酰胺基)-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 4 1–18 是通过 5-芳基-2-呋喃酸 1 与苯磺酰氯和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。