10-(3-fluoro-4-methoxybenzoyl)-10H-phenothiazine | 1417560-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(3-fluoro-4-methoxybenzoyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: (3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-phenothiazin-10-ylmethanone；(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-phenothiazin-10-ylmethanone
• CAS: 1417560-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO₂S
• 分子量: 351.401
• InChiKey: AWLQPQFMCOLBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-fluoro-4-methoxybenzoyl)-10H-phenothiazine 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到10-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)carbonothioyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的研究：以吩噻嗪A环为有效抗肿瘤药的新型微管相互作用化合物。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了新的吩噻嗪衍生物6-20在体外对60种癌细胞系（包括几种多药抗性（MDR）肿瘤细胞系）抑制微管蛋白聚合和抗增殖活性的能力。吩噻嗪单元可能成功取代了母体康维他汀A-4或吩他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A环。在B环，化合物6中的2'-氟-4'-甲氧基取代和化合物7中的2'-三氟甲基-4'-甲氧基取代上实现了最有希望的结构调节，从而提供了最佳的抗微管蛋白和抗肿瘤活性。当前的研究。化合物6-8和16对人类结肠Duke型D的亲本芬他汀2的抑制作用比对母体抑素2更重要。大肠腺癌COLO 205和对人肾腺癌A498细胞系的影响。10-甲基吩噻嗪衍生物19和20没有显示生物活性，但发挥了明亮的荧光和溶剂致变色作用。这些分子值得进一步的化学努力，以便为生物物理研究提供有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-(3-fluoro-4-methoxybenzoyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的研究：以吩噻嗪A环为有效抗肿瘤药的新型微管相互作用化合物。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了新的吩噻嗪衍生物6-20在体外对60种癌细胞系（包括几种多药抗性（MDR）肿瘤细胞系）抑制微管蛋白聚合和抗增殖活性的能力。吩噻嗪单元可能成功取代了母体康维他汀A-4或吩他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A环。在B环，化合物6中的2'-氟-4'-甲氧基取代和化合物7中的2'-三氟甲基-4'-甲氧基取代上实现了最有希望的结构调节，从而提供了最佳的抗微管蛋白和抗肿瘤活性。当前的研究。化合物6-8和16对人类结肠Duke型D的亲本芬他汀2的抑制作用比对母体抑素2更重要。大肠腺癌COLO 205和对人肾腺癌A498细胞系的影响。10-甲基吩噻嗪衍生物19和20没有显示生物活性，但发挥了明亮的荧光和溶剂致变色作用。这些分子值得进一步的化学努力，以便为生物物理研究提供有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.001

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of analogues of phenstatin, with a phenothiazine A-ring, as a new class of microtubule-targeting agents
  作者：Cristina-Maria Abuhaie、Elena Bîcu、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Dalila Belei、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.135

  日期：2013.1

  A new family of microtubule-targeting agents with a phenothiazine A-ring was synthesized and evaluated for anti-proliferative activity and interaction with tubulin. These new derivatives showed significant activities against cellular proliferation and tubulin polymerization, rather similar to those of phenstatin. Phenothiazine derivative 21 proved to be the most potent compound synthesized with GI(50) values ranging from 29 to 93 nM on different cell lines. The same compound showed a better inhibition of COLO 205, A498, and MCF7 cell lines than the parent phenstatin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on phenothiazines: New microtubule-interacting compounds with phenothiazine A-ring as potent antineoplastic agents
  作者：Alina Ghinet、Iuliana-Monica Moise、Benoît Rigo、Germain Homerin、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.001

  日期：2016.5

  New phenothiazine derivatives 6-20 have been designed, synthesized and evaluated in vitro for their ability to inhibit tubulin polymerization and antiproliferative activity against 60 cancer cell lines, including several multi-drug resistant (MDR) tumor cell lines. The phenothiazine unit may successfully replace the classical 3,4,5-trimethoxyphenyle A ring of parent combretastatin A-4 or phenstatin

  已经设计，合成和评估了新的吩噻嗪衍生物6-20在体外对60种癌细胞系（包括几种多药抗性（MDR）肿瘤细胞系）抑制微管蛋白聚合和抗增殖活性的能力。吩噻嗪单元可能成功取代了母体康维他汀A-4或吩他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A环。在B环，化合物6中的2'-氟-4'-甲氧基取代和化合物7中的2'-三氟甲基-4'-甲氧基取代上实现了最有希望的结构调节，从而提供了最佳的抗微管蛋白和抗肿瘤活性。当前的研究。化合物6-8和16对人类结肠Duke型D的亲本芬他汀2的抑制作用比对母体抑素2更重要。大肠腺癌COLO 205和对人肾腺癌A498细胞系的影响。10-甲基吩噻嗪衍生物19和20没有显示生物活性，但发挥了明亮的荧光和溶剂致变色作用。这些分子值得进一步的化学努力，以便为生物物理研究提供有价值的工具。