N,N-dioctyl-3α,12α-bis(chloroacetoxy)-5β-cholan-24-amide | 440369-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N-dioctyl-3α,12α-bis(chloroacetoxy)-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: 3α,12α-bis(chloroacetoxy)-N,N-dioctyl-5β-cholan-24-amide；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-(2-chloroacetyl)oxy-17-[(2R)-5-(dioctylamino)-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 440369-85-7
• 化学式: C₄₄H₇₅Cl₂NO₅
• 分子量: 768.989
• InChiKey: RZGNRXCXZQCUIQ-WIGDSPNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dioctyl-3α,12α-bis(chloroacetoxy)-5β-cholan-24-amide 在 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 N,N-dioctyl-3α,12α-bis(N-heptyl-N-methylcarbamoylmethoxyacetamidoacetoxy)-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  镊子型中性载体型钙选择性膜电极，可大大减少阴离子干扰。

  摘要：

  合成了一种新的钙选择性离子载体N，N-二辛基-3alpha，12alpha-双（N-庚基-N-甲基氨基甲酰基-甲氧基乙酰氨基乙酰氧基）-5beta-cholan-24-酰胺（表示为BACA），其电势性能为与最知名的钙选择性中性载体ETH 129和ETH 1001进行了比较。用Ca（SCN）2滴定的BACA的1H NMR光谱表明，BACA形成1：1的络合物，在钙离子之间产生钙离子在刚性胆汁酸框架上取代的两个平行的二酰胺基。基于BACA的钙选择性膜对钙的选择性较低（对于j = Mg2 +，Li +，Na +和K +，log K（Ca2 + j）POT分别为-4.2，-4.2，-4.6和-4.8）基于ETH 129（log K（Ca2 + j）POT分别为-4.4，-4.3，-5.4和-5.4的顺序相同）和ETH 1001（log K（Ca2 + j）POT = -4.4，- 4.4，-5.4和-5

  DOI：

  10.1021/ac011160b
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 高氯酸 、 calcium hydride 、 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N,N-dioctyl-3α,12α-bis(chloroacetoxy)-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  镊子型中性载体型钙选择性膜电极，可大大减少阴离子干扰。

  摘要：

  合成了一种新的钙选择性离子载体N，N-二辛基-3alpha，12alpha-双（N-庚基-N-甲基氨基甲酰基-甲氧基乙酰氨基乙酰氧基）-5beta-cholan-24-酰胺（表示为BACA），其电势性能为与最知名的钙选择性中性载体ETH 129和ETH 1001进行了比较。用Ca（SCN）2滴定的BACA的1H NMR光谱表明，BACA形成1：1的络合物，在钙离子之间产生钙离子在刚性胆汁酸框架上取代的两个平行的二酰胺基。基于BACA的钙选择性膜对钙的选择性较低（对于j = Mg2 +，Li +，Na +和K +，log K（Ca2 + j）POT分别为-4.2，-4.2，-4.6和-4.8）基于ETH 129（log K（Ca2 + j）POT分别为-4.4，-4.3，-5.4和-5.4的顺序相同）和ETH 1001（log K（Ca2 + j）POT = -4.4，- 4.4，-5.4和-5

  DOI：

  10.1021/ac011160b

文献信息

• Synthesis of 7-deoxycholic amides or cholanes containing distinctive ion-recognizing groups at C3 and C12 and evaluation for ion-selective ionophores
  作者：Jeung Hoon On、Kui Tae Cho、Youngjin Park、Sunmi Hahm、Wook Kim、Joo Young Cho、Ji Hyeon Hwang、Young Moo Jun、Guen Sig Cha、Hakhyun Nam、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.023

  日期：2009.2

  Tweezer-type ionophores containing C3-bipyridyl and C12-dithiocarbamoyl groups, or C3-bithiophenyl with C12-dithiocarbamoyl groups on a 7-deoxycholic amide or cholane derivatives were designed and synthesized. Potentiometric evaluation of the PVC membranes containing those deoxycholic amides/cholanes linked with unsymmetrically substituted tweezer-type bipyridyl or bithiophenyl with dithiocarbamoyl

  设计并合成了含有C3-联吡啶基和C12-二硫代氨基甲酰基或在7-脱氧胆酰胺或胆烷衍生物上具有C12-二硫代氨基甲酰基的C3-联硫苯基的镊子型离子载体。含有与二硫代氨基甲酰基部分不对称取代的镊子型联吡啶或联硫苯基连接的那些脱氧胆酸酰胺/胆烷的PVC膜的电位测量评估证明了它们对银（I）离子的良好亲和性和选择性。尤其是，在cholan-24-amide或胆烷的3α-位具有联硫基苯基部分且在12α-位具有二苯基氨基硫代甲基甲硫基乙酰氧基的离子载体显示出最优异的结果，其理论斜率值为59 mV /十倍。
• Tweezer-Type Neutral Carrier-Based Calcium-Selective Membrane Electrode with Drastically Reduced Anionic Interference
  作者：Min Hyung Lee、Choong Leol Yoo、Jae Seon Lee、In-Sook Cho、Byeong Hyo Kim、Geun Sig Cha、Hakhyun Nam

  DOI：10.1021/ac011160b

  日期：2002.6.1

  A new calcium-selective ionophore N,N-dioctyl-3alpha,12alpha-bis(N-heptyl-N-methylcarbamoyl-methoxyacetamidoacetoxy)-5beta-cholan-24-amide (denoted as BACA), was synthesized, and its potentiometric performance has been evaluated in comparison with that of the best known calcium-selective neutral carriers, ETH 129 and ETH 1001. The 1H NMR spectra of BACA titrated with Ca(SCN)2 suggest that BACA forms

  合成了一种新的钙选择性离子载体N，N-二辛基-3alpha，12alpha-双（N-庚基-N-甲基氨基甲酰基-甲氧基乙酰氨基乙酰氧基）-5beta-cholan-24-酰胺（表示为BACA），其电势性能为与最知名的钙选择性中性载体ETH 129和ETH 1001进行了比较。用Ca（SCN）2滴定的BACA的1H NMR光谱表明，BACA形成1：1的络合物，在钙离子之间产生钙离子在刚性胆汁酸框架上取代的两个平行的二酰胺基。基于BACA的钙选择性膜对钙的选择性较低（对于j = Mg2 +，Li +，Na +和K +，log K（Ca2 + j）POT分别为-4.2，-4.2，-4.6和-4.8）基于ETH 129（log K（Ca2 + j）POT分别为-4.4，-4.3，-5.4和-5.4的顺序相同）和ETH 1001（log K（Ca2 + j）POT = -4.4，- 4.4，-5.4和-5