野麦畏 | 2303-17-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 氨基甲酸酯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 野麦畏
• 中文别名: 三氯烯丹；S-(2,3,3-三氯烯丙基)-N,N-二异丙基硫代氨基甲酸酯；阿畏达；燕麦畏；S-2,3,3-三氯烯丙基二异丙基(硫氨基甲酸酯)；野燕畏；S-2,3,3-三氯烯丙基二异丙基(硫赶氨基甲酸酯)；S-2,3,3-三氯烯丙基二异丙基硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: Triallate
• 英文别名: S-(2,3,3-trichloroprop-2-enyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
• CAS: 2303-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₃NOS
• mdl: MFCD00078730
• 分子量: 304.668
• InChiKey: MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30°C
• 沸点：
  117°C (0.3 mmHg)
• 密度：
  1.273
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• LogP：
  4.600
• 物理描述：
  Triallate, [solid] appears as colorless crystals or oily amber liquid. Toxic by inhalation, ingestion or skin absorption. Used as a pesticide.
• 颜色/状态：
  Dark brown to yellow solid; (>30 °C clear brown to dark brown liquid)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 10.5
• 蒸汽压力：
  1.2X10-4 mm Hg at 25 °C (16 mPa)
• 稳定性/保质期：
  对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤有中等刺激性。在动物体内可能会有一定蓄积作用。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx), sulfur oxides, hydrogen chloride gas.
• 腐蚀性：
  Corrosive to many metals ...
• 保留指数：
  1809;1823;1832;1808.6;1804.4;1828.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

通过口服含有卤代烯基或卤代烷基取代基的几种促突变剂和致癌剂的鼠类会排泄少量尿液中的2-卤代丙烯酸，这些酸以它们的五氟苯甲酯形式进行分析，例如从三异丙酯中得到的2-氯丙烯酸和三氯丙烯酸。兔肝微粒体氧化酶也能从三异丙酯中产生2-氯丙烯酸和三氯丙烯酸。2-卤代丙烯醛作为强突变剂和中间代谢物可能有助于三异丙酯的不良毒理学特性。

Rats treated orally with several promutagens and carcinogens containing haloallyl or halopropyl substituents excrete small amount of urinary 2-haloacrylic acids, analyzed as their pentafluorobenzyl esters, such as 2-chloroacrylic acid and trichloroacrylic acid from triallate. Rabbit liver microsomal oxidases also yield 2-chloroacrylic and trichloroacrylic acids from triallate. 2-Haloacroleins as potent mutagens and intermediary metabolites may contribute to adverse toxicological properties of triallate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

主要的（产率57-83%）小鼠微粒体混合功能氧化酶对（E）和（Z）二醋酸酯和三醋酸酯的代谢产物，通过高效液相色谱共色层析鉴定为相应的亚砜。通过顶空气相色谱/质谱（GLC/MS）鉴定的其他混合功能氧化酶代谢产物，并通过气相色谱/电子捕获检测器（GLC/ECD）定量，包括来自二醋酸酯的21-氯丙烯醛（Z异构体产率为9.2%，E异构体产率为1.6%）和亚磺酸酯（产率为0.3%）以及来自三醋酸酯的2,3-三氯丙烯醛。向混合功能氧化酶系统中加入谷胱甘肽和谷胱甘肽S-转移酶，会减少亚砜的量并产生新的产物，通过顶空气相色谱/电子捕获检测器（GLC/ECD）和气相色谱/质谱（GLC/MS）鉴定为来自（E）和（Z）二醋酸酯的2,3-二氯丙烯基硫醇和来自三醋酸酯的2,3,3-三氯丙烯基硫醇，它们还使亚磺酸酯释放的2-氯丙烯基硫醇增加了9倍。因此，形成致突变氯丙烯醛的过程主要涉及（E）和（Z）二醋酸酯的亚砜化，随后发生（2,3）σ迁移重排-1,2-消除反应，以及三醋酸酯和亚磺酸酯的S-亚甲基羟基化，然后是其α-羟基中间体的分解。与谷胱甘肽竞争的谷胱甘肽S-转移酶催化的共轭作用，将亚砜化中间体从涉及氯丙烯醛形成的活化转向通过氯丙烯基硫醇释放的解毒。

The major (57-83% yields) mouse microsomal mixed function oxidase metabolites of (E) and (Z) diallate and triallate are identified by HPLC cochromatography as the corresponding sulfoxides. Other mixed function oxidase metabolites identified by headspace GLC/MS and quantitated by GLC/ECD are 21-chloroacrolein from diallate (9.2% and 1.6% from the Z and E isomers, respectively) and sulfallate (0.3% yield) and 2,3-trichloracrolein from triallate. Addition of glutathione and glutathione S-transferase to the mixed function oxidase system reduces the amounts of sulfoxides and yields new products identified by headspace GLC/ECD and GLC/MS as 2,3-dichlorallylthiol from (E) and (Z) diallate and 2,3,3-trichlorallylthiol from triallate, they also increase by 9 fold the liberation of 2-chloroallythiol from sulfallate. Thus, formation of mutagenic chloroacroleins involves primarily sulfoxidation of (E) and (Z) diallate followed by (2,3) sigmatropic rearrangement-1,2-elimination reactions and S-methylene hydroxylation of triallate and sulfallate and then decomposition of their alpha-hydroxy intermediates. Competing glutathione S-transferase catalyzed conjugations with glutathione divert the sulfoxidized intermediates from activation involving chloroacrolein formation to detoxification on chloroallylthiol liberation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(13)C, (14)C 三氯乙酸盐通过口服给药给Sprague Dawley大鼠。在排泄物中鉴定出12种代谢物，其中最丰富的是2,3,3-三氯-2-丙烯磺酸。从2,3,3-三氯-2-丙烯硫醇衍生出的五种代谢物在排泄物中被鉴定出来，包括一种甲基磺酰巯基尿酸，其结构通过X射线晶体学得到确认。还鉴定出三种2-氯丙烯酸代谢物，包括一种2-氯丙烯酸巯基尿酸，其结构通过X射线晶体学得到确认。2,3,3-三氯-2-丙烯醇和羟基三氯乙酸盐也被鉴定为代谢物。将放射性标记的巯基和磺酸分别给不同的动物，巯基给药的大鼠尿液中仅排泄出巯基衍生的代谢物，而磺酸给药的大鼠则排泄出磺酸和磺酸。在大鼠中，三氯乙酸盐的代谢主要通过三条途径进行，即S-氧化生成硫酸，S-氧化/水解/还原生成巯基衍生物，以及2,3,3-三氯丙烯硫醇基团的C-氧化。因此，在大鼠中，形成易于排泄的硫酸和巯基衍生物是三氯乙酸盐代谢的主要途径。

(13)C, (14)C Triallate was administered orally to Sprague Dawley rats. Twelve excreted metabolites were identified, the most abundant being 2,3,3-trichloro-2-propenesulfinic acid. Five metabolites derived from 2,3,3-trichloro-2-propenethiol were identified in excreta, including a methyl sulfone mercapturate whose structure was confirmed by X-ray crystallography. Three 2-chloroacrylate metabolites were identified, including a 2-chloroacrylate mercapturate whose structure was confirmed by X-ray crystallography. 2,3,3-Trichloro-2-propenol and hydroxytriallate were also identified as metabolites. Dosing of radiolabeled thiol and sulfinic acid to separate animals resulted in excretion of only thiol derived metabolites in the urine of thiol dosed rats, while sulfinic acid and sulfonic acid were excreted by sulfinic acid dosed rats. Triallate metabolism in rats proceeds via three main pathways, ie, S-oxidation leading to sulfur acids, S-oxidation/hydrolysis/reduction leading to thiol derivatives, and C-oxidation of the 2,3,3-trichloropropenethiol moiety. Thus, formation of readily excreted sulfur acids and thiol derivatives is the major route of triallate metabolism in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠肝脏酶制剂被用来研究三异丙酯代谢的机理途径。将含有还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的微囊与(14)C三异丙酯一起培养，产生了通过多种反应类型生成的代谢物，包括硫氧化/水解和对烯丙基硫醇基团的羟基化伴随着重排。向微囊培养物中加入谷胱甘肽，导致了谷胱甘肽共轭物的形成，这是通过谷胱甘肽对三氯丙烯等代谢中间体的共轭加成而产生的。向微囊培养物中加入谷胱甘肽抑制了三异丙酯衍生放射性物质与微囊蛋白的结合。通过质谱、化学合成以及异核多量子相干NMR光谱的新应用完成了代谢物的鉴定。

Rat liver enzyme preparations were used to investigate the mechanistic pathways of triallate metabolism. Incubation of (14)C triallate with reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate fortified microsomes gave rise to metabolites generated via a number of reaction types, including sulfur oxidation/hydrolysis and hydroxylation of the allylic thiol moiety accompanied by rearrangement. Addition of glutathione to microsomal incubations resulted in the formation of glutathione conjugates arising via conjugate addition of glutathione to metabolic intermediates such as trichloroacrolein. Addition of glutathione to microsomal incubations inhibited the binding of triallate derived radioactivity to microsomal proteins. Metabolite identification was accomplished by mass spectrometry and chemical synthesis and by a novel application of heteronuclear multiple quantum coherence NMR spectroscopy.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一般来说，硫代氨基甲酸盐可以通过皮肤、粘膜以及呼吸和消化系统吸收。它们主要通过呼出气体和尿液迅速排出体外。哺乳动物中硫代氨基甲酸盐的代谢有两个主要途径。一个是通过亚磺酰化并与谷胱甘肽结合。结合产物随后裂解为半胱氨酸衍生物，该衍生物被代谢为巯基尿酸化合物。第二个途径是硫氧化为亚磺酰化物，然后进一步氧化为磺酰化物，或者经羟基化转变为进入碳代谢池的化合物。

As a general rule, thiocarbamates can be absorbed via the skin, mucous membranes, and the respiratory and gastrointestinal tracts. They are eliminated quite rapidly, mainly via expired air and urine. Two major pathways exist for the metabolism of thiocarbamates in mammals. One is via sulfoxidation and conjugation with glutathione. The conjugation product is then cleaved to a cysteine derivative, which is metabolized to a mercapturic acid compound. The second route is oxidation of the sulfur to a sulfoxide, which is then oxidized to a sulfone, or hydroxylation to compounds that enter the carbon metabolic pool.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：草达灭是一种从深棕色到黄色的固体（>30°C时为清澈棕色到深棕色的液体）。它是一种选择性除草剂，用于控制小麦中的野燕麦。人体研究：草达灭未能在人类细胞中诱导非计划性DNA合成。流行病学研究未在高草达灭暴露后发现神经功能有显著变化。动物研究：在兔子上，它对皮肤有高度刺激性，对眼睛有轻微刺激性。每天给母鸡喂食草达灭10天，母鸡的生育力下降，并在肝脏、肾脏和生殖器官中诱导出血和退行性坏死性变化。给小鼠口服945 mg/kg草达灭和给兔500 mg/kg草达灭，降低了大脑乙酰胆碱酯酶活性和外周血液中的红细胞数量。当以300 mg/kg给羊服用时，它降低了血液血清中的天冬氨酸转氨酶活性，并增加了丙氨酸转氨酶活性。在给猪服用草达灭后，发现外周血RNA减少。观察到脑出血、局部肝细胞坏死和脾脏增生。草达灭在兔子上略微抑制了血液胆碱酯酶和脑胆碱酯酶。在莱杭鸡上进行神经毒性测试时，草达灭在300 mg/kg/day的局部给药或400 mg/kg/day的口服给药下并未引起神经毒性的迹象。羊可能会因300 mg/kg的草达灭中毒，表现出抑郁、厌食、流涎、虚弱、抽搐和轻瘫的症状。草达灭在母羊中产生了内分泌变化，并显著增加了输卵管上皮内囊肿的严重程度。在小鼠上的长期研究描述了两种性别中的肝细胞癌和雄性中的肝脏血管肉瘤。在大鼠的发育研究中注意到胎儿体重减少和骨骼变异。在沙门氏菌typhimurium上进行诱变性测试时，对于TA-1535和TA-100菌株以及有或没有活化的情况下，以及对于TA 98有活化的情况下，都存在阳性反应。生态毒性研究：对大型蚤和水蚤的静态急性毒性测试表明，草达灭对水生无脊椎动物非常有毒。

IDENTIFICATION AND USE: Triallate is a dark brown to yellow solid (>30 °C clear brown to dark brown liquid). It is a selective herbicide for control of wild oats in wheat. HUMAN STUDIES: Triallate did not induce unscheduled DNA synthesis in human cells. Epidemiological study did not find significant changes in neurological function after high triallate exposure. ANIMAL STUDIES: It was highly irritating to skin, and slightly irritating to eyes in rabbits. Hens fed triallate daily for 10 days had decreased fertility and induced hemorrhaging and degenerative necrotic changes in liver, kidneys, and reproductive organs. Oral administration of 945 mg/kg triallate to mice and 500 mg/kg to rabbits decreased brain acetylcholinesterase activity and the number of erythrocytes in peripheral blood. When given to sheep at 300 mg/kg, it decreased aspartate aminotransferase and increased alanine aminotransferase activities in blood serum. A decrease in peripheral blood RNA was found in pigs given triallate. Brain hemorrhages, focal hepatic cell necrosis and splenic hyperplasia were observed. Triallate inhibited blood cholinesterase and brain cholinesterase slightly in rabbits. When tested for neurotoxicity in Leghorn hens, triallate did not elicit signs of neurotoxicity at 300 mg/kg/day topically or 400 mg/kg/day orally. Sheep may be poisoned by 300 mg/kg of triallate, showing signs of depression, anorexia, salivation, weakness, convulsions and paresis. Triallate produced endocrine changes in ewes and caused a significant increase in severity of oviductal intraepithelial cysts. Long-term studies in mice described hepatocellular carcinoma in both sexes and liver hemangiosarcoma in males. Reduced fetal weight and skeletal variation were noted in developmental studies in rats. When tested for mutagenicity in Salmonella typhimurium, a positive response was present for strains TA-1535 and TA-100 with and without activation and for strain TA 98 with activation. ECOTOXICITY STUDIES: Static acute toxicity tests with Daphnia magna and Chironomus riparius suggested that triallate was very toxic to aquatic invertebrates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

草甘膦、敌草隆和磺草灵的代谢产物似乎具有诱变或致癌性。特别是，2-氯代烯丙基团对这些除草剂的诱变活性负有责任。这些代谢物可能通过与DNA结合或破坏DNA导致碱基对替换。已经证明敌草隆在小鼠中是一种致癌物。一些硫代氨基甲酸盐（EPTC、 Molinate、Pebulate和Cycloate）具有共同的毒性机制，即抑制乙酰胆碱酯酶。乙酰胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，在低剂量下会导致过度流涎和流泪。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在高剂量暴露时常常很明显。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该神经递质在神经和肌肉接头处释放，以允许肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。

The metabolic products of triallate, diallate and sulfallate appear to be mutagenic or carcinogenic. In particular, the 2-chloro-allyl group is responsible for the mutagenicity of these herbicides. These metabolites likely bind to or disrupt DNA causes base-pair subsitutions. Diallate has been shown to be a carcinogen in mice. Some thiocarbamates (EPTC, Molinate, Pebulate, and Cycloate) share a common mechanism of toxicity, i.e. the inhibition of acetylcholinesterase. An acetylcholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列于国际癌症研究机构(IARC)名录。磺酸酯是三异酸酯的代谢物，被IARC分类为可能对人类致癌（2B组）。另一个代谢物二异酸酯对其对人类致癌性无法分类（3组）。(L135)

Not listed by IARC. Sulfallate, a metabolite of triallate, is classified by IARC as possibly carcinogenic to humans (Group 2B). Diallate, another metabolite, is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

试译如下： Triallate is mutagenic. Data concerning the effects of thiocarbamates on man are scarce. 硫代氨基甲酸盐对人类影响的数据很稀缺。However, cases of irritation and sensitization have been observed among agricultural workers. 然而，在农业工作者中已经观察到刺激和致敏的情况。Some thiocarbamates, e.g., molinate, have an effect on sperm morphology and, consequently, on reproduction. 一些硫代氨基甲酸盐，例如 molinate，对精子形态有影响，并因此影响繁殖。However, no teratogenic effects have been observed. 但是，没有观察到致畸作用。The results of mutagenicity studies have shown that thiocarbamates containing dichloroallyl groups are highly mutagenic. 致突变性研究的结果表明，含有二氯丙烯基团的硫代氨基甲酸盐具有高度致突变性。Some thiocarbamates are acetylcholine esterase inhibitors. 一些硫代氨基甲酸盐是乙酰胆碱酯酶抑制剂。Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. 急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和抽搐。Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. 肌肉无力可能会逐渐加重，如果呼吸肌受到影响，可能会导致死亡。

Triallate is mutagenic. Data concerning the effects of thiocarbamates on man are scarce. However, cases of irritation and sensitization have been observed among agricultural workers. Some thiocarbamates, e.g., molinate, have an effect on sperm morphology and, consequently, on reproduction. However, no teratogenic effects have been observed. The results of mutagenicity studies have shown that thiocarbamates containing dichloroallyl groups are highly mutagenic. Some thiocarbamates are acetylcholine esterase inhibitors. Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

单次口服给予兔子的500毫克/千克剂量迅速从胃肠道吸收；存在于所有检测的器官中；在肝脏、肺、肾脏和脾脏中积累最多；到第七天所有痕迹消失。在连续100天每天喂食1/240 LD50剂量的鸡的肉、蛋或内脏中没有检测到三嗪草酸。用300毫克/千克剂量的绵羊中毒后，在冷藏84天后的肉中检测到痕迹。

Single 500 mg/kg dose administered orally to rabbits was rapidly absorbed from GI tract; present in all organs tested; largest amount accumulated in liver, lungs, kidneys, and spleen; all traces gone by 7th day. No traces of triallate detected in meat, eggs, or internal organs of hens fed 1/240 LD50 dose daily for 100 days. Sheep poisoned with 300 mg/kg had traces detected in meat 84 days later in cold storage.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

主要被鞘叶吸收。

Absorbed principally by the coleoptiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

使用 (14)C 和 (13)C 在 C-1-烯丙基碳位置进行同位素标记的试验化合物，以 5 毫克/千克体重和 500 毫克/千克体重的剂量水平口服给予雄性和雌性 Sprague Dawley 大鼠。给药后 72 小时内，大部分剂量被迅速消除，低剂量和高剂量动物的平均剂量回收率分别为 92% 和 96%。大约 42-52% 的剂量通过尿液排出，33-46% 通过粪便排出。呼出的 (14)CO2 占剂量的约 4%，而在处死时残留的尸体中大约含有 2%。血液中的放射性主要与血红蛋白相关。整个身体消除放射性的动力学符合双室开放模型。α 相的半衰期从 5.9 小时变化到 22.8 小时，β 相的半衰期从 171 小时变化到 265 小时。

Triallate isotopically labeled with (14)C and (13)C in the C-1-allylic carbon position was administered orally to male and female Sprague Dawley rats at dose levels of 5 and 500 mg/kg of body wt. Most of the dose was rapidly eliminated within 72 hr after administration, and dose recoveries averaged 92% and 96% for the low dose and high dose animals, respectively. Approximately 42-52% of the dose was excreted via the urine and 33-46% via the feces. Expired (14)CO2 accounted for approximately 4% of the dose, while the residual carcass at sacrifice contained approximately 2%. Radioactivity in blood was associated principally with hemoglobin. Kinetics for whole body elimination of radioactivity were consistent with a two compartment open model. The half life of the alpha phase varied from 5.9 to 22.8 hr, and that of the beta phase from 171 to 265 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S36,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R48/22,R50/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930200013
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  EZ8575000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	野麦畏；阿畏达
化学品英文名称：	Triallate；Diisopropyltrichloroallylthiocarbamate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2303-17-5
分子式：	C 10 H 16 Cl 3 NOS
分子量：	304.68

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：野麦畏；阿畏达

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为低毒除草剂。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。在污染区撒上石灰，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。寒冷季节要注意保持库温在结晶点以上，防止冻裂容器及变质。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	琥珀色油状液体。
pH：
熔点(℃)：	29～30
沸点(℃)：	136／0．133kPa
相对密度(水=1)：	1．273(25／15．6℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．16*(10-4)／25℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 16 Cl 3 NOS
分子量：	304.68
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醚、丙酮、苯。
主要用途：	用作农用除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1675～2165mg／kg(大鼠经口)；2225～4050mg／kg(兔经皮) LC50：5300mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	塑料容器要彻底冲洗，不能重复使用。把倒空的容器归还厂商或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61889
UN编号：	2992
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。注意防潮和雨淋。防止阳光曝晒。寒冷季节要注意保持库温在结晶点以上，防止冻裂容器及变质。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀为1675～2165 mg/kg（平均约1800 mg/kg），家兔急性经皮LD₅₀为2225～4050 mg/kg。大鼠喂养2年无作用剂量为200 mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤有中等刺激性。在动物体内蓄积作用中等。Ames试验结果为阴性。国外报道该物质在Ames试验（TA₁₅₃₅、TA₉₈、TA₁₀₀）中有轻度诱变作用，高剂量组（1/5 LD₅₀）可导致小鼠骨髓细胞微核率增高。在实验条件下对大鼠和家兔无致畸或致癌作用。虹鳟鱼LC₅₀为1.2 mg/L (96h)，鹌鹑急性经口LD₅₀为2251 mg/kg。

化学性质 本品为琥珀色油状液体，熔点29～30℃，沸点约148～149℃/1.199×10³ Pa，蒸气压15.99×10⁻³ Pa (25℃)，相对密度1.273（25℃）。能溶于丙酮、乙醇、苯、甲苯等多种有机溶剂，水中溶解度为4 mg/L。对光稳定，无腐蚀性。

用途 野麦畏是一种选择性的土壤处理剂，适用于防除野燕麦，尤其在大麦和小麦田中效果显著。它通过杂草芽鞘或第一片子叶吸收药剂后，影响细胞的蛋白质合成和有丝分裂，抑制细胞伸长，使杂草未出土即死亡。可用于多种作物如油菜、豌豆、亚麻、甜菜、青梨和大豆等，建议用量为8～16 g有效成分/100 m²，并与土壤充分混合施用。

生产方法 将二异丙胺加入氢氧化钠溶液中，搅拌冷却至0-5℃，通入二硫化碳直至完成计算量。随后加入1,1',2,3-四氯丙烯，在0-65℃反应6小时后冷却静置分层。上层为母液，下层粗产品减压蒸馏除去低沸物后得到野麦畏。原料消耗定额：二异丙胺（96%）300 kg/t、四氯丙烯（80%）600 kg/t、氯气600 kg/t。

另一种生产方法如下：将3 g氢氧化钠溶于20 mL水中，与5.5 g (98%)二异丙胺混合后冷却至0～5℃。在搅拌下通入氧硫化碳气体约3 g左右，产生大量结晶，保温反应后继续投入18 g (70%) 1,1',2,3-四氯丙烯，在0～65℃条件下反应6小时。冷却静置分层，将下层粗产品减压蒸馏除去低沸物后得到琥珀色黏稠状液体即为野麦畏。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服 - 大鼠 LD₅₀: 800 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀: 930 毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧时产生有毒氮氧化物、氯化物和硫氧化物气体

储运特性 库房需通风低温干燥，与食品原料分开储存运输

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野麦畏 在 氢化铝 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 异丙胺
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法对农药进行柱后光解，用于荧光测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00154a007
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropylthiocarbamic acid 、 四氯丙烯 生成 野麦畏
  参考文献：
  名称：

  DENISOV, E. N.;KALININA, O. G., SOZDANIE PERSPEKT. PESTITSIDOV I SYRYA DLYA IX PR-BA, UFA,(1989) S. 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。

表征谱图