N,N-dimethyl-4-(10H-phenothiazin-10-yl)aniline | 58736-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(10H-phenothiazin-10-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-phenothiazin-10-ylaniline
• CAS: 58736-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂S
• 分子量: 318.442
• InChiKey: XEMWGTAIRMURBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(10H-phenothiazin-10-yl)aniline 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (E)-4-(3-(2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)vinyl)-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的有机荧光团用于快速蛋白质和核酸检测的可视化

  摘要：

  通过像积木一样组装有机模块，我们探索了大斯托克斯位移荧光团的设计策略。合成了一系列波长可调的荧光团，其具有大的斯托克斯位移和令人满意的亮度。此外，这些染料还应用于侧流分析（LFA）。因此，实现了蛋白质检测的直接可视化，其灵敏度比基于胶体金的 LFA 提高了 100 倍。

  DOI：

  10.1002/anie.202318800
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-(10H-phenothiazin-10-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在电压控制界面微反应器中加速电化学反应。

  摘要：

  微滴化学越来越引起人们对溶液-空气界面加速反应的关注。我们在此报告了一种电压控制的界面微反应器，该反应器能够加速电化学反应，而这在大体积或常规电化学电池中是无法观察到的。微反应器在具有大孔的电喷雾发射器中的泰勒锥的界面处形成，因此允许电极和反应物在界面处/附近连续接触。作为概念证明，与相应的本体反应相比，苄基醇的电氧化CH / N-H偶联和电氧化显示出超过一个数量级的加速。新的电化学微反应器具有独特的功能，它可以：i）通过电压依赖性界面微反应器的形成来控制电化学反应的电压控制；ii）“可逆”电化学衍生；iii）与质谱联用的原位机理研究和关键自由基中间体的捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.202007736

文献信息

• <i>N</i>-Arylphenothiazines as strong donors for photoredox catalysis – pushing the frontiers of nucleophilic addition of alcohols to alkenes
  作者：Fabienne Speck、David Rombach、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.3762/bjoc.15.5

  日期：——

  substituents of these N-phenylphenothiazines shift the estimated excited state reduction potential up to -3.0 V (vs SCE). These highly reducing properties allow the addition of methanol to α-methylstyrene as less-activated substrate for this type of reaction. Without the help of an additive, the reaction conditions were optimized to achieve a quantitative yield for the Markovnivkov-type addition product after

  合成了一系列新的 N-苯基吩噻嗪衍生物作为潜在的光氧化还原催化剂，以拓宽通过光氧化还原催化甲醇与苯乙烯亲核加成的底物范围。这些 N-苯基吩噻嗪的不同之处在于苯基上的给电子和吸电子取代基，涵盖 σ 和 π 型基团，以调节其吸光度和电化学特性。在合成的化合物中，烷基胺化的N-苯基吩噻嗪被认为非常适合光氧化还原催化。这些 N-苯基吩噻嗪的二烷基氨基取代基将估计的激发态还原电位移动至 -3.0 V（相对于 SCE）。这些高度还原特性允许将甲醇添加到 α-甲基苯乙烯中作为此类反应的活化程度较低的底物。在没有添加剂的帮助下，优化了反应条件，以在照射 20 小时后实现马尔可夫尼夫科夫型加成产物的定量产率。
• K₂S₂O₈-induced site-selective phenoxazination/phenothiazination of electron-rich anilines
  作者：He Zhang、Shengchun Wang、Xiaoyu Wang、Pengjie Wang、Hong Yi、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc03896f

  日期：——

  By just using cheap K₂S₂O₈ as the oxidant at room temperature in the air, the phenoxazination/phenothiazination of electron-rich anilines to construct or modify triarylamine derivatives has been established.

  仅使用廉价的K₂S₂O₈作为氧化剂，在室温空气中，已经建立了通过苯胺类电子富集物质的苯氧基化/苯硫氧基化反应来构建或修改三芳基胺衍生物。
• Iron‐Catalyzed Oxidative C−O and C−N Coupling Reactions Using Air as Sole Oxidant**
  作者：Alexander Purtsas、Marco Rosenkranz、Evgenia Dmitrieva、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.202104292

  日期：2022.4.12

  Iron-catalyzed oxidative carbon−heteroatom bond formations using air as sole oxidant provide a variety of oxygenated and aminated arylamines as well as aminated phenols. The appropriate additive (Brønsted acid, Lewis acid, or base) is crucial for these couplings. The mild oxidative reaction proceeds at room temperature and represents a powerful alternative to traditional carbon−heteroatom couplings

  使用空气作为唯一氧化剂的铁催化氧化碳-杂原子键的形成提供了各种含氧和胺化芳胺以及胺化酚。适当的添加剂（布朗斯台德酸、路易斯酸或碱）对于这些偶联至关重要。温和的氧化反应在室温下进行，是传统碳-杂原子偶联的有力替代方案。
• 一种在苯胺衍生物对位引入吩噁嗪/吩噻嗪官能团的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112266365B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种在苯胺衍生物对位引入吩噁嗪/吩噻嗪官能团的方法，属于有机合成技术领域。本发明方法包括如下步骤：将苯胺类底物、吩噁嗪/吩噻嗪类底物、氧化剂和溶剂混合后，在空气氛围下反应，得到4‑吩噁嗪/吩噻嗪取代的苯胺类化合物。本发明利用廉价氧化剂氧化苯胺类化合物中的C(sp 2)‑H键和吩噻嗪中裸露地N‑H键来进行脱氢C(sp 2)‑H/N‑H交叉偶联，成功地在苯胺衍生物对位引入吩噁嗪/吩噻嗪官能团，并且突破了底物限制，能够实现三苯胺类底物和吩噻嗪之间的氧化交叉偶联。本发明方法反应一步即可完成，反应条件温和，原子利用率高，在有机光电材料合成方面具有潜在的应用价值。
• High Electric Field on Water Microdroplets Catalyzes Spontaneous and Ultrafast Oxidative C–H/N–H Cross-Coupling
  作者：Dongmei Zhang、Xu Yuan、Chu Gong、Xinxing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07385

  日期：2022.9.7

  Oxidative C–H/N–H cross-coupling has emerged as an atom-economical method for the construction of C–N bonds. Conventional oxidative C–H/N–H coupling requires at least one of the following: high temperatures, strong oxidizers, transition metal catalysts, organic solvents, light, and electrochemical cells. In this study, by merely spraying the water solutions of the substrates into microdroplets at room temperature

  氧化 C-H/N-H 交叉偶联已成为构建 C-N 键的原子经济方法。传统的氧化 C-H/N-H 耦合至少需要以下条件之一：高温、强氧化剂、过渡金属催化剂、有机溶剂、光和电化学电池。在这项研究中，仅通过在室温下将底物的水溶液喷入微滴中，我们展示了一系列以自发和超快方式惊人地产生的氧化 C-H/N-H 偶联产物。与本体中的相同反应相比，反应加速了六个数量级。先前已经通过荧光显微镜和理论提出，在微滴外围自发产生的电场可以在~ 10 9V/m 范围。基于关键自由基中间体的质谱分析，我们认为超高电场通过去除电子催化氧化底物，从而进一步促进 C/N 耦合。总之，我们预计微滴化学将成为构建 C-杂原子键的绿色机会的途径。