二乙基硫代氨基甲酸 S-苄酯 | 30085-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基硫代氨基甲酸 S-苄酯
• 中文别名: 二乙基硫代氨基甲酸S-苄酯
• 英文名称: S-Benzyl N,N-diethylthiocarbamate
• 英文别名: S-benzyl diethylthiocarbamate；deschlorothiobencarb；S-benzyl diethylcarbamothioate；Carbamothioic acid, diethyl-, S-(phenylmethyl) ester；S-benzyl N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 30085-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: BKXRWLMGHBHCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 二乙基硫代氨基甲酸 S-苄酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进硫代磺酸盐和 N-取代甲酰胺合成仲和叔硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01592c

文献信息

• Novel synthesis of S-alkyl thiocarbamates from amines, carbon monoxide, elemental sulfur, and alkyl halides in the presence of a selenium catalyst
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85637-4

  日期：1994.1

  thiocarbamates. On the basis of the high catalytic activity of selenium for carbonylation of amines with carbon monoxide in addition to these important findings, a convenient new method for synthesis of S-alkyl thiocarbamates was developed through the carbonylation of amines with carbon monoxide and elemental sulfur in the presence of a selenium catalyst under mild conditions followed by alkylation of ammonium

  硒化羰基化物在低温下容易与元素硫反应，以高收率形成羰基硫化物，硒代氨基甲酸盐的铵盐与元素硫的反应可立即转化为硫代氨基甲酸盐。除了这些重要发现以外，基于硒对胺与一氧化碳羰基化的高催化活性，还开发了一种方便的新方法，用于合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，方法是将胺与一氧化碳和元素硫进行羰基化。在温和条件下存在硒催化剂，然后将硫代氨基甲酸酯的铵盐与烷基卤化物烷基化。
• Oxidation of dithiocarbamates and synthesis of a stable sulfine
  作者：David Chevrie、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02033-4

  日期：1998.12

  Investigation of the oxidation reaction of various dithiocarbamates demonstrated that the corresponding sulfines (S-oxides) are formed. Though their stabilities are very moderate, a number of sulfines could be isolated andv characterised. When left at ambient temperature they decomposed to thiolocarbamates and dithiocarbamates. The sulfines from secondary dithiocarbamates led to disulfides which formation

  对各种二硫代氨基甲酸酯的氧化反应的研究表明，形成了相应的亚砜（S-氧化物）。尽管它们的稳定性非常适中，但仍可以分离和表征许多亚砜。当置于环境温度下时，它们分解为硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。来自仲二硫代氨基甲酸酯的亚砜导致形成二硫化物，对此进行了解释。通过在硫原子上存在空间位阻的芳基，制备了稳定的硫，并对其晶体结构进行了分析。
• Synthesis of S-alkyl and S-aryl thiocarbamates, one-pot two-step general synthesis
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US06686494B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  A method for preparing S-alkyl and S-aryl thiocarbamates comprising reacting a precursor thiol reagent with trichloroacetyl chloride to produce an S-alkyl and S-aryl trichloroacetyl thioester intermediate, which is reacted with an amine to yield the corresponding thiocarbamate product. Also disclosed is the method for preparing S-alkyl and S-aryl thiocarbamates comprising reacting an amine with trichloroacetyl chloride to produce a trichloroacetamide intermediate, which is then reacted with the precursor thiol to yield the corresponding thiocarbamate product.

  一种制备S-烷基和S-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，包括将前体硫醇试剂与三氯乙酰氯反应，生成S-烷基和S-芳基三氯乙酰硫酯中间体，然后与胺反应，得到相应的硫代氨基甲酸酯产物。还公开了一种制备S-烷基和S-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，包括将胺与三氯乙酰氯反应，生成三氯乙酰胺中间体，然后与前体硫醇反应，得到相应的硫代氨基甲酸酯产物。
• A Facile Method for the Synthesis of Thiocarbamates:  Palladium-Catalyzed Reaction of Disulfide, Amine, and Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo048350h

  日期：2005.4.1

  the synthesis of thiocarbamates has been developed. When dialkyl or diaryl disulfides were allowed to react with secondary amines and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a palladium complex, the thiocarbamates were obtained in moderate to good yields. In contrast to that of secondary amines, in the reaction of a primary amine, no formation of thiocarbamate was confirmed, but urea

  已经开发了合成硫代氨基甲酸酯的新方法。当在催化量的钯配合物存在下使二烷基或二芳基二硫化物与仲胺和一氧化碳反应时，以中等至良好的产率获得了硫代氨基甲酸酯。与仲胺相反，在伯胺的反应中，未确认到硫代氨基甲酸酯的形成，但是以高收率形成了尿素。
• Facile synthesis of S-alkyl thiocarbamates through reaction of carbamoyl lithium with elemental sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneo Okushi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80428-9

  日期：1991.11

  Efficient synthesis of S-alkyl thiocarbamates was developed. The key step of this synthetic method is a conversion of carbamoyl lithium, generated from lithium dialkylamide and carbon monoxide, to lithium thiocarbamate by addition of elemental sulfur.

  开发了硫代氨基甲酸S-烷基酯的有效合成。该合成方法的关键步骤是通过添加元素硫将由二烷基酰胺锂和一氧化碳产生的氨基甲酰基锂转化为硫代氨基甲酸锂。