(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethyl methanesulfonate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethyl methanesulfonate hydrochloride
• 英文别名: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]methyl methanesulfonate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S*ClH
• 分子量: 255.766
• InChiKey: RNFJXIBMWZZPIX-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪 、 (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethyl methanesulfonate hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到10-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基甲基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下式子2的乙烯喹诺啉（R）对映体作为合成(R)-美奎嗪的中间体。

  公开号：

  US20130296553A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(2-氯乙基)-3-乙烯基哌啶 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethyl methanesulfonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下式子2的乙烯喹诺啉（R）对映体作为合成(R)-美奎嗪的中间体。

  公开号：

  US20130296553A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Mequitazine from Quinine
  作者：Sébastien Leroux、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1021/ol2012567

  日期：2011.7.1

  The first asymmetric synthesis of the antihistaminic drug mequitazine is reported. Our approach started from quinine, a Cinchona alkaloid, whose chiral information was exploited for setting up the stereogenic center of (+)-mequitazine.