4-[(2-溴乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯 | 29182-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-溴乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(bromoacetamido)benzoic acid,ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(bromoacetamido)benzoate；PABA；4-(bromoacetamido)benzoic acid, ethyl ester；Ethyl 4-[(2-bromoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 29182-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: MLEHUQGOPDXVLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-溴乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-phosphonoacetamido)benzoic acid, triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aralkanamidophenyl compounds

  摘要：

  这份披露描述了新型的取代芳基酰胺基苯甲酸及其类似物。这些化合物是有用的药物，可以通过抑制哺乳动物动脉壁上动脉粥样硬化病变的形成和发展来改善动脉粥样硬化。

  公开号：

  US04536346A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 苯佐卡因 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(2-溴乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  室温下可恢复的Pd催化的好氧铃木-Miyaura水溶液反应的水溶性硫脲配体的合理设计和合成

  摘要：

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589150

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Dibenzocycloalkanamido and dibenzothioxanthenyl benzoic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04489090A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  This disclosure describes novel dibenzocycloalkanamido-benzoic acids and esters. Also described are dibenzothioxanthenyl-benzoic acids and esters. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial walls of mammals.

  本公开揭示了新颖的二苯环烷基苯甲酸和酯。还描述了二苯噻芴基苯甲酸和酯。这些化合物是有用的药物，通过抑制哺乳动物动脉壁上动脉粥样硬化病变的形成和发展，有助于改善动脉粥样硬化。
• New N -4 piperazinyl derivatives of norfloxacin: design, synthesis, and correlation of calculated physicochemical parameters with antibacterial activity
  作者：Gamal El-Din ABUO-RAHMA、Samar ABBAS、Mai SHOMAN、Ebtihal SAMIR、Rehab ABDEL-BAKY

  DOI：10.3906/kim-1706-16

  日期：——

  A group of $N-$4 piperazinyl derivatives of norfloxacin was synthesized and identified by different spectroscopic techniques. The $N-$4 piperazinyl substituent in target compounds 2a-2k, 3a-3c, and 4a and 4b was designed to have different electronic, steric, and physicochemical properties. The antibacterial activity of the newly synthesized compounds was evaluated against Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, and Staphylococcus aureus strains using norfloxacin as a reference. Results showed that most of the tested compounds had higher activity against E. coli and K. pneumoniae than norfloxacin, whereas only five derivatives were more active against P. aeruginosa. On the other hand, all derivatives were less active than norfloxacin against S. aureus. The biological activity of the target compounds, expressed in log MIC, is correlated with lipophilicity, polarizability, and topology parameters. Results showed that none of the calculated parameters could determine the biological activity. Consequently, the total volume of the molecule, bulkiness at C-7, electronic factors, and lipophilicity are important factors that should be considered in the design of new fluoroquinolones.

  合成了一组$N$-4哌嗪基诺氟沙星衍生物，并通过不同的光谱技术进行鉴定。目标化合物2a-2k、3a-3c、4a和4b中的$N$-4哌嗪基取代基被设计为具有不同的电子、立体和物理化学性质。评估了新合成化合物对铜绿假单胞菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，以诺氟沙星为参照。结果显示，大多数被测化合物对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的活性高于诺氟沙星，而只有五种衍生物对铜绿假单胞菌的活性更高。另一方面，所有衍生物对金黄色葡萄球菌的活性都低于诺氟沙星。目标化合物的生物活性（以对数最低抑菌浓度表示）与亲脂性、极化率和拓扑参数相关。结果表明，计算的参数均不能确定生物活性。因此，分子的总体积、C-7处的体积、电子因素和亲脂性是设计新型氟喹诺酮时应考虑的重要因素。
• Identification of N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetamides/propanamides as new SLC-0111 analogues: Synthesis and evaluation of the carbonic anhydrase inhibitory activities
  作者：Mostafa M. Elbadawi、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Mahmoud F. Abo-Ashour、Eslam B. Elkaeed、Mohamed A. Abdelgawad、Khalid S. Alharbi、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Paola Gratteri、Mohammad M. Al-Sanea

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113360

  日期：2021.6

  As a front-runner selective CA IX inhibitor currently in Phase Ib/II clinical trials, SLC-0111 has been herein exploited as a lead molecule for development of new different sets of N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetamides/propanamides incorporating different functionalities; primary sulfonamide (5a-f), free carboxylic (8a, 8d), ethyl ester (8b, 8e), acetyl (8c, 8f) and nitro (10a, 10b), as potential carbonic

  作为目前处于 Ib/II 期临床试验的领先选择性 CA IX 抑制剂，SLC-0111 在此被用作开发新的不同组的N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺的先导分子，其中包含不同的功能；伯磺酰胺 ( 5a-f )、游离羧酸 ( 8a , 8d )、乙酯 ( 8b , 8e )、乙酰基 ( 8c , 8f ) 和硝基 ( 10a , 10b )，作为潜在的碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)抑制剂。已经检查了所有制备的类似物对四种人（h) 同工酶，h CA I、II、IX 和 XII。有趣的是，用柔性磺酰乙酰胺接头替换 SLC-0111 脲基接头，以及接头分支和延伸策略成功地增强了对h CA IX 异构体的抑制作用，例如在砜5a-d和5f中显示出比 SLC 更好的活性-0111。此外，基于磺酰胺的砜（5F）和基于羧酸的砜（图8a和图8d）证明朝向肿瘤相关的有趣选择性ħ CA IX同种型二者超过ħ
• Design, synthesis, in vitro antiproliferative evaluation and in silico studies of new VEGFR-2 inhibitors based on 4-piperazinylquinolin-2(1H)-one scaffold
  作者：Abdelfattah Hassan、Mohamed Badr、Dalia Abdelhamid、Heba A. Hassan、Mohammed A.S. Abourehab、Gamal El‐Din A. Abuo‐Rahma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105631

  日期：2022.3

  4-piperazinylquinolin-2(1H)-ones with variable aromatic moieties and Mannich bases as Sorafenib analogues as potential inhibitors of angiogenesis. In this study, we investigated the impact of replacing the linker aromatic ring with cyclic tertiary amines and the effect of incorporation of variably substituted distal rings. We hypothesized that cyclic tertiary amines would improve pharmacokinetic properties

  血管生成在实体瘤的生长中是必不可少的，实体瘤需要氧气和营养供应才能长大。VEGF/VEGFR-2信号通路在肿瘤血管生成中起重要作用。索拉非尼是一种 FDA 批准的癌症治疗药物，具有对抗许多蛋白激酶（包括 VEGFR）的活性。我们设计了 4-哌嗪基喹啉-2( 1H)-具有可变芳香部分和曼尼希碱基的索拉非尼类似物作为血管生成的潜在抑制剂。在这项研究中，我们研究了用环状叔胺取代连接器芳环的影响以及可变取代远端环的掺入效果。我们假设环状叔胺会改善药代动力学特性并有助于酶相互作用。合成、表征了两个系列的基于哌嗪基喹啉酮的化合物，并评估了其对腺癌细胞 EKVX NSCLC 和 T-47D 乳腺癌细胞的生物活性。研究了抑制 VEGFR-2 和细胞凋亡的能力，并确定了与酶活性位点的分子对接和理论 ADME 特性。值得注意的是，在系列 I三种化合物对 EKVX NSCLC 腺癌细胞系表现出比星形孢菌素更高的抗癌活性。在系列