3-({4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamoyl)propanoic acid | 253605-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-({4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamoyl)propanoic acid
• 英文别名: N-[p-(1-phenyl-2,3-dimethylpyrazolon-5-yl-4-sulfamoyl)phenyl]succinamic acid；4-(4-{[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3,dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]sulfonyl}anilino)-4-oxo butanoic acid；4-(4-{[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3,dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]sulfonyl}anilino)-4-oxobutanoic acid；N-[4-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-succinamic acid；4-[4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)sulfamoyl]anilino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 253605-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 458.495
• InChiKey: LQLRMVRJDVQLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 3-({4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamoyl)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-N'-{4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)sulfamoyl]phenyl}butanediamide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰胺4-氨基安替比林衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  取代的 4-（N-安替吡喃基）琥珀二酰胺 IIIV 是通过 [3- 碳甲氧基丙酰胺 (I) 与胺或氨基醇的乙醇溶液的氨解获得的，如 [5, 6] 中所述。使用 [5] 中提出的程序，通过相应的 N-[对-(氨磺酰基)苯基]琥珀酰胺酸 [5, 7] 与氨基安替比林的相互作用来合成二酰胺 VI XI。在乙醇中的碱溶液作用下，由I得到化合物II。对乙酰氨基苯磺酰氯与氨基安替比林在乙腈中的相互作用产生化合物 XII。如[7]中所述，该产物在乙醇中的碱溶液的作用下转化为化合物XIII。最后，通过化合物 XIII 与琥珀酸酐在丙酮中的缩合合成琥珀酰胺 XIV [9]。合成的化合物呈白色结晶物质，在室温下稳定。该化合物可溶于水和 DMSO。合成化合物的拟议结构通过 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（见表 1 和实验化学部分）。1H NMR 谱的解释基于信号的化学位移、多重性、和积分强度。

  DOI：

  10.1007/bf02509936
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dimethyl-4-(4'-acetylaminophenyl)sulfonylamino-5-pyrazolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-({4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)sulfamoyl]phenyl}carbamoyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰胺4-氨基安替比林衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  取代的 4-（N-安替吡喃基）琥珀二酰胺 IIIV 是通过 [3- 碳甲氧基丙酰胺 (I) 与胺或氨基醇的乙醇溶液的氨解获得的，如 [5, 6] 中所述。使用 [5] 中提出的程序，通过相应的 N-[对-(氨磺酰基)苯基]琥珀酰胺酸 [5, 7] 与氨基安替比林的相互作用来合成二酰胺 VI XI。在乙醇中的碱溶液作用下，由I得到化合物II。对乙酰氨基苯磺酰氯与氨基安替比林在乙腈中的相互作用产生化合物 XII。如[7]中所述，该产物在乙醇中的碱溶液的作用下转化为化合物XIII。最后，通过化合物 XIII 与琥珀酸酐在丙酮中的缩合合成琥珀酰胺 XIV [9]。合成的化合物呈白色结晶物质，在室温下稳定。该化合物可溶于水和 DMSO。合成化合物的拟议结构通过 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（见表 1 和实验化学部分）。1H NMR 谱的解释基于信号的化学位移、多重性、和积分强度。

  DOI：

  10.1007/bf02509936

文献信息

• Inhibitors of the S100-p53 protein-protein interaction and method of inhibiting cancer employing the same
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE

  公开号：US20030219718A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds that bind S100 and inhibit the S100-p53 protein-protein interaction and activate the tumor suppressor activity of p53, and thus which have an antineoplastic effect are disclosed, as well as methods for identifying these compounds, compositions comprising the same, and methods of using the same to treat cancer.

  本研究公开了结合 S100 并抑制 S100-p53 蛋白-蛋白相互作用和激活 p53 的肿瘤抑制活性从而具有抗肿瘤作用的化合物，以及鉴定这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物和使用这些化合物治疗癌症的方法。
• INHIBITORS OF THE S100-p53 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND METHOD OF INHIBITING CANCER EMPLOYING THE SAME
  申请人：THE UNIVERSITY OF MARYLAND AT BALTIMORE

  公开号：EP1539248A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• EP1539248A4
  申请人：——

  公开号：EP1539248A4

  公开（公告）日：2007-12-26
• COMPOUNDS WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：EP3737664A1

  公开（公告）日：2020-11-18
• US8053477B2
  申请人：——

  公开号：US8053477B2

  公开（公告）日：2011-11-08