5,8-dihydroxy-9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid | 1356629-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid
• CAS: 1356629-92-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: GDKZYJCPPWUWSD-YMQSRQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 乙二胺四乙酸 作用下， 生成 (S)-(12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxo-octadeca-12,15-dienoic acid 、 9R-hydroperoxy-10E,12Z,15Z-octadecatrienoic acid 、 5,8-dihydroxy-9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid 、 (R)-(12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxo-octadeca-12,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lasiodiplodia theobromae 的亚麻酸 9R-双加氧酶和丙二烯氧化合酶活性。

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是由亚麻酸 (18:3n-3) 通过 13-脂肪氧化酶、丙二烯氧化合酶 (AOS) 和丙二烯氧化环化酶的顺序作用合成的。真菌 Lasiodiplodia theobromae 可产生大量 JA，最近据报道可形成 JA 前体 12-氧代植物二烯酸。我们研究的目的是表征这种真菌的脂肪酸双加氧酶活性。两株低 JA 分泌的 L. theobromae 菌株（~0.2 mg/L 培养基）将 18:3n-3 氧化为 5,8-二羟基-9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酸以及 9R-氢过氧-10E,12Z， 15Z-十八碳三烯酸，通过 AOS 活性代谢为 9-羟基-10-氧代-12Z,15Z-十八碳二烯酸。用亚油酸 (18:2n-6) 观察到类似的转化。使用 [11S-(2)H]18 的研究：图 2n-6 揭示了推定的 9R-双加氧酶催化了 11R 氢的立体特异性去除，然后是 C-9 处双氧的表面攻击。来自这些

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3622-5