2-甲基-4-硝基异吲哚-1-酮 | 682757-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-nitroisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 682757-52-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: HSUTVNSMXVHPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基异吲哚-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到4-氨基-2-甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  发现对第二个溴结构域 (BD2) 具有选择性并具有治疗炎症疾病能力的溴结构域和额外末端结构域 (BET) 抑制剂

  摘要：

  针对溴结构域和额外末端结构域 (BET) 蛋白的第一溴结构域 (BD1) 或第二溴结构域 (BD2) 的选择性抑制剂引发了广泛的研究，以生产更多特异性药物。在此，我们描述了我们设计和合成一系列具有新颖结构的选择性 BET BD2 抑制剂的努力。其中，化合物45对 BRD4 BD2 显示出个位数纳摩尔效力（IC 50：1.6 nM），对 BRD4 BD2 的选择性是 BRD4 BD1 的 328 倍（IC 50：524 nM）。此外，45通过影响STAT3和NF-κB的激活，具有调节Th17细胞分化、降低Th17相关细胞因子水平的作用。进一步研究表明，45对咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病和葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的炎症性肠病（IBD）小鼠模型具有显着的治疗效果。这项工作为选择性BET BD2抑制剂的开发以及银屑病和IBD的治疗策略提供了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-甲基-4-硝基异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化胺化和Aldol缩合反应有效合成Dibenzazepine内酰胺

  摘要：

  开发了一种简单而有效的反应来合成二苯并ze庚内酰胺衍生物。核心的7元氮杂环庚烷环是通过逐步步骤形成的，该步骤涉及钯催化的胺化反应和醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151536

文献信息

• 氮杂环庚烷[4,3,2-cd]异吲哚-2-酮类衍生物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113135922B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明属于医药化学领域，公开了氮杂环庚烷[4,3,2‑cd]异吲哚‑2‑酮类衍生物及其应用。该类化合物或其药学上可接受的盐具有如下通式本发明通过研究BET蛋白的晶体结构模型以及总结BET的构效关系，提供了氮杂环庚烷[4,3,2‑cd]异吲哚‑2‑酮类衍生物，通过药理试验结果标明，本发明的化合物具有良好的BET蛋白抑制活性，具有良好的应用前景，该类化合物与BRD4蛋白结合能力良好，可用于制备预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物上的应用。
• 吡啶并[3’,2’:6,7]吖庚因并[4,3,2-cd]异吲哚酮类衍生物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111377923B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明属于医药化学领域，公开了一类吡啶并[3’,2’:6,7]吖庚因并[4,3,2‑cd]异吲哚酮类衍生物及其应用。该类化合物或其药学上可接受的盐具有通式（I）的化合物。与现有技术相比，本发明通过研究BET蛋白的晶体结构模型以及总结BET的构效关系，设计并合成了吡啶并[3’,2’:6,7]吖庚因并[4,3,2‑cd]异吲哚酮类衍生物，该类衍生物具有良好的BET蛋白抑制活性，具有良好的应用前景。
• Azolecarboxamide herbicides
  申请人：Armel Russell Gregory

  公开号：US20060069132A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds of Formula I, and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful for controlling undesired vegetation and R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , T, U, W, Y and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and a method for controlling undesired vegetation which involves contacting the vegetation or its environment with an effective amount of a compound of Formula I. Also disclosed are mixtures and compositions comprising a herbicidally effective amount of a compound of Formula Iz wherein J, R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , T, U, W, Y and Z are as defined in the disclosure; and an effective amount of another herbicide or herbicide safener. Also disclosed is a method for selectively controlling undesired vegetation in a crop that involves contacting the locus of a crop with an effective amount of a compound of Formula Iz and a effective amount of a safener.

  公开了化学式I的化合物及其N-氧化物和适用于农业的盐，其可用于控制不良杂草，其中R1a，R1b，R1c，R2a，R2b，R3，R4，R5，T，U，W，Y和Z如披露所定义。还公开了含有化学式I的化合物的组合物以及一种控制不良杂草的方法，该方法涉及将化合物I与植物或其环境的有效量接触。还公开了混合物和组合物，包括化学式Iz的除草有效量，其中J，R1a，R1b，R1c，R2a，R2b，R3，R4，R5，T，U，W，Y和Z如披露所定义;以及另一种除草剂或除草剂安全剂的有效量。还公开了一种用于选择性控制作物中不良杂草的方法，该方法涉及将化学式Iz的有效量和安全剂的有效量与作物的部位接触。
• [EN] AZOLECARBOXAMIDE HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES A BASE D'AZOLECARBOXAMIDE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004035545A3

  公开（公告）日：2004-08-05
• Efficient synthesis of dibenzazepine lactams via a sequential Pd-catalyzed amination and aldol condensation reaction
  作者：Ha-Jeong Song、Eunyoung Yoon、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151536

  日期：2020.2

  A simple and efficient reaction was developed for the synthesis of dibenzazepine lactam derivatives. The core 7-membered azepine ring was formed by a stepwise sequence involving a palladium-catalyzed amination and an aldol condensation.

  开发了一种简单而有效的反应来合成二苯并ze庚内酰胺衍生物。核心的7元氮杂环庚烷环是通过逐步步骤形成的，该步骤涉及钯催化的胺化反应和醛醇缩合反应。