2-甲基-4-硝基异喹啉-1(2H)-酮 | 33930-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-isoquinolone；4-Nitro-N-methyl-isocarbostyril；2-methyl-4-nitroisoquinolin-1(2H)-one；4-Nitro-2-methyl-1-isochinolon；2-methyl-4-nitro-2H-isoquinolin-1-one；2-Methyl-4-nitroisocarbostyril；2-methyl-4-nitroisoquinolin-1-one
• CAS: 33930-79-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RYXPUBRGQYMEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-162.5 °C
• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基异喹啉-1(2H)-酮 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-甲基酞嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  New recyclization reaction in a series of isoquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505864
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HENRY R. A.; HELLER C. A.; MOORE D. W., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 12, 1760-1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclotransformation in the series of fused 5-nitropyridin-2(1H)-ones
  作者：N. N. Smolyar、Yu. M. Yutilov

  DOI：10.1134/s1070428008020152

  日期：2008.2

  Reactions with excess hydrazine hydrate of 5-nitropyridin-2(1H)-ones fused with benzene, pyridine, and 1,2,3-triazole rings led to a cyclotransformation of the 5-nitro-2-oxopyridine fragment into the 6-methyl-3-oxopyridazine structure. This cyclotransformation is of general character; a probable mechanism of the process is suggested. Details of the assumed mechanism were experimentally confirmed on model compounds.

  与过量的肼水合物反应的5-硝基吡啶-2(1H)-酮与苯、吡啶和1,2,3-三嗪环的熔合，导致了5-硝基-2-氧基吡啶片段向6-甲基-3-氧基吡唑啉结构的环转化。该环转化具有一般特征；提出了该过程的可能机制。对假定机制的细节在模型化合物上进行了实验确认。
• Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones
  作者：Reiko Fujita、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.209

  日期：——

  A novel Diels–Alder (DA) reaction with 4-nitro-1(2H)-isoquinolones acting as the dienophile afforded 5(6H)-phenanthridone derivatives. The DA reaction of 4-nitro-1(2H)-isoquinolone with 1-methoxy-1,3-butadiene gave biologically active 5(6H)-phenanthridone possessing in a high yield. Regioselectivity of 4-nitro-1(2H)-isoquinolones with 1-methoxy-3-silyloxy-1,3-butadiene was calculated using molecular orbital (MO) calculations.

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。
• NMR-Spektroskopische Untersuchung von Isocumarin- und Isocarbostyril-Derivaten
  作者：Helmut Duddeck、Manfred Kaiser

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80224-5

  日期：1985.1
• YUTILOV, YU. M.;SMOLYAR, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 1, 132-133
  作者：YUTILOV, YU. M.、SMOLYAR, N. N.

  DOI：——

  日期：——