2,2-dichloro-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide | 18506-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dichloracetamido-5-isopyrazolon；4-Dichloracetylamino-antipyrin；4-(2,2-dichloro-acetylamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2,2-dichloro-N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-acetamide；2,2-dichloro-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)acetamide
• CAS: 18506-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 314.171
• InChiKey: FCGPFYNSYBWYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 4-氨基安替比林 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2-dichloro-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氯乙酸酯类似物作为抗癌剂的设计、合成、分子对接、生物学评价和 QSAR 研究

  摘要：

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128689