N-(2-iodoethyl)linoleoylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-iodoethyl)linoleoylamide
• 英文别名: (9Z,12Z)-N-(2-iodoethyl)octadeca-9,12-dienamide
• 化学式: C₂₀H₃₆INO
• 分子量: 433.416
• InChiKey: WVKIJZMEKURTIW-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)linoleoylamide 在 rat recombinant fatty acid amide hydrolase 作用下， 反应 0.33h， 生成 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物
  参考文献：
  名称：

  放射合成，体内和体外评估123 I标记的Anandamide类似物以绘制大脑FAAH的图谱

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是负责终止包括anandamide在内的大麻素信号传导的主要酶之一。本文是合成，[ 123 I]标记和anandamide类似物体外和体内评价的首次报道，anandamide类似物可作为潜在的代谢捕获放射性配体用于体内FAAH的脑评价。N-（2-碘乙基）亚油酰基酰胺（2）和N-（2-碘乙基）花生四烯酰胺（4）以两步法从它们各自的酸开始以良好的产率（分别为75％和86％）合成。使用重组大鼠FAAH和[ 3 H] -anandamide进行的体外分析显示2和3的相互作用。4与FAAH（IC 50个5.78μM和3.14μM，分别的值）。合成了[ 123 I] -2和[ 123 I] -4，其放射化学产率分别为21％和12％，放射化学纯度> 90％。小鼠的生物分布研究表明，两种示踪剂均能吸收大脑（对于[ 123 I] -2，在pi 3 min时最大值为1.23％ID /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.019
• 作为产物：
  描述：

  亚油醇乙醇胺 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(2-iodoethyl)linoleoylamide
  参考文献：
  名称：

  放射合成，体内和体外评估123 I标记的Anandamide类似物以绘制大脑FAAH的图谱

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是负责终止包括anandamide在内的大麻素信号传导的主要酶之一。本文是合成，[ 123 I]标记和anandamide类似物体外和体内评价的首次报道，anandamide类似物可作为潜在的代谢捕获放射性配体用于体内FAAH的脑评价。N-（2-碘乙基）亚油酰基酰胺（2）和N-（2-碘乙基）花生四烯酰胺（4）以两步法从它们各自的酸开始以良好的产率（分别为75％和86％）合成。使用重组大鼠FAAH和[ 3 H] -anandamide进行的体外分析显示2和3的相互作用。4与FAAH（IC 50个5.78μM和3.14μM，分别的值）。合成了[ 123 I] -2和[ 123 I] -4，其放射化学产率分别为21％和12％，放射化学纯度> 90％。小鼠的生物分布研究表明，两种示踪剂均能吸收大脑（对于[ 123 I] -2，在pi 3 min时最大值为1.23％ID /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.019

文献信息

• Radiosynthesis, in vitro and in vivo evaluation of 123I-labeled anandamide analogues for mapping brain FAAH
  作者：Leonie wyffels、Sylvie De Bruyne、Peter Blanckaert、Didier M. Lambert、Filip De Vos

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.019

  日期：2009.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is one of the main enzymes responsible for terminating the signaling of endocannabinoids, including anandamide. This paper is the first report of the synthesis, [123I]-labeling and in vitro and in vivo evaluation of anandamide analogues as potential metabolic trapping radioligands for in vivo evaluation of brain FAAH. N-(2-Iodoethyl)linoleoylamide (2) and N-(2-iod

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是负责终止包括anandamide在内的大麻素信号传导的主要酶之一。本文是合成，[ 123 I]标记和anandamide类似物体外和体内评价的首次报道，anandamide类似物可作为潜在的代谢捕获放射性配体用于体内FAAH的脑评价。N-（2-碘乙基）亚油酰基酰胺（2）和N-（2-碘乙基）花生四烯酰胺（4）以两步法从它们各自的酸开始以良好的产率（分别为75％和86％）合成。使用重组大鼠FAAH和[ 3 H] -anandamide进行的体外分析显示2和3的相互作用。4与FAAH（IC 50个5.78μM和3.14μM，分别的值）。合成了[ 123 I] -2和[ 123 I] -4，其放射化学产率分别为21％和12％，放射化学纯度> 90％。小鼠的生物分布研究表明，两种示踪剂均能吸收大脑（对于[ 123 I] -2，在pi 3 min时最大值为1.23％ID /