N-methylcyclopropanesulfonamide | 180891-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylcyclopropanesulfonamide
• CAS: 180891-39-8
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: XYVZEMDKQBWARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcyclopropanesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium cyclopropanesulfonic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA BACE

  摘要：

  公开号：

  WO2005108358A3
• 作为产物：
  描述：

  环丙磺酰氯 、 甲胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methylcyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886

文献信息

• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• 一种在水中合成N-甲基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110857278B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种在水中合成N‑甲基磺酰胺的方法，以磺酰胺与甲醇为原料，采用过渡金属铱催化剂催化N‑甲基化反应。本发明使用无毒无害的水做溶剂，避免使用有机试剂；反应只生成水作为副产物，无环境危害；反应温度相对于之前的条更加温和；反应只生成单甲基化产物，具有良好的选择性；反应原子经济性高，具有广阔的应用前景。
• N-Methylation of Amines with Methanol in Aqueous Solution Catalyzed by a Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Dinuclear Iridium Catalyst
  作者：Chong Meng、Peng Liu、Nguyen Thanh Tung、Xingyou Han、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03411

  日期：2020.5.1

  The N-methylation of amines with methanol in aqueous solution was proposed and accomplished by using a water-soluble metal-ligand bifunctional dinuclear iridium catalyst. In the presence of [(Cp*IrCl)2(thbpym)][Cl]2 (1 mol %), a range of desirable products were obtained in high yields under environmentally benign conditions. Notably, this research exhibited the potential of transition metal-catalyzed

  提出了胺与甲醇在水溶液中的N-甲基化反应，并通过使用水溶性金属-配体双官能双核铱催化剂完成。在[（Cp * IrCl）2（thbpym）] [Cl] 2（1mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高收率获得了一系列期望的产物。值得注意的是，这项研究显示了过渡金属催化的甲醇作为C1来源的潜在活化作用，用于在水溶液中构建CN键。
• Recyclable covalent triazine framework-supported iridium catalyst for the N-methylation of amines with methanol in the presence of carbonate
  作者：Peng Liu、Jiazhi Yang、Yao Ai、Shushu Hao、Xiaozhong Chen、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.030

  日期：2021.4

  An iridium complex Cp*Ir@CTF, which is synthesized by the coordinative immobilization of [Cp*IrCl2]2 on a functionalized covalent triazine framework (CTF), was found to be a general and highly efficient catalyst for the N-methylation of amines with methanol in the presence of carbonate. Under environmentally benign conditions, a variety of desirable products were obtained in high yields with complete

  铱络合物Cp * Ir @ CTF是通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在功能化的共价三嗪骨架（CTF）上合成的，它是一种通用的高效N-甲基化催化剂在碳酸盐的存在下，将胺与甲醇反应。在环境友好的条件下，以高收率获得了各种理想的产品，具有完全的选择性和对官能团的友好性。此外，合成的催化剂可以通过简单的过滤进行再循环，而在第六次循环后没有明显的催化活性损失。值得注意的是，这项研究显示了共价三嗪骨架负载的过渡金属催化剂在氢自动转移过程中的潜力。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018075937A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。