(1RS)-trans-chrysanthemumic acid-((RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester) | 584-79-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1RS)-trans-chrysanthemumic acid-((RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester)
• 英文别名: (1RS)-trans-Chrysanthemumsaeure-((RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enylester)；α-dl-trans-Allethrin；[(1R)-2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl] (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 584-79-2；3972-20-1；23453-09-0；28434-00-6；34624-48-1；42534-61-2；61009-23-2；61009-24-3；61009-25-4；61009-26-5；61009-27-6；61046-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: ZCVAOQKBXKSDMS-OIISXLGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°C (13.33 Pa)
• 密度：
  1.02
• 闪点：
  120 °C
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（330.68 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29183000
• RTECS号：
  GZ1925000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3082

制备方法与用途

烯丙菊酯

烯丙菊酯是首个合成的拟除虫菊酯化合物，试验表明它具有良好的击倒和触杀作用。由于其合适的蒸汽压，烯丙菊酯被广泛应用于电热蚊香和电热液体蚊香制剂中。

类别

• 农药

毒性分级

• 高毒

急性毒性

• 大鼠经口LD50：430毫克/公斤
• 小鼠经口LD50：250毫克/公斤

储运特性

• 库房应通风、低温干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-trans-chrysanthemumic acid-((RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester) 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 生成 4-ethoxy-2-allyl-3-methyl-cyclopent-2-enone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  注2：4-二硝基苯肼法测定除虫菊

  摘要：

  描述的实验阐明了 DNP * 方法 1 用于除虫菊和丙烯菊酯测定的化学过程。在分析一些非杀虫污染物的过程中，已经确定了结果，并根据新发现审查了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740071203
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-chrysanthemoyl chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (1RS)-trans-chrysanthemumic acid-((RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester)
  参考文献：
  名称：

  ALLETHRIN. RESOLUTION OF dl-ALLETHROLONE AND SYNTHESIS OF THE FOUR OPTICAL ISOMERS OF trans-ALLETHRIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01368a027

文献信息

• Winteringham et al., Organic syntheses with isotopes (Arthur Murray and D. Lloyd Williams), 1958, p. 467
  作者：Winteringham et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acree et al., Organic syntheses with isotopes (Arthur Murray and D. Lloyd Williams), 1958, p. 464
  作者：Acree et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline isomer of allethrin
  申请人：SCHECHTER MILTON S

  公开号：US02607796A1

  公开（公告）日：1952-08-19
• CRYSTALLINE ALLETHRIN ISOMER
  作者：Milton S. Schechter、F. B. LaForge、A. Zimmerli、J. M. Thomas

  DOI：10.1021/ja01151a548

  日期：1951.7
• Shampoo composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0623337B1

  公开（公告）日：1998-09-09