3-amino-6-bromo-N-methylpyrazine-2-carboxamide | 146940-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-6-bromo-N-methylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 146940-37-6
• 化学式: C₆H₇BrN₄O
• 分子量: 231.052
• InChiKey: JHNIXIKGOAPQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-N-methylpyrazine-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Amino-6-phenoxypyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型阿米洛利类似物的制备及利尿特性

  摘要：

  合成了 15 种新型阿米洛利类似物，并将它们的利尿特性与白色 wistar 大鼠中的阿米洛利和氨苯蝶啶进行了比较。虽然 6 位取代的衍生物都没有表现出显着的利钠和抗利尿作用，但发现在 2 位修饰的化合物中有 5 种与标准品相同或更好。就化学结构和物理化学性质对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251204
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-6-bromo-N-methylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-2-HYDROXY-ACETYLAMINO-2-METHYL-PHENYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PHÉNYL-2-HYDROXY-ACÉTYLAMINO-2-MÉTHYL-PHÉNYLE

  摘要：

  本发明提供苯基-2-羟基-乙酰氨基-2-甲基苯基化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗生理紊乱如癌症的方法。

  公开号：

  WO2018194885A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] TRIAZOLOPYRAZINES ET PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION CE CELLES-CI
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2004092177A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention is based on the discovery that compounds of formula (I) possess unexpectedly high affinity for the A2a adenosine receptor, and can be useful as antagonists thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including Parkinson's disease. In one embodiment, the invention features a compound of formula I (See formula on paper copy)

  这项发明基于发现，式(I)化合物具有对A2a腺苷受体具有意外高亲和力，并可用作其拮抗剂，用于预防和/或治疗包括帕金森病在内的多种疾病。在一个实施例中，该发明涉及一种式I的化合物（请参见纸质副本上的式）。
• Discovery of Highly Isoform Selective Orally Bioavailable Phosphoinositide 3-Kinase (PI3K)-γ Inhibitors
  作者：Nils Pemberton、Mickael Mogemark、Susanne Arlbrandt、Peter Bold、Rhona J. Cox、Cristina Gardelli、Neil S. Holden、Kostas Karabelas、Johan Karlsson、Sarah Lever、Xueshan Li、Helena Lindmark、Monica Norberg、Matthew W. D. Perry、Jens Petersen、Sandra Rodrigo Blomqvist、Matthew Thomas、Christian Tyrchan、Annika Westin Eriksson、Pavol Zlatoidsky、Linda Öster

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00447

  日期：2018.6.28

  paper, we describe the discovery and optimization of a new chemotype of isoform selective PI3Kγ inhibitors. Starting from an HTS hit, potency and physicochemical properties could be improved to give compounds such as 15, which is a potent and remarkably selective PI3Kγ inhibitor with ADME properties suitable for oral administration. Compound 15 was advanced into in vivo studies showing dose-dependent

  在本文中，我们描述了同工型选择性PI3Kγ抑制剂的新型化学型的发现和优化。从命中率开始，药效和理化性质可以得到改善，以得到化合物15等，这是一种有效且显着选择性的PI3Kγ抑制剂，具有适合口服的ADME特性。化合物15进入体内研究，显示口服给药时大鼠对LPS诱导的气道中性粒细胞减少的剂量依赖性抑制。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ATR KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010054398A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present disclosure relates to pyrazine compounds of formula (I) wherein L, n, R1, and R2 are as described in the specification. These compounds are useful as inhibitors of ATR protein kinase. The disclosure also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of the disclosure; processes for preparing the compounds of the disclosure; intermediates for the preparation of the compounds of the disclosure; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors.

  本公开涉及式(I)的吡嗪化合物，其中L、n、R1和R2如规范中所述。这些化合物可用作ATR蛋白激酶的抑制剂。本公开还涉及包含本公开的化合物的药用组合物；使用本公开的化合物治疗各种疾病、疾病和病况的方法；制备本公开的化合物的方法；制备本公开的化合物的中间体；以及在体外应用中使用这些化合物的方法，例如在生物和病理现象中研究激酶、介导这些激酶的细胞内信号转导途径的研究，以及新的激酶抑制剂的比较评估。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160311809A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to pyrazine compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention have formula I: wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及一种吡嗪化合物，可用作ATR蛋白激酶的抑制剂。本发明还涉及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、疾病和病状的方法；制备本发明化合物的方法；用于制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如研究生物和病理现象中的激酶，介导这些激酶的细胞内信号转导途径的研究以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明化合物具有式I，其中变量如本文所定义。
• Protein kinase modulators and methods of use
  申请人：Buhr A. Chris

  公开号：US20060211709A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives and their use in treating anxiety disorders, depression and stress related disorders are disclosed.

  本发明揭示了替代芳基1,4-吡嗪衍生物及其在治疗焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病中的应用。