4-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 324040-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(9-ethyl-9H-carbazol-2-ylmethylene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；4-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methyleneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(9-Ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 324040-75-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O
• 分子量: 408.503
• InChiKey: UPWMDFQUTOWFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于分子内电荷转移的空间受阻安替比林的合成促进传感

  摘要：

  通过席夫碱缩合已经合成了一系列新的空间受阻的安替比林衍生物，用于潜在的荧光传感应用。它们的光学，热和电化学性质得到了充分表征。由于安替比林和位阻共轭部分之间的强大的分子内电荷转移的结果，观察到宽吸收光谱。对于大多数化合物，可观察到可逆的一个电子氧化对，咔唑，吩噻嗪和联噻吩官能化的衍生物在较高的正电势下表现出额外的可逆的一个单电子氧化过程。咔唑官能化的安替比林衍生物APCZ对Co 2+和Cu 2+具有良好的荧光感应，荧光强度提高了3.41倍，荧光量子产率提高了2倍。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2948

文献信息

• Microwave assisted synthesis, spectroscopic and photophysical properties of novel pyrazol-3-one containing push -pull chromophore
  作者：Mohie E.M. Zayed、Parveen Kumar、Salman A. Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127103

  日期：2020.2

  achieving 94.8% yield. The structure of chromophore (EDPO) was established on the basis of elemental analysis and spectroscopic techniques. Photophysical properties such as transition dipole moments, stokes shift, oscillator strength and fluorescence quantum yields was investigated in ten different solvents. It was observed that the intensity of the absorbance and emission of EDPO increased on the basis

  摘要 目前的工作涉及含有席夫碱的吡唑-3-酮作为推挽发色团的合成及其光物理研究。标题化合物4-((9-乙基-9H-咔唑-3-基)亚甲基)氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮(EDPO)衍生来自 9-乙基-3-咔唑甲醛与 4-氨基非那宗在微波辐射下反应 4 分钟，产率达 94.8%。发色团（EDPO）的结构是在元素分析和光谱技术的基础上建立的。在十种不同的溶剂中研究了光物理性质，例如跃迁偶极矩、斯托克斯位移、振荡器强度和荧光量子产率。观察到 EDPO 的吸光度和发射强度基于溶剂极性（正己烷到 DMSO）而增加。
• Synthesis and Anti-Bacterial Activities of Some Novel Schiff Bases Derived from Aminophenazone
  作者：Abdullah M. Asiri、Salman A Khan

  DOI：10.3390/molecules15106850

  日期：——

  A series of 1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one-containing Schiff bases were synthesized, characterized and screened for their antibacterial activities. The structures of the synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) and elemental analyses. The anti-bacterial activities (with MIC values) of compounds were evaluated. The anti-bacterial screening results reveal that among the six compounds screened, four compounds showed moderate to good anti-bacterial activity. Among the tested compounds, the most effective compounds against four bacterial strains, viz. Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella typhimurium and Streptococcus pyogenes, are [(2-Chlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one (4) and [(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino)methyl]benzonitrile (5) with MIC values of 6.25 μg/mL.

  本研究合成了一系列 1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮希夫碱，并对其进行了表征和抗菌活性筛选。通过光谱（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）和元素分析确定了合成化合物的结构。对化合物的抗菌活性（MIC 值）进行了评估。抗菌筛选结果表明，在筛选出的 6 种化合物中，有 4 种化合物显示出中等至良好的抗菌活性。在所测试的化合物中，对四种细菌菌株（即大肠杆菌、链球菌、痢疾杆菌）抗菌效果最好的化合物是 "嗜酸乳杆菌"。大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和化脓性链球菌的最有效化合物是[(2-氯亚苄基)氨基]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮（4）和[(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基亚胺基)甲基]苯腈（5），其 MIC 值为 6.25微克/毫升。
• Synthesis of sterically hindered antipyrines for intramolecularcharge transfer facilitated sensing
  作者：Linyi Bian、Gang Sun、Yuxi Sun、Weihua Tang

  DOI：10.1002/poc.2948

  日期：2012.12

  A new series of sterically hindered antipyrine derivatives have been synthesized by Schiff base condensation for potential fluorescence sensing applications. Their optical, thermal, and electrochemical properties were fully characterized. Broad absorption spectra were observed as a result of the strong intramolecular charge transfer between antipyrine and sterically hindered conjugated moiety. Reversible

  通过席夫碱缩合已经合成了一系列新的空间受阻的安替比林衍生物，用于潜在的荧光传感应用。它们的光学，热和电化学性质得到了充分表征。由于安替比林和位阻共轭部分之间的强大的分子内电荷转移的结果，观察到宽吸收光谱。对于大多数化合物，可观察到可逆的一个电子氧化对，咔唑，吩噻嗪和联噻吩官能化的衍生物在较高的正电势下表现出额外的可逆的一个单电子氧化过程。咔唑官能化的安替比林衍生物APCZ对Co 2+和Cu 2+具有良好的荧光感应，荧光强度提高了3.41倍，荧光量子产率提高了2倍。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.