N,N'-[1,2-乙基双(氧-2,1-苯基)]双[N-(羧甲基)甘氨酸 1,1'-双[2-(辛氧基)乙基]酯 | 222315-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-[1,2-乙基双(氧-2,1-苯基)]双[N-(羧甲基)甘氨酸 1,1'-双[2-(辛氧基)乙基]酯
• 英文名称: 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid N,N'-di[(2-octyloxy)ethyl ester]
• 英文别名: 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid di[(2-octyloxy)ethyl] ester；DP-b99；2,2'-(((Ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(2,1-phenylene))bis((2-(2-(octyloxy)ethoxy)-2-oxoethyl)azanediyl))diacetic acid；2-[2-[2-[2-[carboxymethyl-[2-(2-octoxyethoxy)-2-oxoethyl]amino]phenoxy]ethoxy]-N-[2-(2-octoxyethoxy)-2-oxoethyl]anilino]acetic acid
• CAS: 222315-88-0
• 化学式: C₄₂H₆₄N₂O₁₂
• 分子量: 788.976
• InChiKey: FTGBVHPWUIHWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  864.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

DP-b99是一种锌和钙离子的螯合剂，在细胞膜内部具有选择性的作用，并能在中风动物模型中表现出神经保护特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-赖氨酸 、 N,N'-[1,2-乙基双(氧-2,1-苯基)]双[N-(羧甲基)甘氨酸 1,1'-双[2-(辛氧基)乙基]酯 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid N,N'-di[(2-octyloxy)ethyl ester] 2,6-diammonium hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS COMPRISING LIPOPHILIC DIESTERS OF CHELATING AGENTS NON-COVALENTLY ASSOCIATED WITH ORGANIC AMINES
  [FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES DIESTERS LIPOPHILES D'AGENTS CHÉLATANTS EN ASSOCIATION NON COVALENTE AVEC DES AMINES ORGANIQUES

  摘要：

  本发明提供了包含疏水性二酯化合物 l,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N' -四乙酸（在此称为 B APTA-DE）或其盐的药物组合物，与游离氨基酸非共价结合，其中组合物中游离氨基酸和疏水性二酯之间的化学计量比至少为 3:1，M 代表氢离子和/或生理上可接受的阳离子，R 选自由 CnH2n+1（n=1-10）、CnH2n+1(OCH2CH2)m（n=1-20，m=1-6）、(CnH2n+1)2N(CH2)m（n=1-6，m=1-6）和取代或未取代的 ArCH2 组成的基团；芳香环上的取代基位于邻位。该发明还涉及上述药物组合物在治疗与二价金属离子异常水平相关的神经病症或疾病中的应用，该治疗有助于减少与疏水性二酯盐的治疗应用相关的不良副作用的风险。

  公开号：

  WO2015092788A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid anhydride 、 N-辛基单氧乙烯 在 N-辛基单氧乙烯 作用下， 以39.2的产率得到N,N'-[1,2-乙基双(氧-2,1-苯基)]双[N-(羧甲基)甘氨酸 1,1'-双[2-(辛氧基)乙基]酯
  参考文献：
  名称：

  DP-b99的合成方法

  摘要：

  本发明涉及DP-b99的合成方法，包括将邻硝基苯酚A和碳酸钾加入溶剂中溶解，加入1，2-二溴乙烷得B；将B溶于溶剂中并加入高压釜在钯碳氢气环境下，加热反应得C；将C与二异丙基丙胺、碘化钠、溴乙酸乙脂在乙腈中混合，在氮气保护下，在80～90℃回流反应得D；将D加入乙醇中，滴加氢氧化钾的水溶液，室温下反应，pH2-4，析出E；将E加入到含吡啶的乙酸酐中，加热反应至完全，加乙醚，沉淀为F；室温下将钠加入乙二醇中，滴加1-溴辛烷，加热反应，加水，乙醚萃取得I；将F与I混合，加热反应加乙醚，静置，沉淀为DP-b99。优点是：还原硝基采取氢化法，反应清洁、便于操作、收率较高；用碘化钠和缚酸剂，使反应易进行，收率提高。

  公开号：

  CN102030670A

文献信息

• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] IMIDAZOLYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLPYRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098495A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  To provide a novel low-molecular-weight compound that inhibits the production of amyloid-β (Aβ ). A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and each represent a substituent selected from the following Substituent Group a1; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 2; X1 represents a single bond or the like; X2 represents a single bond or the like; Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like which contains two or more nitrogen atoms and may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group b1; and Ring B represents a monocyclic or fused cyclic aromatic ring group such as the formula [2] which may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group c1, is effective as a therapeutic agent for a disease such as Alzheimer's disease. Substituent Group a1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group b1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group c1: an amino group and the like

  提供一种新型低分子量化合物，该化合物能够抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的产生。表示为化学式[I]的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中R1和R2相同或不同，每个代表以下取代基团a1中选择的取代基；m代表0到3的整数；n代表0到2的整数；X1代表单键或类似物；X2代表单键或类似物；环A代表含有两个或更多氮原子并且可能具有1到3个取代基团b1中选择的取代基的五元芳香杂环基团或类似物；环B代表可能具有1到3个取代基团c1中选择的取代基的单环或融合环芳香环基团，如化学式[2]所示，对于阿尔茨海默病等疾病具有治疗作用。取代基团a1：C1-6烷基基团等；取代基团b1：C1-6烷基基团等；取代基团c1：氨基团等。
• Nitrogen-Containing Fused Heterocyclic Compounds and Their use as Beta Amyloid Production Inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US20120053171A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似物，与非芳香环基团融合，可以被取代，环B代表苯基或类似物，可以被取代，X1代表单键或类似物，R1和R2各代表C1-6烷基或类似物，m代表0至3的整数，n代表0至2的整数，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• IMIDAZOYL PYRIDINE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20110065696A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为(I)或其药理学上可接受的盐，其中Ar1代表咪唑基团或类似基团，该基团可能被C1-6烷基取代，Ar2代表苯基或类似基团，该基团可能被C1-6烷氧基取代，X1代表双键或类似基团，Het代表三唑基团或类似基团，该基团可能被C1-6烷基或类似基团取代，可用作治疗或预防由Aβ引起的疾病的药物。