1-(2-deoxy-3,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde | 704890-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 704890-76-6
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₅Si₂
• 分子量: 456.73
• InChiKey: RQLVQNJKAWADFK-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde 在 Dowex 50W-X₈ H⁺ ion-exchange resin 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-(2-deoxy-3,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine

  摘要：

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027837
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine

  摘要：

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027837