2-溴-3-甲基萘-1,4-二酮 | 3129-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-3-甲基萘-1,4-二酮
• 中文别名: 2-甲基-3-溴-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-methyl-3-bromo-1,4-naphthoquinone；2-bromo-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-Brom-3-methyl-1,4-naphthochinon；2-Bromo-3-methylnaphthoquinone
• CAS: 3129-39-3
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• mdl: MFCD00266222
• 分子量: 251.079
• InChiKey: AVHXUWPFOZVLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.8°C
• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5480 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘-1,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 cerium (IV) ammonium nitrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.82h， 生成 2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸和选择的缀合物对肌萎缩性侧索硬化症特定细胞病理学的功效

  摘要：

  已经对与编码超氧化物歧化酶1的mRNA结合的九聚体肽核酸（PNA）序列以及与包括最近制备的甲萘醌（维生素K）类似物的合成亲脂性维生素类似物缀合的一系列肽核酸进行了细胞研究。首次报道了通过制备的两种PNA寡聚体减少突变型超氧化物歧化酶1包涵体形成和内质网应激，这是肌萎缩性侧索硬化的两个关键细胞病理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.022
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 aluminum oxide 、 溴 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-溴-3-甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 20. Mitt. 1,4-Naphthochinon-Derivate einiger Psychopharmaka mit sekundärer Aminstruktur
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Christiane Tappe

  DOI：10.1002/ardp.19863190708

  日期：——

  Missing.

  丢失的。
• Synthetic Approaches to 3-Amino-1,4-naphthoquinone-2-carboxylic Acid Derivatives and Photochemical Synthesis of Novel 1,4,5,10-Tetrahydro-5,10-dioxo-2H-naphth(2,3-d)(1,3)oxazine Derivatives.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Takaaki SHOJI、Hisayo YOSHIKAWA、Yoshiki OBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.1185

  日期：——

  because of its instability, the esters (18a, b) of 2a could be prepared. 2-Alkylamino-3-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinones (9a-g) were photochemically cyclized to the 1,4,5,10-tetrahydro-5,10-2H-naphth[2,3-d][1,3]oxazines (19a-g), containing a novel heterocyclic ring system in moderate yields. Anti-bacterial activity of the prepared compounds was weak or insignificant.

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。
• Synthesis and protein conjugation studies of vitamin K analogues
  作者：Richard J. Payne、Alison M. Daines、Bruce M. Clark、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.037

  日期：2004.11

  Two vitamin K analogues bearing a carboxylic acid side chain (9a and its deuterated analogue 9b) were each synthesised in six steps from commercially available menadione. Analogue 9b was conjugated to lysozyme and bovine serum albumin (BSA) using EDCI/HOBT and by prior formation of its activated succinimidyl ester 11. Quantification of the thus formed conjugates by ESMS and LC-MS revealed that the

  两种带有羧酸侧链的维生素K类似物（9a和其氘代类似物9b）是从市售甲萘醌中分六步合成的。使用EDCI / HOBT并事先形成其活化的琥珀酰亚胺酯11，将类似物9b与溶菌酶和牛血清白蛋白（BSA）偶联。偶联中的α-淀粉酶系统地控制与蛋白质缀合的类似物的数量。
• Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation
  作者：Liwen Feng、Don Antoine Lanfranchi、Leandro Cotos、Elena Cesar-Rodo、Katharina Ehrhardt、Alice-Anne Goetz、Herbert Zimmermann、François Fenaille、Stephanie A. Blandin、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c8ob00227d

  日期：——

  A 10-step synthesis of the antimalarial lead,¹³C₁₈-enriched plasmodione, and of seven putative metabolites is described.

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。
• Iron-Catalyzed Radical Methylation of Activated Alkenes with tert-Butanol as the Methyl Source
  作者：Zhengbao Xu、Rui Jia、Zhiwei Ma、Shouhao Cao、Liang Shen、Hongfang Ji

  DOI：10.1055/s-0039-1690193

  日期：2019.10

  A free-radical-initiated methylation/addition/cyclization of N-arylacrylamides and a methylation/addition/elimination of quinines have been developed in which t-BuOH is used as a methyl source. These reactions provide effective and selective methods for the synthesis of various methylated oxindoles and quinones in moderate to good yields.

  已经开发了 N-芳基丙烯酰胺的自由基引发的甲基化/加成/环化和奎宁的甲基化/加成/消除，其中使用 t-BuOH 作为甲基源。这些反应为以中等至良好的产率合成各种甲基化羟吲哚和醌提供了有效和选择性的方法。