2-氨基-3,6-二氯-5-三氟甲基吡啶 | 79456-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,6-二氯-5-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 3,6-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-3,6-dichloro-5-trifluoromethylpyridine
• CAS: 79456-29-4
• 化学式: C₆H₃Cl₂F₃N₂
• 分子量: 231.004
• InChiKey: DFJZJWFNRBPXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 dipotassium dicarbonochloridate 、 锌 作用下， 反应 7.0h， 以23.8 g的产率得到2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-氨基-3氯-5-三氟甲基吡啶的方法

  摘要：

  本发明属于农药中间体合成技术领域，涉及一种制备2‑氨基‑3氯‑5‑三氟甲基吡啶的方法。以2,3,6‑三氯‑5‑三氟甲基吡啶为原料，经氨基化和还原反应得到。本发明以生产2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶过程中的副产品2,3,6‑三氯‑5‑三氟甲基吡啶为原料制备2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶，可有效降低2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶合成成本，得到的产品纯度符合工业生产使用要求。

  公开号：

  CN111574439A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶 在 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氨基-3,6-二氯-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  FUSED BICYLIC PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化合物， 本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物以及使用式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20180111933A1

文献信息

• 2-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US04349681A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  A novel compound, 2-amino-trifluoromethyl-halogenopyridine, is provided, which is prepared by amination of a 2-halogeno-trifluoromethyl-halogenopyridine or by halogenation of 2-amino-trifluoromethylpyridine. This compound is useful as an intermediate for synthesis of agricultural chemicals and medicines.

  提供了一种新的化合物，2-氨基三氟甲基卤代吡啶，通过对2-卤代三氟甲基卤代吡啶进行氨基化或对2-氨基三氟甲基吡啶进行卤代反应而制备。这种化合物可用作合成农药和药物的中间体。
• Substituted trifluoromethylpyridines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05750705A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Substituted trifluoromethylpyridines of the general formula Ia or Ib ##STR1## where the substituents have the following meanings: R.sup.1 is amino or hydrazino, in the case of Ib additionally chlorine or fluorine; R.sup.2 is halogen; and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, it being possible for these groups to have attached to them up to 6 halogen atoms, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl which can have attached to it up to 3 C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.6 -cyanoalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl, 3-oxetanyl, carboxyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, aminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 -alkenylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 -alkynylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl-C.sub.3 -C.sub.4 -alkenylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl-C.sub.3 -C.sub.4 -alkynylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -(.alpha.-alkylalkylidene)iminoxy-C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl, cyclopropylmethyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylideneimino- or .alpha.-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) -C.sub.2 -C.sub.6 -alkylideneimino; and halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, and processes for their preparation.

  通式Ia或Ib的三氟甲基吡啶替代物##STR1##其中取代基的含义如下：R.sup.1为氨基或叠氮基，在Ib的情况下还可以是氯或氟；R.sup.2为卤素；R.sup.3为C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.2-C.sub.6-烯基或C.sub.2-C.sub.6-炔基，这些基团可能连接有多达6个卤素原子、C.sub.3-C.sub.6-环烷基，可连接多达3个C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.6-氰基烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-C.sub.2-C.sub.6-烷基、3-氧杂环戊基、羧基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-C.sub.2-C.sub.4-烷氧羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.2-C.sub.4-烯基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.3-C.sub.4-炔基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基-C.sub.3-C.sub.4-烯基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基-C.sub.3-C.sub.4-炔基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.3-C.sub.6-(α-烷基烷基亚甲基)亚氧基-C.sub.2-C.sub.6-烷基、环丙基甲基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、C.sub.1-C.sub.6-二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基亚甲基亚氧基或α-(C.sub.1-C.sub.4-烷基)-C.sub.2-C.sub.6-烷基亚甲基亚氧基；卤素为氟、氯、溴或碘，以及其制备方法。
• A 2-amino-trifluoromethyl-halogenopyridine compound and a process for producing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.

  公开号：EP0031218A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  A 2-amino-trifluoromethyl-halogenopyridine compound is characterised by the formula (I): wherein either X or Y is a trifluoromethyl group, and at least one of X, Y and Z is a halogen atom, with the remainder being a halogen atom or a hydrogen atom. The compound of formula (I) is prepard by amination of a 2-halogenotrifluoromethyl-halogenopyridine or by halogenation of 2-amino- trifluoromethylpyridine and is useful as an intermediate for synthesis of agricultural chemicals and medicines.

  一种 2-氨基-三氟甲基-卤代吡啶化合物的特征为式(I)： 其中 X 或 Y 为三氟甲基，X、Y 和 Z 中至少有一个为卤原子，其余为卤原子或氢原子。式（I）化合物是通过 2-卤素-三氟甲基-卤代吡啶的胺化反应或 2-氨基-三氟甲基吡啶的卤化反应预制而成，可用作合成农药和药物的中间体。
• Method for halogenating an aromatic compound
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0596491A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A method for halogenating an aromatic compound, which comprises reacting the aromatic compound of the formula (I): wherein X is a hydroxyl group, an amino group or an acylamino group, each of Z1 and Z2 is a hydrogen atom or a halogen atom, one of R and Y is a hydrogen atom and the other is a nitro group, a cyano group or a trifluoromethyl group, and Q is a nitrogen atom or -C(T)= (wherein T is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or a trifluoromethyl group), with a halogenating agent to obtain a 3-halogenoaromatic compound of the formula (II): wherein one of R' and Y' is a halogen atom and the other is a nitro group, a cyano group or a trifluoromethyl group, and X, Z1, Z2 and Q are as defined above, wherein the aromatic compound of the formula (I) is reacted with a halogenating agent to form a halogenoaromatic compound of the formula (III): wherein E is -O-Hal or (wherein A is a hydrogen atom or an acyl group, and Hal is a halogen atom), and Z1, Z2, R, Y and Q are as defined above, and this halogenoaromatic compound of the formula (III) is subjected to a rearrangement reaction in the presence of a proton donor to form the 3-halogenoaromatic compound of the formula (II).

  一种卤化芳香族化合物的方法，包括使式(I)的芳香族化合物反应： 其中 X 为羟基、氨基或酰氨基，Z1 和 Z2 各为氢原子或卤素原子，R 和 Y 中的一个为氢原子，另一个为硝基、氰基或三氟甲基、和 Q 是氮原子或-C(T)=（其中 T 是氢原子、卤素原子、硝基、氰基或三氟甲基），用卤化剂进行卤化，得到式（II）的 3-卤代芳香族化合物： 其中 R'和 Y'之一为卤素原子，另一个为硝基、氰基或三氟甲基，X、Z1、Z2 和 Q 如上所定义，式（I）的芳香族化合物与卤化剂反应生成式（III）的卤芳烃化合物： 其中 E 是 -O-Hal 或 (其中 A 为氢原子或酰基，Hal 为卤素原子），Z1、Z2、R、Y 和 Q 如上文所定义，该式（III）卤芳香族化合物在质子供体存在下进行重排反应生成式（II）3-卤芳香族化合物。
• Substituierte Trifluormethylpyridine verwendbar als Zwischenprodukte für herbizide 1-(Pyridyl)-Pyrazole
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0759429A1

  公开（公告）日：1997-02-26

  Substituierte Trifluormethylpyridine der allgemeinen Formel Ia oder Ib. in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R1Amino oder Hydrazino, im Falle von Ib zusätzlich Chlor oder Fluor; R2Halogen; R3C1-C6 Alkyl, C2-C6 Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei diese Gruppen bis zu 6 Halogenatome tragen können, C3-C6-Cycloalkyl, das bis zu 3 C1-C3-Alkylreste tragen kann, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkyl, 3-Oxetanyl, Carboxyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-Dialkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C2-C4-Alkenylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C4-Alkinylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C4-alkenylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C4-alkinylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-(α-Alkylalkyliden)iminoxy-C2-C6-alkyl, Cyclopropylmethyl C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, α-C1-C6-Alkylidenimino- oder -(C1-C4-Alkyl)-C2-C6-alkylidenimino, und Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen sind verwendbar als Zwischenprodukte für herbizide 1-(Pyridyl)-pyrazole.

  通式 Ia 或 Ib.的取代的三氟甲基吡啶 其中取代基的含义如下： R1为氨基或肼；Ib为氯或氟； R2卤素 R3C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，其中这些基团最多可带 6 个卤素原子、 C1-C6氰基烷基、C1-C4烷氧基-C2-C6烷基、3-氧杂环丁烷基、羧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，氨基羰基-C1-C6-烷基，C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C6-烷基，C1-C4-二烷基氨基羰基-C1-C6-烷基，C2-C4-烯基氨基羰基-C1-C6-烷基、C3-C4-alkynylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, 氨基羰基-C1-C6-alkyl, C1-C4-alkyl-C3-C4-alkenylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C4-alkyl-C3-C4-alkynylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl、C3-C6-(α-亚烷基)亚氨基-C2-C6-烷基、环丙基甲基 C1-C6-烷基氨基、C1-C6-二烷基氨基、α-C1-C6-亚烷基亚氨基或-(C1-C4-烷基)-C2-C6-亚烷基亚氨基，以及 卤素氟、氯、溴或碘 及其制备工艺。 这些化合物可用作除草剂 1-(吡啶基)-吡唑的中间体。