四氢-2-(苯基甲氧基)-呋喃 | 1927-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氢-2-(苯基甲氧基)-呋喃
• 英文名称: 2-benzyloxy-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)tetrahydrofuran；2-phenylmethoxyoxolane
• CAS: 1927-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OYHWVPFGVJYAAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(苯基甲氧基)-呋喃 在 磷酸铁(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous FePO4 as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for Tetrahydropyranylation and Tetrahydrofuranylation of Alcohols and Phenols

  摘要：

  本文开发了一种温和且高效的方案，可在室温下利用少量的无水FePO4作为催化剂，在较短的反应时间内，将多种脂肪族和苄基醇以及酚转化为相应的四氢吡喃醚和四氢呋喃醚（使用3,4-二氢-2H-吡喃，DHP和2,3-二氢呋喃，DHF），产率良好至优秀。

  DOI：

  10.2174/157017811796064485
• 作为产物：
  描述：

  在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1,10-菲罗啉 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper (I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到四氢-2-(苯基甲氧基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基吡啶鎓盐对醇和烷基卤化物的远程C（sp3）-H官能化的双重光氧化还原/铜催化

  摘要：

  在温和的双重光氧化还原/铜催化下，N-烷氧基吡啶鎓盐与易于获得的甲硅烷基试剂（TMSN 3，TMCSN，TMSNCS）的反应可高产率提供δ-叠氮基，δ-氰基和δ-硫氰基醇。该反应经历了一个多米诺骨牌过程，该过程涉及烷氧基自由基的产生，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铜催化的C中心自由基的官能化。还记录了催化对映选择性δ-C（sp 3）-H氰化的条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201813356

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Unexpected Mild Protection of Alcohols as 2-<i>O</i>-THF and 2-<i>O</i>-THP Ethers Catalysed by Cp₂TiCl Reveal an Intriguing Role of the Solvent in the Single-Electron Transfer Reaction
  作者：María Jesús Durán-Peña、José Manuel Botubol-Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201500869

  日期：2015.10

  ) dichloride:acetonitrile adduct together with manganese(0) as a reductant and bromoform in THF or THP as the solvent. A radical mechanism is proposed for this transformation revealing an intriguing role of the solvent in the single-electron transfer reactions catalysed by the low valent TiIII system.

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。
• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide and its polymer-supported analogues as catalysts in protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00558-0

  日期：2001.7

  the protection of alcohols as THP, THF, and EE ethers as well as the cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. They could be applied to 1°, 2° and 3° alcohols, phenol and acid-labile alcohols. Both ATPB and catalyst A are excellent catalysts in the present study. It needed only 1×10−2–1.25×10−2 mol equiv. of the polymer-supported catalyst A in the reactions.

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。
• Vanadium(III) Chloride (VCl3): Efficient Reagent for the Introduction of Tetrahydrofuran-Based Acetal Protecting Groups for Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Vtukuri Saidi Reddy、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/hlca.200790223

  日期：2007.11

  Treatment of different types of alcohols with tetrahydrofuran (THF) in the presence of VCl3 and CCl4 smoothly afforded the corresponding THF-based acetals in excellent yields. The reaction is fast at room temperature, and several functional groups are tolerated, with no racemization being observed. A radical mechanism, based on Cl3C. as the active species, is proposed for this novel kind of transformation

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。