6-溴-8-吗啉咪唑并[1,2-A]吡嗪 | 117718-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 6-溴-8-吗啉咪唑并[1,2-A]吡嗪
• 中文别名: 6-溴-8-吗啉咪唑[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 4-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)morpholine
• 英文别名: 6-bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 117718-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O
• 分子量: 283.128
• InChiKey: HCOBVOOOPUDGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-吗啉咪唑并[1,2-A]吡嗪 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 N-(4-morpholinoimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)phenyl-4-phenylpyridine amide
  参考文献：
  名称：

  新型的带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺的8-吗啉代咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的合成及生物评价。

  摘要：

  本文中，我们设计并合成了三个系列的带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺（化合物12a-g，13a-g和14a-g）的新型8-吗啉代咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物。对所有化合物针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。大多数靶标化合物对三种癌细胞均表现出中等的细胞毒性。进一步测试了两种选择的化合物14b，14c对PI3Kα激酶的活性，结果表明化合物14c对PI3Kα激酶具有抑制活性，IC50值为1.25μM。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，用咪唑并吡嗪取代硫代吡喃并嘧啶对活性是有益的，芳基的位置对这些化合物的活性有重要影响。其中在吡啶环的C-4位取代的芳基比在C-5位取代的12a-g具有更高活性的化合物13a-g。此外，带有苯基嘧啶-羧酰胺的化合物14a-g的细胞毒性比带有苯基吡啶-羧酰胺的化合物12a-g，13a-g的细胞毒性更好。此外，苯环上的取代基对

  DOI：

  10.3390/molecules22020310
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-吗啉-4-基吡嗪 在 氯乙醛 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以89.1 %的产率得到6-溴-8-吗啉咪唑并[1,2-A]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑并吡嗪类化合物的制备工艺

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，本发明公开了一种稳定、简便的咪唑并吡嗪化合物的制备工艺，以解决现有合成路线繁琐，产率和纯度较差的技术问题。本发明以2‑氨基吡嗪为起始原料，通过卤代反应、芳香亲核取代反应、环合反应、氨解反应合成了目标产物(咪唑并吡嗪化合物)，该合成路线操作简单，产率高、适于工业化的放大生产。

  公开号：

  CN114989177A

文献信息

• 含联芳基酰胺结构的杂环并嘧啶或吡嗪类化 合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN106831812B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种含联芳基酰胺结构的杂环并嘧啶或吡嗪类化合物，如通式I或Ⅱ所示：。本发明含联芳基酰胺结构的杂环并嘧啶或吡嗪类化合物，及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物作为活性成份，与药学上可接受的载体或赋型剂混合制备成组合物，并制备成临床上可接受的剂型。本发明化合物能治疗和/或预防增生性疾病、治疗和/或预防前列腺癌、肺癌和宫颈癌。
• 8-alkylaminoimidazo(1,2-a)pyrazines and derivatives, their preparation
  申请人：l'Universite de Montpellier I

  公开号：US05028605A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  ##STR1## Novel 8-alkylamino-imidazo(1,2-a)pyrazines of formula (I) show advantages pharmacological activities. They can be used for medical products in human and veterinary therapy in the field of applications of antispasmodics, uterine relaxants, bronchodilators, cardiac analeptics and neurosedatives.

  化合物(I)的新型8-烷基氨基咪唑并[1,2-a]吡啶具有优越的药理活性。它们可用于人类和兽医治疗领域中的药品，应用于解痉剂、子宫松弛剂、支气管扩张剂、心脏兴奋剂和神经镇静剂。
• BIARYL AMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：AVERSA Robert

  公开号：US20160038504A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了式（I）所述的化合物及其盐，并且提供了这些化合物用于治疗与Raf激酶活性相关的疾病的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及包含这些化合物和治疗联合剂的组合物。
• Biaryl amide compounds as kinase inhibitors
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10245267B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了本文所述的式(I)化合物及其盐类，以及这些化合物治疗与Raf激酶活性相关疾病的治疗用途。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物和一种治疗辅助试剂的组合物。
• Synthesis and antibronchospastic activity of 8-alkoxy- and 8-(alkylamino)imidazo[1,2-a]pyrazines
  作者：Pierre A. Bonnet、Alain Michel、Florence Laurent、Claire Sablayrolles、Eliane Rechencq、Jean C. Mani、Maurice Boucard、Jean P. Chapat

  DOI：10.1021/jm00096a008

  日期：1992.9

  Theophylline still occupies a dominant place in asthma therapy. Unfortunatly its adverse central nervous system (CNS) stimulant effects can dramatically limit its use, and adjustments in the dosage are often needed. We have synthesized a new series of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are much more potent bronchodilators than theophylline in vivo and do not exhibit the CNS stimulatory profile. In vitro studies on isolated rat uterus and guinea pig trachea confirm the high potentialities of these derivatives. 6-Bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carbonitrile (23) is identified as the most potent compound of the series. As in the case of theophylline, phosphodiesterase inhibition appears unlikely to be the unique mechanism of action of this series of heterocycles.