isoorientaline | 96588-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoorientaline
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；7-methoxy-2-methyl-1-vanillyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；7-Methoxy-2-methyl-1-vanillyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol；dl-1-<3-Methoxy-4-hydroxy-benzyl>-2-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-isochinolinol；1-<3-Methoxy-4-hydroxy-benzyl>-2-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-isochinolinol；Reticulin；1-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 96588-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: OKPOKMCPHKVCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoorientaline 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 1 作用下， 生成 N-Norprotosinomenin
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157
• 作为产物：
  描述：

  4,5,3',4'-tetramethoxy-2-vinyl-stilbene 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 isoorientaline
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 143,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of Phenolic 1-Benzyl-<i>N</i>-methyltetrahydroisoquinolines in Plant Cell Cultures Followed by LC/NMR, LC/MS, and LC/CD
  作者：Wenhua Cui、Kinuko Iwasa、Makiko Sugiura、Atsuko Takeuchi、Chisato Tode、Yumi Nishiyama、Masataka Moriyasu、Harukuni Tokuda、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1021/np068060r

  日期：2007.11.1

  (+/-)-1-Benzyl-N-methyltetrahydroisoquinolines 7-10 and 11-14 with one and two hydroxy groups on the aromatic rings, respectively, were fed individually to cultured cells of Corydalis and Macleaya species, respectively. The structures of the metabolites were determined by using combinatorial techniques, including LC/NMR, LC/MS-MS, and LC/CD. The enantiomeric excesses of the metabolites were derived from LC/CD and LC/MS-MS analyses. In cell cultures of Corydalis and Macleaya species, laudanine (7), with a hydroxy group at C-3', can form the berberine bridge at C-2' and C-6' to produce S- and R-enantiomers of 2,3,9,10- and 2,3,10,11-oxygenated protoberberines (20 and 21), respectively, whereas reticuline (11) and protosinomenine (12), incoporating a hydroxy group at C-3', form the berberine bridge at C-2' to furnish the S-enantiomer of 2,3,9,10-oxygenated protoberberines (23 and 21), respectively.

  (±)-1-苄基-N-甲基四氢异喹啉类化合物（7-10 和 11-14），分别在芳香环上具有一个和两个羟基基团，被单独单独分别喂养了 CORS和 MAC细胞培养物。代谢物的结构通过组合技术确定，包括 LC/NMR、LC/MS-MS 和 LC/CD。代谢物的对映体过量通过 LC/CD 和 LC/MS-MS 分析得出。在 CORS和 MAC物种的细胞培养中，羟基位于 C-3' 的 Laudanine（7）可在 C-2' 和 C-6' 处形成小檗碱桥，分别产生 2,3,9,10- 和 2,3,10,11- 氧化的原小檗碱的 S-和 R-对映体（20 和 21），而羟基位于 C-3'的Reticuline（11）和Protosinomenine（12），分别在 C-2' 处形成小檗碱桥，提供 2,3,9,10- 氧化原小檗碱的 S-对映体（23 和 21）。
• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3
• Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 143,153
  作者：Schoepf、Thierfelder

  DOI：——

  日期：——