N-Norprotosinomenin | 26153-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Norprotosinomenin
• 英文别名: norprotosinomenine；(1S)-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 26153-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: IZAGEUPZVNIFBT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 1 作用下， 生成 N-Norprotosinomenin
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157

文献信息

• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3