(3E)-(2R,5R)-1-(Benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-nonen-2-ol | 172337-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-(2R,5R)-1-(Benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-nonen-2-ol
• 英文别名: N-[(E,2R,5R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxynon-3-en-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 172337-48-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄S
• 分子量: 417.569
• InChiKey: MICUESTVTCWUKO-WRBWEIJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-(2R,5R)-1-(Benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-nonen-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 (2S,5R)-2-<(Benzyloxy)methyl>-5-butyl-N-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidines

  摘要：

  A general method for the enantioselective preparation of 2,5-disubstituted pyrrolidines has been developed. A variety of cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidin were synthesized using 1-(benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ol as common intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00124a021
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 (2S,3S)-1-(Benzyloxy)-2,3-epoxy-4-nonene 在 四(三苯基膦)钯 NaNHTs 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(3E)-(2R,5R)-1-(Benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-nonen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidines

  摘要：

  A general method for the enantioselective preparation of 2,5-disubstituted pyrrolidines has been developed. A variety of cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidin were synthesized using 1-(benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ol as common intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00124a021

文献信息

• An enantioselective route to cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidines
  作者：Helena Pettersson-Fasth、Steven W. Riesinger、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00124a021

  日期：1995.9

  A general method for the enantioselective preparation of 2,5-disubstituted pyrrolidines has been developed. A variety of cis- and trans-2-(hydroxymethyl)-5-alkylpyrrolidin were synthesized using 1-(benzyloxy)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ol as common intermediates.