ergosta-8,24-dien-3β-ol | 71547-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosta-8,24-dien-3β-ol
• 英文别名: ergosta-8,24(25)-dien-3-ol；(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-5,6-dimethylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 71547-99-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: PFFCNGMAMOCDHQ-QKPORZECSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 recombinant Trypanosoma brucei sterol C-24-methyltransferase 作用下， 反应 1.0h， 生成 ergosta-8,25(27)-dien-3-ol 、 8(9),(5-alpha)-胆甾烯-24-亚甲基-3-beta-醇 、 ergosta-8,24-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  底物特征和活性位点酪氨酸残基诱变对布鲁氏锥虫固醇C-24-甲基转移酶催化反应过程的影响。

  摘要：

  TbSMT [布鲁氏锥虫24-SMT（甾醇C-24-甲基转移酶）]合成了由Δ24（25）-，Δ24（28）-和Δ25（27）-烯烃组成的非常规24烷基固醇产物集。C-甲基化反应需要Si（β）-面C-24-甲基加成，再加上正电荷从C-24到C-25的可逆迁移。通过与AdoMet（S-腺苷-L-蛋氨酸）配对的一系列固醇受体的孵育，研究了由TbSMT催化形成多种麦角锡烷烯烃异构体中电荷迁移的氢化物转移。用zymosterol与相应的24-2H和27-13C衍生物进行比较所得到的结果表明，在氢化物转移反应中，在形成24-甲基-Δ24（25）-烯烃产物的路径上，同位素敏感分支（动力学同位素效应，kH / kD = 1.20），在C28分支和C27顺式末端甲基处的立体特异性CH3→CH2消除分别形成Δ24（28）和Δ25（27）产物。Cholesta-5,7,22,24-tetraenol转化为ergosta-5

  DOI：

  10.1042/bj20110865