6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 1204742-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯；咪唑并[1,2-A]吡啶-6-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1204742-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 244.101
• InChiKey: BKLKKLAXVIBXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

用途

咪唑并[1,2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯可用作医药中间体，在医药合成及科研中具有广泛的应用。

合成工艺

将1.0当量的2-氨基吡啶-5-硼酸频哪醇酯溶解在0.3至0.6摩尔浓度的有机溶剂中，加入到配有冷凝管的反应瓶中，开启搅拌。常温下滴加1.2至1.5当量40%水溶液的氯乙醛；加热回流4至6小时。通过TLC检测确认反应完成，然后直接加入饱和碳酸氢钠水溶液调pH值到7.5至8.5，搅拌下加入乙酸乙酯，搅拌3至5小时后会有大量固体析出。进行抽滤，并用乙酸乙酯打浆两次，最终得到咪唑并[1,2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetyl-7-((4-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-4-morpholino-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(3-isopropyl-2-methyl-2H-indazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-7-amine 的新发现抗血液系统恶性肿瘤的强效口服细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂

  摘要：

  血液系统恶性肿瘤 (HM) 始于造血组织或免疫系统细胞。细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 调节细胞周期进程，其中一些控制细胞转录。CDK 抑制可以触发细胞凋亡，并且在血液系统恶性肿瘤中可能特别有用。在此，我们描述了我们为发现作为 CDK 抑制剂的一系列新型喹唑啉衍生物所做的努力。密集的结构修饰导致化合物37d被鉴定为CDK 1、2、4、8 和 9 最活跃的抑制剂，同时平衡了针对 CDK 的效力和选择性。进一步的生物学研究表明，化合物37d可以通过激活 PARP 和 caspase 3 来阻止细胞周期并诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物37d在多种 HM 小鼠异种移植模型中显示出良好的抗肿瘤功效，无明显毒性。这些结果表明 CDK 1、2、4、8 和 9 抑制剂可潜在用于治疗某些血液系统恶性肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00271
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯 、 氯乙醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生 物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生物的制备方法，其中包括：咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯、咪唑并[1，2-a]吡啶-7-硼酸频哪醇酯和咪唑并[1，2-a]吡啶-8-硼酸频哪醇酯的制备方法。上述方法制备得到的咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生物应用于suzuki？coupling？reaction（suzuki偶联反应），与卤代物，TfO-R等化合物进行偶联反应。本发明的技术方案，具有反应收率高，容易纯化，适合生产等优点。

  公开号：

  CN102786543B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE I INTERAGISSANT AVEC LE RÉCEPTEUR POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021173917A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  Disclosed herein are compounds which inhibit RIPK1, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of RIPK1-mediated diseases, such as neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and cancer.

  公开了抑制RIPK1的化合物，药物组合物以及治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病，炎症性疾病和癌症。
• 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110981895B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件。该过渡金属配合物，具有如化学式(1)所示的结构通式，其合成简单、结构新颖，同时具有较好的稳定性、寿命长，发光性能好，化学式(1)便于实现高效、高亮度、高稳定的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料选项。。
• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• 具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物及其应用
  申请人：苏州云轩医药科技有限公司

  公开号：CN105254613A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物。该杂环化合物及其药学上可接受的盐、同位素、异构体和晶型结构，具有通式I所示的结构：(I)。本发明还提供上述的具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物的应用。本发明的具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，作为Wnt信号通路的有效拮抗剂，能够用于治疗或预防因Wnt信号通路失常引起的病症。
• 新規ビアリール誘導体及びその医薬用途
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2020193176A

  公开（公告）日：2020-12-03

  【課題】グループＩＩ ｍＧｌｕ受容体が関与する疾患の予防及び／又は治療剤の提供。【解決手段】式（１）の化合物又はその製薬学的に許容される塩。（Ｒ１、Ｒ２：Ｈ、ハロゲン等。環Ａ：Ｃ６−１０芳香族炭素環、４〜１０員飽和複素環等。Ｒ３、Ｒ４：Ｈ、ハロゲン等。環Ｂ：Ｃ６−１０芳香族炭素環、４〜１０員飽和複素環、５〜１０員芳香族複素環。Ｒ５、Ｒ６：Ｈ、ハロゲン原子等。Ｘ：Ｎ、ＣＲｅ（Ｒｅ：Ｈ、ハロゲン等）。）【選択図】なし

  【任务】提供与II类mGlu受体有关的疾病的预防和/或治疗药物。【解决方案】式（1）中的化合物或其在药学上可接受的盐。（R1，R2：H，卤素等。环A：C6-10芳香族碳环，4〜10元饱和复合环等。R3，R4：H，卤素等。环B：C6-10芳香族碳环，4〜10元饱和复合环，5〜10元芳香族复合环。R5，R6：H，卤素原子等。X：N，CRe（Re：H，卤素等）。）【选择图】无