1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶甲基-1-氧基)脲 | 70015-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶甲基-1-氧基)脲
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl)urea N-oxide；1-(2-chloro-ethyl)-1-nitroso-3-(1-oxy-pyridin-3-ylmethyl)-urea；1-(2-Chlorethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl)-urea-N-oxid；N-(2-Chloroethyl)-N-nitroso-N'-(3-pyridinylmethyl)urea N-oxide；1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]urea
• CAS: 70015-86-0
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 258.664
• InChiKey: AHRARYLCXQHBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶甲基-1-氧基)脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(5-acetylamino-5-ethoxycarbonyl-1-pentamethylene)-3-(3-pyridylmethyl)urea Narom-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氯乙基）-1-亚硝基-3-（3-吡啶基甲基）脲-Narom-氧化物与几种生物模型化合物的反应。

  摘要：

  利用几种生物模型化合物对 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶基甲基)脲 Narom-oxide (I) 的抗肿瘤作用机制进行了化学研究。化合物 I 与哌啶（一种核酸碱基模型化合物）在丙酮中反应生成 1-(2-氯乙基)哌啶、1, 2-双哌啶乙烷和 1, 1-五亚甲基-3-(3-吡啶基甲基)脲纳罗姆氧化物（III）。此外，1-（2-氯乙基）哌啶与丙酮中的哌啶反应生成 1，2-双哌啶乙烷。化合物 I 在弱碱性条件下与 Nα- 乙酰基-L-赖氨酸反应，在酸性甲醇中与 N-乙酰基-DL-青霉胺反应（两者都是具有 NH2 和 SH 基团的酶蛋白模型化合物），分别生成 1-（5-乙酰氨基-5-羧基-1-五亚甲基）-3-（3-吡啶基甲基）脲 Narom-oxide 和 N-乙酰基-S-亚硝基-DL-青霉胺。根据这些化学数据，讨论了化合物 I 可能的抗肿瘤作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5557
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰基-D-青霉胺 在 盐酸 、 硫酸 、 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶甲基-1-氧基)脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氯乙基）-1-亚硝基-3-（3-吡啶基甲基）脲-Narom-氧化物与几种生物模型化合物的反应。

  摘要：

  利用几种生物模型化合物对 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶基甲基)脲 Narom-oxide (I) 的抗肿瘤作用机制进行了化学研究。化合物 I 与哌啶（一种核酸碱基模型化合物）在丙酮中反应生成 1-(2-氯乙基)哌啶、1, 2-双哌啶乙烷和 1, 1-五亚甲基-3-(3-吡啶基甲基)脲纳罗姆氧化物（III）。此外，1-（2-氯乙基）哌啶与丙酮中的哌啶反应生成 1，2-双哌啶乙烷。化合物 I 在弱碱性条件下与 Nα- 乙酰基-L-赖氨酸反应，在酸性甲醇中与 N-乙酰基-DL-青霉胺反应（两者都是具有 NH2 和 SH 基团的酶蛋白模型化合物），分别生成 1-（5-乙酰氨基-5-羧基-1-五亚甲基）-3-（3-吡啶基甲基）脲 Narom-oxide 和 N-乙酰基-S-亚硝基-DL-青霉胺。根据这些化学数据，讨论了化合物 I 可能的抗肿瘤作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5557

文献信息

• Reactions of 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl)urea Narom-oxide with several biological model compounds.
  作者：MICHIKO MIYAHARA、SHOKO SUEYOSHI、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.5557

  日期：——

  The mechanism of antitumor action of 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl) urea Narom-oxide (I) was chemically studied using several biological model compounds. Compound I reacted with piperidine (a model compound for nucleic acid bases) in acetone to form 1-(2-chloroethyl) piperidine, 1, 2-bispiperidinoethane and 1, 1-pentamethylene-3-(3-pyridylmethyl) urea Narom-oxide (III). Moreover, 1-(2-chloroethyl) piperidine reacted with piperidine in acetone to form 1, 2-bispiperidinoethane. Compound I reacted with Nα-acetyl-L-lysine in weakly alkaline conditions and with N-acetyl-DL-penicillamine in acidic methanol (both are model compounds for enzyme proteins having NH2 and SH groups) to form 1-(5-acetylamino-5-carboxy-1-pentamethylene)-3-(3-pyridylmethyl) urea Narom-oxide and N-acetyl-S-nitroso-DL-penicillamine, respectively. Based on these chemical data, a possible antitumor action mechanism of compound I is discussed.

  利用几种生物模型化合物对 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶基甲基)脲 Narom-oxide (I) 的抗肿瘤作用机制进行了化学研究。化合物 I 与哌啶（一种核酸碱基模型化合物）在丙酮中反应生成 1-(2-氯乙基)哌啶、1, 2-双哌啶乙烷和 1, 1-五亚甲基-3-(3-吡啶基甲基)脲纳罗姆氧化物（III）。此外，1-（2-氯乙基）哌啶与丙酮中的哌啶反应生成 1，2-双哌啶乙烷。化合物 I 在弱碱性条件下与 Nα- 乙酰基-L-赖氨酸反应，在酸性甲醇中与 N-乙酰基-DL-青霉胺反应（两者都是具有 NH2 和 SH 基团的酶蛋白模型化合物），分别生成 1-（5-乙酰氨基-5-羧基-1-五亚甲基）-3-（3-吡啶基甲基）脲 Narom-oxide 和 N-乙酰基-S-亚硝基-DL-青霉胺。根据这些化学数据，讨论了化合物 I 可能的抗肿瘤作用机制。