2-(phenylthio)tetrahydrofuran | 60623-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 60623-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: STOFDPRYPBZFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)tetrahydrofuran 、 2-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(cyclohex-2-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由硫缩醛生成烷氧基碳鎓离子库并将其应用于糖基化化学。

  摘要：

  [反应：见正文]通过α-苯基硫醚的低温电化学氧化，已生成烷氧基碳鎓离子并将其积累为“阳离子池”。尽管进行了积累糖基阳离子的尝试，但未成功，但已经开发出了一种一锅法的电化学糖基化方法，该方法涉及将硫糖苷进行阳极氧化以生成糖基阳离子等价物，然后使其与糖基受体反应。

  DOI：

  10.1021/ol048524h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4-苯基硫代丁烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲基锂 作用下， 生成 2-(phenylthio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （苯硫基）卡宾通过区域选择性分子内插入烷氧化物的αch键中的成环反应

  摘要：

  使ω-（苯硫基）-ω-氯代烷基乙酸酯与MeLi（3.2当量）反应，得到2-（苯硫基）环烷醇，其通过（苯硫基）卡宾通过区域选择性分子内插入而产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88936-4

文献信息

• Indirect Cation Pool Method. Rapid Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals
  作者：Seiji Suga、Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0625778

  日期：2006.6.1

  the electrochemical generation and accumulation of ArS(ArSSAr)+ at low temperature (step 1) and the follow-up reaction with a thioacetal to generate an alkoxycarbenium ion pool (step 2), which reacts with various carbon nucleophiles (step 3). Steps 2 and 3 are extremely fast. The electrogenerated ArS(ArSSAr)+ was well-characterized by 1H NMR and CSI-MS. The alkoxycarbenium ion pool generated by the

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。
• Regioselective Hydrothiolation of Alkenes Bearing Heteroatoms with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate
  作者：Taichi Tamai、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo500586a

  日期：2014.6.6

  examples of transition-metal-catalyzed hydrothiolation of alkynes, the corresponding catalytic addition of thiols to alkenes has remained undeveloped. However, a novel Pd-catalyzed addition of thiols to alkenes bearing a heteroatom, such as oxygen and nitrogen, is found to proceed under mild conditions to give the corresponding Markovnikov adducts, regioselectively, in good yields.

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。
• Visible-light induced decarboxylative coupling of redox-active esters with disulfides to construct C–S bonds
  作者：Zhiwei Xiao、Lu Wang、Junjie Wei、Chongzhao Ran、Steven H. Liang、Jingjie Shang、Guang-Ying Chen、Chao Zheng

  DOI：10.1039/d0cc00451k

  日期：——

  A novel method has been established for the construction of C–S bonds using redox-active esters with disulfides in the presence of Ru-photoredox catalyst.

  已建立一种新颖的方法，利用具有二硫键的氧化还原活性酯和Ru-光氧化还原催化剂构建C-S键。