1-phenyl-3-N-(p-methoxyphenylimino)-1-butanone | 20771-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenyl-3-N-(p-methoxyphenylimino)-1-butanone
• 英文别名: 3--1-phenyl-but-2-en-1-on；Benzoylaceton-p-methoxyanil；3-p-anisidino-1-phenyl-but-2-en-1-one；PhCOCH(CH3)NHC6H3-p-OCH3；β-(4-Methoxy-phenylimino)-butyrophenon；3-p-Anisidino-1-phenyl-but-2-en-1-on；2-p-Anisidino-3-benzoyl-2-propene；3-(4-methoxyanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 20771-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JZDRYXIGFBRECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-N-(p-methoxyphenylimino)-1-butanone 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-2,2-dichloro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的烯胺酯和烯胺酮的无金属卤化：容易获得功能化的α，α-二卤代亚胺

  摘要：

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690819
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-N-(p-methoxyphenylimino)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of bis(β-ketoaminato) complexes of cobalt(ii)

  摘要：

  1-苯基-1,3-丁二酮与各种取代的苯胺缩合后得到N-芳基取代的δ-酮胺PhC(O)CHC(CH3)Naryl，将其去质子化并与Co(OAc)2Â-4H2O反应后得到一系列双(δ-酮胺)钴(II)配合物1b至6b（芳基=Ph，1b；对-CH3C6H4，2b；2,6-(CH3)2C6H3，3b；3,5-(CH3)2C6H3，4b；对-CF3C6H4，5b；对-CH3OC6H4，6b）。所有六种钴化合物都通过 1H NMR、元素分析、磁感应强度和 X 射线晶体学进行了表征，结果表明所有化合物都具有统一的四面体几何形状。电化学氧化电位表明，该化合物对正位和对位芳基取代敏感，但对元取代不敏感，这一结论得到了 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1039/b921153e

文献信息

• Solid-State Synthesis of β-Enamino Ketones from Solid 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ammonium Salts or Amines
  作者：Jing-Hua Li、Shi-Liang Xu、Cheng-Ping Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087914

  日期：——

  A facile amination of solid 1,3-dicarbonyl compounds with ammonium salts or amines in solid state has been achieved by mechanochemical grinding in the presence of KHSO4 and SiO2. Most of the reactions proceed smoothly at room temperature under solid-state conditions and give their corresponding β-imino derivatives in high yields. The method has the advantage of simple manipulation and mild conditions.

  通过机械化学研磨法，在KHSO4和SiO2的存在下，实现了固态下1,3-二羰基化合物与铵盐或胺的便捷胺化反应。大多数反应在室温下的固态条件下顺利进行，并高产率地得到相应的β-亚氨基衍生物。该方法具有操作简单和条件温和的优势。
• 一种α,α-二氯或α,α-二溴取代的亚胺化合物及制备方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110642747A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及一种α,α‑二氯或α,α‑二溴取代的亚胺化合物及制备方法。该制备方法包含下列步骤：将如式A所示烯胺化合物溶于有机溶剂中，再加入氯化试剂或溴化试剂，待反应完全后，经过滤、洗涤、分离等操作或其中部分操作得到如式B或C所对应的二氯或二溴取代的亚胺化合物。本发明的制备方法操作简单，原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广，可避免使用碱和贵金属，绿色环保。所得化合物含有亚胺、二氯亚甲基和二溴亚甲基结构，可作为活性分子的重要合成砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• Synthesis and characterization of lanthanide complexes stabilized by N -aryl substituted β -ketoiminato ligands and their application in the polymerization of rac -lactide
  作者：Qiaolang Xia、Yu Cui、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.002

  日期：2017.10

  Several lanthanide complexes supported by N-aryl substituted β-ketoiminato ligands were synthesized by the protonolysis reaction. Reactions of 1-phenyl-3-N-(p-methoxyphenylimino)-1-butanone (HL) with Ln[N(SiMe3)2]3 and Ln(OAr)3(THF) (ArO = 2,6-But2-4-MeC6H2O) in a 2:1 M ratio gave mononuclear lanthanide amides L2Ln[N(SiMe3)2] [Ln = Y (1), Sm (2), Nd (3)] and aryloxides L2Ln(OAr) [Ln = Y (4), Nd (5)]

  通过质子分解反应合成了由N-芳基取代的β-酮亚氨基配体支撑的几种镧系元素配合物。1-苯基-3 - N-（对甲氧基苯基亚氨基）-1-丁酮（HL）与Ln [N（SiMe 3）2 ] 3和Ln（OAr）3（THF）（ArO = 2,6-Bu t 2 -4-MeC 6 H 2 O）以2：1 M的比例得到单核镧系酰胺L 2 Ln [N（SiMe 3）2 ] [Ln = Y（1），Sm（2），Nd（3） ]和芳基氧化物L 2Ln（OAr）[Ln = Y（4），Nd（5）]分别，而与Yb [N（SiMe 3）2 ] 3的相同反应提供了出乎意料的均化complex络合物L 3 Yb（6）。镧系元素配合物1-6的固态结构通过单晶X射线衍射确定。结果发现，复合物1 - 5能有效引发的开环外消旋的THF丙交酯，得到富hetereotactic-聚交酯。
• Base-promoted, CBr₄-mediated tandem bromination/intramolecular Friedel–Crafts alkylation of <i>N</i>-aryl enamines: a facile access to 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-indoles
  作者：Lan Zhao、Changfu Qiu、Lixin Zhao、Guangwei Yin、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00731a

  日期：——

  is a general and highly efficient method for the synthesis of 1H- and 3H-indoles. In the presence of CBr4 and a suitable base, the cyclization of N-aryl enamines proceeds with high efficiency. Unlike previous intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) of the same substrates, this process does not require the use of either a transition metal or a stoichiometric amount of oxidant. This method

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。
• K₂CO₃-Catalyzed Dual C–C-Coupled Cyclization to 3-Amino-4-benzoylbiphenyls and In Situ I₂-Catalyzed C–N Bond Forming Annulation: A Metal-Free Synthesis of Arylacridones
  作者：Aranya Das、Sudipto Debnath、Poulami Hota、Tuluma Das、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01010

  日期：2023.9.15

  cyclization catalysis reactions are developed in a highly regioselective fashion to synthesize 3-amino-4-benzoyl biphenyls and arylacridones with high atom economy. Catalytic K2CO3 is utilized as the only reagent for the unusual rapid dual C–C-coupled cyclization between β-keto enamines and cinnamaldehydes to furnish the functionalized biphenyls. Its C(sp2)–H functionalized C–N bond-forming cyclization was

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。