2-(benzylthio)tetrahydrofuran | 1927-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)tetrahydrofuran
• 英文别名: Tetrahydro-2-[(phenylmethyl)thio]furan；2-benzylsulfanyloxolane
• CAS: 1927-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: OQPKKKLMCFBPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)tetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(benzylthio)butanol
  参考文献：
  名称：

  Reductions with Metal Hydrides. XV. Reduction of 2-Tetrahydropyranyl and 2-Tetrahydrofuranyl Thioethers with Lithium Aluminum Hydride- Aluminum Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a083
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(benzylthio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• TBHP-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Disulfides with Ethers through a C(sp³)-H Thiolation Process
  作者：Ya-Ping Hu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1080/00397911.2014.888081

  日期：2014.7.18

  Abstract A new tert-butyl hydroperoxide (TBHP)–mediated oxidative cross-coupling of disulfides with ethers is presented for the synthesis of etherified sulfides. This method is achieved by a C(sp3)-H thiolation strategy under metal-free conditions and provides a simple route to constructing the C-S bonds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 提出了一种新的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的二硫化物与醚的氧化交叉偶联，用于合成醚化硫化物。该方法是在无金属条件下通过 C(sp3)-H 硫醇化策略实现的，并提供了构建 CS 键的简单途径。图形概要
• TBHP-Mediated C–H Thiolation of Tetrahydrofuran with Disulfides Promoted by Catalytic Amounts of Na₂CO₃
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Chuan-Hua Li、Hui Liu

  DOI：10.3184/174751914x13961795538392

  日期：2014.5

  An efficient route to constructing C–S bonds has been developed by TBHP ( tert-butyl hydroperoxide) mediated C–H thiolation of tetrahydrofuran with disulfides. This route is promoted by catalytic amounts of Na₂CO₃ and gives various tetrahydrofuran-containing sulfides in moderate to high yields.

  通过 TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的四氢呋喃与二硫化物的 C-H 硫代反应，开发出了一种构建 C-S 键的有效途径。这条路线在催化量 Na2CO3 的促进下，能以中等到较高的产率得到各种含四氢呋喃的硫化物。
• Regioselective carbonyl insertion reactions with α-substituted heterocycles
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39950000917

  日期：——

  The rhodium(I) complex [Rh(cod)Cl]2 catalyses the selective insertion of carbon monoxide into the ring carbon–heteroatom bond of a side chain ether or thioether functional group of a tetrahydrothiophene or tetrahydrofuran.

  铑（I）络合物 [Rh(cod)Cl]2 可催化一氧化碳选择性地插入四氢噻吩或四氢呋喃的侧链醚或硫醚官能团的环碳杂原子键。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylation of α-Oxyacetic Acid Thioesters: Hydroxymethylation of Mercaptans
  作者：Yong-Ming Zhu、Rui Tian、Jia-Xin Li

  DOI：10.1055/a-2159-4369

  日期：2024.4

  A strategy for the Ni-catalyzed decarbonylation of α-oxyacetic acid thioesters is described, providing a new pathway for the synthesis of monosulfide acetals, and further proving that oxygen atoms can stabilize an α-carbocation and promote a decarbonylation reaction. This method has good functional-group compatibility and can tolerate a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。