4-(benzylthio)butanol | 1962-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylthio)butanol
• 英文别名: 2-Benzylthio-1-butanol；4-(Benzylthio)butan-1-ol；4-benzylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 1962-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: LWENKSJMJKEHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)butanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到4-(benzylthio)butyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Jursic, Branco; Ladika, Mladen; Sunko, Dionis E., Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 9, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)tetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(benzylthio)butanol
  参考文献：
  名称：

  Reductions with Metal Hydrides. XV. Reduction of 2-Tetrahydropyranyl and 2-Tetrahydrofuranyl Thioethers with Lithium Aluminum Hydride- Aluminum Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a083

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Hydrazino Alcohols Using Alcohols and <i>N</i>-Boc-Hydrazine as Substrates
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02841

  日期：2016.11.4

  enantioselective approach for the synthesis of α-hydrazino aldehydes is described that utilizes alcohols and N-Boc hydrazine instead of the conventional combination of aldehydes with azodicarboxylates. This protocol is enabled by merging in situ aerobic dual oxidation with asymmetric organocatalysis. This reaction also exhibits a high tolerance for varieties of substituents on the alcohol component. This approach

  描述了用于合成α-肼基醛的对映选择性方法，该方法利用醇和N- Boc肼代替醛与偶氮二羧酸酯的常规组合。通过将原位好氧双重氧化与不对称有机催化合并，可以实现此方案。该反应还对醇组分上的各种取代基表现出高耐受性。该方法具有出色的对映控制，廉价的起始原料，操作简便和可扩展性。通过连续还原以优异的对映选择性（至多98％ee）获得相应的手性β-肼基醇。
• Chiral-at-Ruthenium-SEGPHOS Catalysts Display Diastereomer-Dependent Regioselectivity: Enantioselective Isoprene-Mediated Carbonyl <i>tert</i>-Prenylation via Halide Counterion Effects
  作者：Jonathan Z. Shezaf、Catherine G. Santana、Connor Saludares、Edward S. Briceno、Ken Sakata、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c06734

  日期：2023.8.23

  correlation between metal-centered stereogenicity and regioselectivity in a catalytic process is described. Alternate pseudo-diastereomeric chiral-at-ruthenium complexes of the type RuX(CO)[η3-prenyl][(S)-SEGPHOS] form in a halide-dependent manner and display divergent regioselectivity in catalytic C–C couplings of isoprene to alcohol proelectrophiles via hydrogen autotransfer. Whereas the chloride-bound ruthenium-SEGPHOS

  描述了催化过程中金属中心立体异构性和区域选择性之间的第一个相关性。 RuX(CO)[η 3 -prenyl][( S )-SEGPHOS] 类型的替代假非对映手性钌络合物以卤化物依赖性方式形成，并在异戊二烯与异戊二烯的催化 C-C 偶联中表现出不同的区域选择性。醇亲电体通过氢自转移。氯化物结合的钌-SEGPHOS络合物更倾向于卤化物和羰基配体之间的反式关系，并提供羰基仲异戊二烯化的产物，而碘化物结合的钌-SEGPHOS络合物更倾向于卤化物和羰基配体之间的顺式关系，并提供羰基仲异戊二烯化的产物。羰基叔异戊二烯化的产物。通过31 P NMR 和 X 射线衍射对溶液和固相中的氯化物和碘化物结合的钌-SEGPHOS 配合物进行了表征。碘化物结合催化剂的密度泛函理论计算暗示了科廷-哈米特型场景，其中仲异戊二烯和叔异戊二烯钌配合物的平衡混合物中醛配位的过渡态是速率和产物决定的。因此，对以金属为中心的非
• JURSIC, BRANKO;LADIKA, MLADEN;SUNKO, DIONIS E., GAZZ. CHIM. ITAL., 113,(1988) N 9, C. 613-616
  作者：JURSIC, BRANKO、LADIKA, MLADEN、SUNKO, DIONIS E.

  DOI：——

  日期：——
• US4209410A
  申请人：——

  公开号：US4209410A

  公开（公告）日：1980-06-24