N-(4-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 56768-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 56768-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: HQQVYEMQVKDXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.2-184.4 °C
• 沸点：
  457.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-cyano-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxy‐ and Chloroarylation Pathways in Gold‐Mediated Cyclization of 2‐Aminoaryl‐3‐arylpropargyl‐benzenesulfonamides

  摘要：

  摘要 描述了 2-氨基芳基-3-芳基丙炔基苯磺酰胺的重氮化/金介导的单锅环化反应。重氮化后，Me2SAuCl 会引发炔基的氧和/或氯芳基化，从而形成 3-酰基吲哚和/或 Z-3-（氯亚甲基）吲哚啉。密度泛函理论（DFT）计算表明，与插入途径相比，这两种过程都具有显著的能量偏好。值得注意的是，一种 Z-3-（氯亚甲基）吲哚啉在[Cl-Au-Cl]结晶时显示出 Au⋅H-C 短接触。

  DOI：

  10.1002/chem.202302074
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 三(4-溴苯基)胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物光活化的通用芳烃 C-H 功能化策略

  摘要：

  电子供体-受体复合物的光活化已成为产生自由基物种的可持续、选择性和通用策略。然而，当谈到芳基自由基的形成时，这种策略仍然受到芳香自由基前体的电子特性的阻碍，并且需要缺电子的芳基卤化物受体。这阻碍了芳基自由基形成的通用合成平台的实施。我们的研究介绍了三芳基硫盐作为光活性电子供体-受体复合物中的受体，并与催化量的新设计的胺供体结合使用。硫盐标记使芳基自由基前体的电子特征变得无关紧要，更重要的是，它通过 C-H 亚磺酰化作用区域选择性地安装在天然芳香族化合物中。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01092-y

文献信息

• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。
• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。